PENTOZĖS: SAVYBĖS, BIOSINTEZĖ, FUNKCIJOS - BIOLOGIJA - 2025

Kad pentozėms yra monosacharidų, turintys penkis anglies atomus, ir su į empirinę formulę C ₅ H ₁₀ O ₅ . Panašiai kaip ir kiti monosacharidai, pentozės yra daugiarūšiai cukrūs, kurie gali būti aldozės (jei jie turi aldehido grupę) arba ketozės (jei jie turi ketonų grupę).

Viena iš metabolizuotų gliukozės vietų kraujagysliniams gyvūnams ir augalams yra oksidacija per pentozės fosfatą, kad būtų gautas 5-fosfatas - ribozė, pentozė, kuri sudarys DNR dalį.

Šaltinis: NEUROtiker

Kiti būdai paverčia gliukozę (veikdami izomerazes, kinazes ir epimerazes) į pentozės ksiluliozę ir arabinozę, kurios turi struktūrines funkcijas. Jo fermentacija mikroorganizmais yra svarbi biotechnologijose.

charakteristikos

Visuose monosachariduose, įskaitant pentozes, absoliutiusio pentozių (C-4) karbonilo anglies atstumu esančio chiralinio centro absoliuti konfigūracija gali būti D-glicerraldehido arba L-glicerraldehido. Tai lemia, ar pentozė yra D ar L enantiomeras.

Aldopentozės turi tris chiralinius centrus (C-2, C-3, C-4), o ketozės turi du chiralinius centrus (C-3, C-4).

Gamtoje pentozės, turinčios D konfigūraciją, yra gausesnės nei pentozės su L konfigūracija. Aldopentozės su D konfigūracija yra: arabinozė, likozė, ribozė ir ksilozė. Ketopentozės su D konfigūracija yra: ribuliozė ir ksiluliozė.

Pentozės gali būti ciklizuotos, reaguojant aldehido arba ketono funkcijos karbonilo anglies junginiams, esant vidinei molekulinei reakcijai su antrine hidroksilo grupe, kad susidarytų cikliniai pusacetaliai arba hemiketaliai. Pentozės gali sudaryti piraninę arba furanozę.

Aldopentozių aldehido grupė, kaip ir visos aldozės, gali būti oksiduota ir paversta karboksilo grupe. Susidaręs produktas vadinamas aldono rūgštimi. Ši monokarboksirūgštis gali antrą kartą oksiduotis, vykstant anglies 6, pirminio alkoholio, pavertimui dikarboksirūgštimi, vadinama aldarinės rūgštimi.

Pentozės kaip konstrukciniai komponentai

Išanalizavus celiuliozės ir lignino sudėtį paaiškėja, kad abi medžiagos yra sudarytos iš heksozių ir pentozių, o heksozės yra lygios arba gausesnės (iki dviejų kartų daugiau) nei pentozės.

Celiuliozė ir hemiceliuliozė randama augalų ląstelių sienelėse. Kristalinės celiuliozės mikrofibrilės supa amorfinę hemiceliuliozę ir yra įterptos į lignino matricą. Celiuliozė daugiausia sudaryta iš gliukozės ir kitų cukrų, tokių kaip cellobiozė, celotriozė ir celotetraozė.

Hemiceliuliozė yra trumpai išsišakoję heteropolisaharidai, sudaryti iš heksozių, D-gliukozės, D-galaktozės ir D-manozės bei pentozių, daugiausia iš D-ksilozės ir D-arabinozės.

Lignoceliuliozės liekanose ksilozės dalis yra didesnė nei arabinozės. Pentozės sudaro 40% viso cukraus (heksozės + pentozės). Medienos rūšys skiriasi ksilanų pakaitalais.

Hemiceliuliozė klasifikuojama pagal joje esančius cukraus likučius. Hemiceliuliozės rūšis ir kiekis labai skiriasi, priklausomai nuo augalo, audinio tipo, augimo stadijos ir fiziologinių sąlygų. D-ksilanas yra gausiausias pentozė lapuočių medžių ir spygliuočių.

Pentozės biosintezė

Gamtoje gausiausia pentozė yra D-ksilozė, L-arabinozė ir D-ribozė bei pentitoliai D-arabinolis ir ribitolis. Kitos pentozės yra labai retos arba jų nėra.

Augaluose Kalvino ciklas yra fosforilintų cukrų, tokių kaip D-fruktozės-6-fosfatas, šaltinis, kuris gali būti paverstas D-gliukozės-6-fosfatu. Fosfogliukutazė katalizuoja D-gliukozės-6-fosfato virsmą D-gliukozės-1-fosfatu.

