HIDROKSILIS (OH): STRUKTŪRA, JONAI IR FUNKCINĖS GRUPĖS - CHEMIJA - 2025

Hidroksilo grupė (OH) yra vienas, kad turi deguonies atomą ir yra panašus į vandens molekulės. Jį galima rasti kaip grupę, joną arba radikalą (OH ^· ). Organinės chemijos pasaulyje jis sudaro jungtį iš esmės su anglies atomu, nors gali jungtis ir su siera ar fosforu.

Kita vertus, neorganinėje chemijoje jis dalyvauja kaip hidroksilo jonas (tiksliau hidroksido arba hidroksilo jonas). Tai yra, jungties tipas tarp šio ir metalų nėra kovalentinis, bet joninis arba koordinacinis. Dėl šios priežasties tai yra labai svarbus „požymis“, apibūdinantis daugelio junginių savybes ir transformacijas.

Kaip matyti aukščiau esančiame paveikslėlyje, OH grupė yra susieta su radikalu, žymimu R raide (jei jis yra alkilas) arba su raide Ar (jei jis yra aromatinis). Kad neatskirtumėte šių dviejų dalykų, jis kartais vaizduojamas susietas su „banga“. Taigi, atsižvelgiant į tai, kas slypi už tos „bangos“, mes kalbame apie vieną ar kitą organinį junginį.

Kuo OH grupė prisideda prie molekulės, prie kurios ji jungiasi? Atsakymas slypi jų protonuose, kuriuos stiprios bazės gali „užgrobti“, kad susidarytų druskos; jie taip pat gali sąveikauti su kitomis aplinkinėmis grupėmis per vandenilio ryšius. Kad ir kur ji būtų, ji žymi potencialų vandenį formuojantį regioną.

Struktūra

Kokia hidroksilo grupės struktūra? Vandens molekulė yra kampinė; tai yra, atrodo kaip bumerangas. Jei jie „nupjauna“ vieną iš jo galų arba tą patį, pašalina protoną, gali įvykti dvi situacijos: susidaro radikalas (OH ^· ) arba hidroksilo jonas (OH ^- ). Tačiau abu turi molekulinę tiesinę geometriją (bet ne elektroninę).

Akivaizdu, kad taip yra dėl to, kad paprasti ryšiai orientuoja du atomus, kad išliktų išlyginti, tačiau tas pats neįvyksta su jų hibridinėmis orbitalėmis (pagal valentinių ryšių teoriją).

Kita vertus, būdama vandens molekulė HOH ir žinodama, kad ji yra kampinė, pakeisdama H R arba Ar atžvilgiu, iš ROH ar Ar-OH susidarėte. Tikslus regionas, kuriame yra trys atomai, yra kampinės molekulinės geometrijos, tačiau dviejų OH atomų sritis yra tiesinė.

Vandenilio jungtys

OH grupė leidžia ją turinčioms molekulėms sąveikauti tarpusavyje per vandenilio ryšius. Patys savaime jie nėra stiprūs, tačiau didėjant OH skaičiui junginio struktūroje, jų poveikis dauginasi ir atsispindi fizinėse junginio savybėse.

Kadangi šiems tiltams reikia, kad jų atomai atitiktų vienas kitą, tada vienos OH grupės deguonies atomas turi sudaryti tiesią liniją su antrosios grupės vandeniliu.

Tai sukelia labai specifinę erdvinę struktūrą, tokią kaip DNR molekulės struktūroje (tarp azotinių bazių).

Taip pat OH grupių skaičius struktūroje yra tiesiogiai proporcingas vandens giminingumui molekulėms arba atvirkščiai. Ką tai reiškia? Pavyzdžiui, nors cukrus turi hidrofobinę anglies struktūrą, jo didelis skaičius OH grupių daro jį labai tirpų vandenyje.

Tačiau kai kuriose kietosiose medžiagose tarpmolekulinės sąveikos yra tokios stiprios, kad jos „renkasi“ sukibimą, o ne ištirpinimą tam tikrame tirpiklyje.

Hidroksilo jonas

Nors jonai ir hidroksilo grupė yra labai panašūs, jų cheminės savybės labai skiriasi. Hidroksilo jonas yra ypač stipri bazė; tai yra, jis priima protonus, net ir per jėgą, kad taptų vandeniu.

