MANOZĖ: SAVYBĖS, STRUKTŪRA, FUNKCIJOS - BIOLOGIJA - 2025

Manozės yra monosacharido arba monoglucoside grupė aldohexoses, kuris natūraliai būna organizmų augalų karalystės ir randamas kai kurių gyvūnų glikozilintų baltymai.

Manozę galima gauti sintetiniu būdu kaip arabinozės darinį, naudojant Kiliani-Fischer sintezės metodą, kuriame monosacharidai gaunami hidrolizuojant cianhidridinius junginius, gautus iš aldozės cukraus.

Alfa-D-mannopiranozės cheminė struktūra („Paginazero“ per „Wikimedia Commons“)

Bergmannas ir Schotte 1921 m. Pirmieji išskyrė 4-gliukozido-mannozės monohidratą oksidacijos būdu iš cellobinio junginio. Vėliau tą patį junginį chemikas Julius von Braun gavo iš bevandenio vandenilio fluorido veikdamas cellobiozę.

Manozė yra vienas iš maisto pramonėje labiausiai naudojamų cukrų, kad „užblokuotų“ ar „paslėptų“ skonius, nes jis sukuria vidinius molekulinius ryšius tarp jo monomerų ir tai sumažina sąveiką su aktyviais skonio pumpurų receptoriais.

Mokslininkai išsiaiškino, kad D-manozė veikia kaip stiprus patogeninių bakterijų inhibitorius žinduolių virškinimo trakto gleivinėse. Net buvo atlikti tyrimai, tiekiantys D-mannozę įvairių tipų naminiams paukščiams, siekiant užkrėsti patogeną Salmonella typhimurium.

Įvairiose izoformose manozė yra svarbi maistinių emulsiklių, naudojamų maisto pramonėje gaminant ledus, jogurtą, pyragus, taip pat popieriaus gamybos pramonėje, dalis.

Augalai yra pagrindinis natūralios mannozės šaltinis, tačiau tik nedaugelis rūšių metabolizuoja šį angliavandenį ir naudoja jį kaip energijos šaltinį. Dėl šios savybės jis buvo naudojamas kaip atrankos mechanizmas transgeninėse augalų terpėse.

Charakteristikos ir struktūra

Mannozė yra sudaryta iš šešių anglies atomų, kurie gali būti sujungti žiedo pavidalu, kuriame dalyvauja visi 6 atomai (piranozė) arba tik 5 iš jų (furanozė). Kadangi anglis 1 padėtyje turi aldehido grupę (CHO), manozė klasifikuojama kaip aldozės cukrus.

Šio monosacharido formulė ir molekulinė masė yra tokia pati kaip gliukozės (C6H12O6 = 180,156 g / mol), todėl manozė yra gliukozės epimeras. Epimerai yra stereoizomerai, kurie skiriasi vienas nuo kito savo „achiralinio“ arba „stereogeninio“ centro konfigūracija.

Gliukozės hidroksilo grupė (OH), prijungta prie anglies, 2 padėtyje yra nukreipta į dešinę, tuo tarpu ta pati OH mannozės grupė yra nukreipta į kairę, tai galima pamatyti palyginus abu junginius, vaizduojamus Fišeris.

Apie nomenklatūrą

Mannozės anglis 1, kurioje yra prijungta aldehido grupė, yra klasifikuojama kaip chiralinė, nes ji turi keturis skirtingus pakaitus ant kiekvieno iš keturių jungčių. Manozę galima rasti dviejose skirtingose ​​struktūrinėse konfigūracijose: D-manozė ir L-mannozė, kurios yra vienas kito enantiomerai.

D-mannozėje hidroksilo grupės, prijungtos prie 2 ir 3 anglies atomų, yra nukreiptos į kairę (Fišerio projekcija), tuo tarpu L-mannozėje tų pačių angliavandenilių hidroksilo grupės yra nukreiptos į dešinę.

Mannozė paprastai klasifikuojama kaip piranozė, nes ji gali sudaryti žiedus iš 6 anglies atomų ir pagal Haworto projekciją struktūriškai gali būti pavaizduota kaip du enantiomerai:

- α-mannozė, kai 1 anglies hidroksilo grupė yra nukreipta „žemyn“ ir

- β-mannozė, kai 1 anglies hidroksilo grupė yra nukreipta „aukštyn“

Prie skirtingų disacharidų ir mišrių oligosacharidų, turinčių manozės liekanų, paprastai pridedamas terminas „mannan“. Pavyzdžiui, galaktomannanas yra oligosacharidas, sudarytas daugiausia iš galaktozės ir manozės.

funkcijos

Manozė yra vienas iš angliavandenių likučių, dalyvaujančių gyvūnų kiaušialąsčių ir spermos sąveikoje.