Fermentas UDP-gliukozės fosforilazė katalizuoja UDP-gliukozės susidarymą iš uridino-trifosfato (UTP) ir D-gliukozės-1-fosfato. Toliau vykstanti reakcija susideda iš redukuoto oksido, kur NAD ⁺ priima elektronus iš UDP gliukozės, kuri paverčiama UDP gliukuronatu. Pastaroji dekarboksilinama ir virsta UDP-ksiloze.

UDP-arabinozės 4-epimerazė katalizuoja UDP-ksilozės pavertimą UDP-arabinoze, tai yra grįžtamoji reakcija. Tiek UDP cukrus (UDP-ksilozė, tiek UDP-arabinozė) gali būti naudojami hemiceliuliozės biosintezei.

Kalvino ciklas taip pat gamina fosfato pentozę, tokią kaip ribozės 5-fosfatas, aldozę, ribuliozės 5-fosfatą arba ketozę, kurios suriša anglies dioksidą.

Escherichia coli L-arabinozė L-arabinozės izomeraze virsta L-ribulioze. Tada L-ribuliozė pirmiausia paverčiama L-ribuliozės 5-fosfatu, o po to D-ksiluliozės 5-fosfatu, veikiant L-ribulokinazei ir L-ribuliozės 5-fosfato epimerazei.

Pentozių fermentacija etanoliui gauti

Etanolis gaminamas komerciškai fermentuojant ir sintetinant. Etanolio gamyba fermentuojant reikalauja, kad mikroorganizmai kaip energijos šaltinį naudotų heksozes ir pentozes. Etanolio iš pentozių yra daugiau, jei abiejų cukrų yra dideliais kiekiais.

Daugelis organizmų, tokių kaip mielės, gijiniai grybeliai ir bakterijos, gali fermentuoti ksilozę ir arabinozę 28–65 ° C temperatūroje ir esant 2–8 pH, gamindami alkoholį.

Kai kurie Candida sp. jie turi galimybę augti tik iš D-ksilozės, o pagrindinis fermentacijos produktas yra etanolis. Mielės, kurios geriausiai ksilozę fermentuoja etanolyje, yra Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. ir Saccharomices sp.

Gijinis grybelis Fusarium oxysporum fermentuoja gliukozę į etanolį, gamindamas anglies dioksidą. Šis grybelis taip pat gali paversti D-ksilozę etanoliu. Tačiau yra ir kitų grybų, kurių gebėjimas fermentuoti D-ksilozę yra didesnis. Tai apima „Mucor sp. ir Neurospora crassa.

Daugelis bakterijų gali naudoti hemiceliuliozę kaip energijos šaltinį, tačiau fermentuojant cukrų, be etanolio gaminamos ir kitos medžiagos, tokios kaip organinės rūgštys, ketonai ir dujos.

Dažniausios pentozės: struktūra ir funkcijos

Ribose

Šonkaulio simbolis. Tai yra aldopentozė, o D-ribozės enantiomeras yra gausiau nei L-ribozė. Tirpus vandenyje. Tai yra pentozės fosfato kelio metabolitas. Ribose yra RNR dalis. Dezoksiribozė yra DNR dalis.

Arabinozė

Ara simbolis. Tai aldopentozė, L-arabinozės enantiomeras yra gausiau nei D-arabinozė. Arabinozė yra augalų ląstelių sienos dalis.

Ksilozė

Ksilo simbolis. Tai aldopentozė, D-ksilozės enantiomeras yra gausiau nei L-ksilozė. Jo yra augalų ląstelių sienoje ir gausu įvairių rūšių medienos. Jo taip pat yra medvilnės sėklų lukštuose ir pekano riešutų kevaluose.

Ribuliozė

Rub simbolis. Tai yra ketozė, D-ribuliozės enantiomeras yra gausiau nei L-ribuliozė. Tai yra pentozės fosfato metabolitas ir jo yra augaluose ir gyvūnuose.

Nuorodos

1. Cui, SW 2005. Maisto angliavandeniai: chemija, fizinės savybės ir pritaikymas. „CRC Press“, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Augalų biochemija. Elsevieras, Amsterdamas.
3. Nelsonas, DL, Cox, MM 2017. Lehningerio biochemijos principai. WH Freeman, Niujorkas.
4. Preiss, J. 1980. Augalų biochemija - išsamus traktatas, 3 tomas - angliavandeniai: struktūra ir funkcijos. Academic Press, Niujorkas.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Mikrobų pentozės panaudojimas: dabartiniai pritaikymai biotechnologijose. Elsevieras, Amsterdamas.
6. Sinnott, ML 2007. Angliavandenių chemija ir biochemijos struktūra ir mechanizmas. Karališkoji chemijos draugija, Kembridžas.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Angliavandeniai: gyvybiškai svarbios molekulės. Elsevieras, Amsterdamas.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Biochemijos pagrindai - gyvenimas molekuliniame lygmenyje. Vilis, Hobokenas.