PENTANONAS: CHEMINĖ STRUKTŪRA, SAVYBĖS, SINTEZĖ, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Pentanono yra organinis junginys, priklausantį ketonų šeimos, cheminė formulė C ₅ H ₁₀ O. išlieka viena iš paprastų ketonų, ir yra bespalvis skystis su aromato panaši į tą, acetono. Nuo šio momento atsižvelgiant į jų skeleto anglies atomų skaičių, ketonai pasižymi pozicine izomerija.

Kai kalbame apie padėties izomerizmą, tai reiškia, kur yra karbonilo grupė, C = O. Taigi pentanoną iš tikrųjų sudaro du junginiai, kurių fizinės savybės šiek tiek skiriasi viena nuo kitos: 2-pentanonas ir 3-pentanonas (vaizdas apačioje). Abi jos yra skystos, tačiau jų virimo taškai yra vienodi, todėl jų negalima atskirti distiliuojant.

Pentanono pozicinių izomerų molekulės. Šaltinis: Jynto ir Benas Millsas per Vikipediją.

Tačiau kiekvienas iš dviejų pentanonų turi savo sintezės kelią, todėl mažai tikėtina, kad yra jų mišinys; mišinys, kurį įmanoma atskirti užšaldant.

Jų naudojimas ypač ribojamas kaip organiniai tirpikliai; alternatyvos acetonui aplinkoje, kur jis naudojamas aukštesnėje nei žemos virimo temperatūros temperatūroje. Be to, jie yra pradinės medžiagos kitoms organinėms sintezėms, nes jų C = O grupė gali būti redukuota arba nukleofiliškai sujungta.

Cheminė struktūra

Padėties izomerai

Paveikslėlyje pateiktos dviejų pozicinių pentanono izomerų molekulinės struktūros, pavaizduotos sferų ir juostų modeliu. Juodos sferos atitinka anglies griaučius, baltos - vandenilio atomus, o raudonos - C = O grupės deguonies atomus.

2-pentanonas

2-pentanonas (aukščiau) antrojoje anglyje turi C = O grupę, kuri yra lygiavertė tam, jei ji būtų ketvirtoje; y., 2-pentanonas ir 4-pentanonas yra lygiaverčiai, nes pakanka juos pasukti 180º, kad jų struktūros būtų vienodos.

Į kairę C = O yra metilo radikalas, CH ₃ -, ir jos teisės, propilo radikalą. Štai kodėl šis ketonas dar vadinamas (rečiau vartojamu) metilpropilketonu (MPK). Iš pirmo žvilgsnio galite pamatyti šios struktūros asimetriją.

3-pentanonas

3-pentanonas (dugnas) turi trečiosios anglies grupę C = O. Atminkite, kad šis izomeras yra didesnė acetono versija, be to, jis yra labai simetriškas; du radikalai Remiantis tuo, C = O grupę pusių yra tie patys: du etilo radikalai, CH ₃ CH ₂ -. Štai kodėl 3-pentanonas dar vadinamas dietilo ketonu (arba dimetilacetonu).

Tarpmolekulinės sąveikos

Karbonilo grupės buvimas tiek 2-pentanone, tiek 3-pentanone suteikia molekulės poliškumą.

Todėl abu pentanono izomerai gali sąveikauti tarpusavyje per dipolio-dipolio jėgas, kurių didžiausias neigiamo krūvio tankis δ-, matomas elektrostatinio potencialo žemėlapyje, bus orientuotas aplink deguonies atomą.

Taip pat Londono dispersinės jėgos mažiau įsiterpia tarp karbonizuotų ir hidrintų skeletų.

Kadangi pentanono molekulinis plotas ir masė yra didesni nei acetono, šis indėlis padidina jo dipolio momentą ir leidžia jam aukštesnę virimo temperatūrą (102 ° C> 56 ° C). Tiesą sakant, du izomerai garuoja esant 102 ° C; o šaldant skirtingose ​​temperatūrose.

Kristalai

Simetrijos tikriausiai vaidina svarbų vaidmenį kristalizacijoje. Pavyzdžiui, 2-pentanono lydymosi temperatūra yra -78 ° C, o 3-pentanono lydymosi temperatūra -39 ° C.

Tai reiškia, kad 3-pentanono kristalai yra stabilesni temperatūros atžvilgiu; jo molekulės yra darnesnės ir reikalauja daugiau šilumos, kad atskirtų skystoje fazėje.