Daugybė tyrimų nustatė, kad dėl spermos inkubacijos su mannoze ir fukoze jie nesugeba prisijungti prie zona pellucida (žinduolio oocito vidinio sluoksnio), nes jų manozės receptoriai yra užblokuoti fukozės likučiais.

Mannozės receptoriai spermoje tarpininkauja lytinių ląstelių susiliejimui apvaisinant kiaušinį žmonėms. Jie suaktyvina „akrosominę“ reakciją, kai kiekvienos lytinės ląstelės membranos yra suardomos taip, kad vėliau įvyktų jų susiliejimas.

Šis monosacharidas dalyvauja formuojant daugybę membranų glikoproteinų gyvūnų ląstelėse.

Tai taip pat yra vieno iš svarbiausių kiaušinyje esančių glikoproteinų dalis: konalbumino ar ovotransferino sudėtyje yra manozės ir gliukozamino, jis pasižymi rišamuoju arba „chelatuojančiu“ geležies ir kitų metalų jonu, kuris slopina virusų ir kitų mikroorganizmų augimą.

Escherichia coli bakterijų prisijungimas ir prilipimas prie epitelio ląstelių žarnyno gleivinėje priklauso nuo konkrečios medžiagos, daugiausia sudarytos iš manozės.

Kiti pramoniniai pritaikymai ir funkcijos

Angliavandenių saldinamosios savybės priklauso nuo jų hidroksilo grupių stereochemijos, pavyzdžiui, β-D-gliukozė yra stiprus saldiklis, o epimeras β-D-manozė naudojama norint kartumui pridėti maisto produktus.

Mannozė paprastai yra hemiceliuliozės dalis, kurios forma yra „gliukomananas“ (gliukozė, manozė ir galaktozė). Hemiceliuliozė yra vienas iš tipiškų augalų struktūrinių polisacharidų, daugiausia susijęs su pektinais, celiuliozėmis ir kitais ląstelių sienelės polimerais.

Β-D-mannopiranozė yra guaro dervos struktūros dalis, viena iš gelinančių medžiagų, dažniausiai naudojamų maisto pramonėje. Šio junginio monosacharidų santykis yra 2: 1, tai yra kiekvienoje D-mannozės molekulėje yra dvi D-galaktozės molekulės.

Saldžiavaisio pupmedžio dervą sudaro heteropolisaharidas, sudarytas iš D-mannozės, sujungtos su keliomis D-galaktozės šakomis. Šis junginys yra vienas iš maisto pramonėje dažniausiai naudojamų hidrokoloidų, siekiant suteikti konsistenciją ir tekstūrą tokiems maisto produktams, kaip ledai ir jogurtas.

Šiuo metu įvairiose publikacijose teigiama, kad manozę galima vartoti kaip bendro cukraus (sacharozės), kurį daugiausia sudaro gliukozė, pakaitalą.

Be to, manozė kaupiasi ląstelėse kaip manozės-6-fosfatas - forma, kurią blogai asimiliuoja navikinės ląstelės, todėl siūloma ją naudoti kovojant su vėžiu.

Nuorodos

1. „Acharya“, AS ir „Sussman“, LG (1984). Aldozės ketoamino ryšių su baltymais grįžtamumas. Journal of Biological Chemistry, 259 (7), 4372-4378.
2. Andersonas, JW, ir Chen, WL (1979). Augalų pluoštas. Angliavandenių ir lipidų apykaita. Amerikos klinikinės mitybos žurnalas, 32 (2), 346–363.
3. Balagopalan, C. (2018). Kasava maisto, pašarų ir pramonės srityse. CRC spauda
4. Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., & Ploegh, H. (1984). Naujasis mannosidazės inhibitorius blokuoja aukštosios manozės virsmą sudėtiniais oligosacharidais. „Nature“, 307 (5953), 755.
5. IUPAC, C., ir Comm, II (1971). Preliminarios angliavandenių nomenklatūros taisyklės. 1 dalis, 1969. Biochemija, 10 (21), 3983-4004.
6. Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Cukrinių runkelių virsmui naudojamos manozės atrankos analizė. Molekulinis veisimas, 4 (2), 111–117.
7. Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL ir Mollenhauer, HH (1989). Broilerių Salmonella typhimurium kolonizacijos D-mannoze prevencija. Paukštienos mokslas, 68 (10), 1357–1360.
8. Patrat, C., Serres, C., ir Jouannet, P. (2000). Žmogaus spermatozoidų akrosominė reakcija. Ląstelės biologija, 92 (3–4), 255–266
9. Varki, A., & Kornfeld, S. (1980). Fosforilintų aukštos manozės tipo oligosacharidų tyrimai. Biologinės chemijos žurnalas, 255 (22), 10847-10858.