Kodėl? Nes tai yra neišsami vandens molekulė, neigiamai įkrauta ir norinti baigtis pridėjus protoną.

Tipiška reakcija paaiškinti šio jono baziškumą yra ši:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Tai įvyksta, kai į alkoholį pridedamas pagrindinis tirpalas. Čia alkoksido jonas (RO ^- ) iš karto asocijuojasi su teigiamu jonu tirpale; tai yra Na ⁺ katijonas (RONa).

Kadangi OH grupei nereikia protonuoti, ji yra ypač silpna bazė, tačiau, kaip matyti iš cheminės lygties, ji gali paaukoti protonus, nors tik su labai stipriomis bazėmis.

Taip pat, ji yra verta paminėti nukleofilinio pobūdį OH ^- . Ką tai reiškia? Kadangi tai yra labai mažas neigiamas jonas, jis gali greitai keliauti, norėdamas užpulti teigiamus branduolius (ne atominius branduolius).

Šie teigiami branduoliai yra molekulės atomai, kurie kenčia nuo elektroninių trūkumų dėl jų elektroneigiamos aplinkos.

Dehidratacijos reakcija

OH grupė protonus priima tik labai rūgštinėse terpėse, sukeldama tokią reakciją:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

Šiame išraiškos H ⁺ yra rūgštinis protonų paaukoti labai rūgščioje rūšių (H ₂ SO ₄ , HCl HI, ir kt.) Čia susidaro vandens molekulė, tačiau ji yra susieta su likusia organine (arba neorganine) struktūra.

Teigiamas dalinis deguonies atomo krūvis susilpnina RO ₂ H ⁺ ryšį , todėl išleidžiamas vanduo. Dėl šios priežasties ji vadinama dehidratacijos reakcija, nes rūgštiniai terpėse esantys alkoholiai išskiria skystą vandenį.

Kas bus toliau? Tai, ką formavimas yra žinomas kaip olefinų polimerai (R ₂ , C = CR ₂ arba R ₂ , C = CH ₂ ).

Funkcinės grupės

Alkoholiai

Hidroksilo grupė jau savaime yra funkcinė grupė: alkoholių. Pavyzdžiai šio junginio tipo yra etilo alkoholis (EtOH), ir propanolio (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Paprastai jie skystai maišosi su vandeniu, nes tarp jų molekulių gali sudaryti vandenilio ryšius.

Fenoliai

Kita alkoholių rūšis yra aromatiniai junginiai (ArOH). Ar reiškia arilo radikalą, kuris yra ne kas kita, kaip benzeno žiedas su arba be alkilo pakaitų.

Šių alkoholių aromatingumas daro juos atsparius rūgščių protonų atakoms; kitaip tariant, jie negali būti dehidratuoti (tol, kol OH grupė yra tiesiogiai pritvirtinta prie žiedo).

Tai yra fenolis (C ₆ H ₅ OH):

Fenolio žiedas gali būti didesnės struktūros dalis, kaip ir aminorūgšties tirozinas.

Karboksirūgštys

Galiausiai hidroksilo grupė sudaro karboksilo grupės, esančios organinėse rūgštyse (-COOH), rūgštinį pobūdį. Čia, skirtingai nei alkoholiai ar fenoliai, pats OH yra labai rūgštus, jo protonas yra paaukotas stiprioms arba silpnai stiprioms bazėms.

Nuorodos

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2017 m. Vasario 7 d.). Hidroksilo grupės apibrėžimas. Paimta iš: thinkco.com
2. Vikipedija. (2018 m.). Hidroksi grupė. Paimta iš: en.wikipedia.org
3. Biologijos projektas. (2003 m. Rugpjūčio 25 d.). Hidroksilo amino rūgštys. Arizonos universiteto Biochemijos ir molekulinės biofizikos katedra. Paimta iš: biology.arizona.edu
4. Dr. JA Colapret. Alkoholiai. Paimta iš: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hidroksilo grupė. Atkurta iš: quimicas.net
6. Dr Ian Hunt. Alkoholių dehidracija. Kalgario universiteto Chemijos katedra. Paimta iš: chem.ucalgary.ca