Jei būtų abiejų izomerų mišinys, pirmiausia kristalizuotųsi 3-pentanonas, 2-pentanonas būtų paskutinis žemesnėje temperatūroje. Simetriškos 3-pentanono molekulės orientuojasi lengviau nei 2-pentanono molekulės: asimetriškos ir tuo pat metu dinamiškesnės.

Savybės

Fizinė išvaizda

Bespalviai skysčiai, kurių kvapas panašus į acetoną.

Molinė masė

86,13 g / mol

Tankis

0,81 g / ml (3-pentanonas)

0,809 g / ml (2-pentanonas)

Lydymosi temperatūra

-78 ºC (2-pentanonas)

-39 ºC (3-pentanonas)

Virimo taškas

102 ºC (abiem izomerams)

Tirpumas vandenyje

35 g / l (3-pentanonas)

60 g / l (2-pentanonas)

Garų slėgis

35 mmHg (3-pentanonas)

270 mmHg (2-pentanonas) esant 20 ° C

Šios vertės nėra naudingos norint tiesiogiai palyginti abiejų izomerų garų slėgį, nes pirmasis yra nurodytas be temperatūros, kurioje jis buvo matuojamas.

Pliūpsnio temperatūra

12,78 ° C (3-pentanonas)

10 ºC (2-pentanonas)

Stabilumas

Du pentanono izomerai yra ypač degus, todėl juos reikia laikyti kuo toliau nuo bet kokio šilumos šaltinio. Pliūpsnio taškai rodo, kad liepsna gali uždegti abiejų pentanonų garus net esant 10ºC temperatūrai.

Sintezė

Nors du pentanono izomerai yra fiziškai ir chemiškai labai panašūs, jų sintezės keliai yra vienas nuo kito nepriklausomi, todėl mažai tikėtina, kad abu būtų gauti toje pačioje sintezėje.

2-pentanonas

Pradedant reagentu 2-pentanoliu, antriniu alkoholiu, jis gali būti oksiduotas iki 2-pentanono, naudojant kaip oksidatorių vietoje susidariusią hipochlorio rūgštį, HClO. Oksidacija būtų:

2-pentanolio oksidacija į 2-pentanoną. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras.

Paprasčiausiai C-OH jungtis tampa C = O. Yra ir kitų 2-pentanono sintezės būdų, tačiau visa tai suprasti lengviausia.

3-pentanonas

3-pentanono gali būti susintetinti ketonic dekarboksiliną propano rūgšties, CH ₃ CH ₂ COOH. Šis sintetinis būdas sukuria simetrinius ketonus ir susideda iš to, kad viena CH ₃ COOH molekulė praras COOH grupę CO ₂ pavidalu , o kita savo OH grupę H ₂ O pavidalu :

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Kitą šiek tiek daugiau sudėtinga maršrutas yra tiesiogiai reaguoja su etileno, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ ir H ₂ , kad sudarytų 3-pentanoną.

Programos

Jei taikymas nėra labai tikslus, tai yra specifinė sintezė arba taip pat buvo įrodyta, kad abu izomerai neduoda tų pačių rezultatų, nesvarbu, ar naudoti 2-pentanoną, ar 3-pentanoną, bet kurį iš jų.

Kitaip tariant, nesvarbu, ar norite naudoti 2-pentanoną ar 3-pentanoną kaip dažų ar dervų tirpiklį ar kaip riebalų šalinimo priemonę, nes svarbiausi kriterijai bus jo kaina ir prieinamumas. 3-pentanonas naudojamas automobilių pramonėje tiriant vidaus degimo variklių dujų elgseną.

Nuorodos

1. Morrison, RT ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija. 5-asis leidimas. Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
3. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10-asis leidimas.). „Wiley Plus“.
4. Vikipedija. (2019 m.). 3-pentanonas. Atkurta iš: en.wikipedia.org
5. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. (2019 m.). 2-Pentanonas. „PubChem“ duomenų bazė. CID = 7895. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Karališkoji chemijos draugija. (2019 m.). 3-pentanonas. Atkurta iš: chemspider.com
7. Profesorius T. Nalli. (2013). 2-pentanolio oksidacija ir produkto distiliacija. Atkurta iš: course1.winona.edu