- Cheminės struktūros
- Cheminės ir fizinės savybės
- Virimo ir lydymosi temperatūra
- Tankis
- Nomenklatūra ir pavyzdžiai
- Nuorodos
Kad šakotos alkanai yra sotieji angliavandeniliai, kurių struktūros nėra susideda iš linijinės grandinės. Tiesiosios grandinės alkanai skiriasi nuo šakotų izomerų, pridedant n raidę prieš pavadinimą. Taigi n-heksanas reiškia, kad struktūrą sudaro šeši anglies atomai, išdėstyti grandinėje.
Pliko medžio baldakimo šakas (apatinis vaizdas) būtų galima palyginti su šakotų alkanų šakomis; tačiau jo grandinių, nesvarbu, ar jos būtų pagrindinės, antrinės, ar tretinės, storis turi visus tuos pačius matmenis. Kodėl? Nes visose paprastose jungtyse yra C-C.
Šaltinis: „Pixabay“
Medžiai augant linkę šakotis; taip ir alkanai. Nuolatinės grandinės palaikymas tam tikrais metileno vienetais (–CH 2 -) apima daugybę energetinių sąlygų. Kuo daugiau energijos turi alkanai, tuo didesnė polinkis išsišakojimui.
Tiek tiesiniai, tiek šakoti izomerai turi tas pačias chemines savybes, tačiau šiek tiek skiriasi jų virimo temperatūra, lydymosi temperatūra ir kitos fizinės savybės. Šakojamo alkano pavyzdys yra 2-metilpropanas, pats paprasčiausias.
Cheminės struktūros
Šakiniai ir linijiniai alkanai turi tą pačią bendrąją cheminę formulę: C n H 2n + 2 . Tai reiškia, kad tam tikru skaičiumi anglies atomų abu yra tas pats vandenilių skaičius. Todėl dviejų tipų junginiai yra izomerai: jie turi tą pačią formulę, bet skirtingas chemines struktūras.
Kas pirmiausia stebima tiesinėje grandinėje? Baigtinis skaičius metileno grupių, –CH 2 - . Taigi, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 yra tiesios grandinės alkanas, vadinamas n-heptanu.
Atkreipkite dėmesį į penkias metileno grupes iš eilės. Taip pat reikėtų atkreipti dėmesį, kad šios grupės sudaro visas grandines, todėl yra vienodo storio, bet įvairaus ilgio. Ką dar galima pasakyti apie juos? Kuris yra 2-asis anglis, tai yra, anglies atomai, susieti su dviem kitais.
Kad minėtas n-heptanas galėtų išsišakoti, būtina pertvarkyti jo anglį ir vandenilį. Kaip? Mechanizmai gali būti labai sudėtingi ir apimti atomų migraciją ir teigiamų rūšių, vadinamų karbocacijomis, susidarymą (–C + ).
Tačiau popieriuje užtenka struktūrą išdėstyti taip, kad būtų 3 ir 4 anglai; kitaip tariant, angliavandeniliai surišti su dar trim ar keturiais kitais. Ši nauja tvarka yra stabilesnė nei ilgi CH 2 grupių sankaupos . Kodėl? Nes 3 ir 4 anglai yra energetiškai stabilesni.
Cheminės ir fizinės savybės
Šakiniai ir linijiniai alkanai, turintys tuos pačius atomus, išlaiko tas pačias chemines savybes. Jų jungtys išlieka paprastos, C - H ir C - C, ir mažai skiriasi elektronegatyvumas, todėl jų molekulės yra nepolinės. Skirtumas, minėtas aukščiau, slypi 3 ir 4 angluose (CHR 3 ir CR 4 ).
Tačiau grandinei išsišakojus į izomerus, tai keičia molekulių sąveikos būdą.
Pavyzdžiui, būdas sujungti dvi linijines medžio šakas nėra tas pats, kas dėti dvi labai šakotas vienas ant kitos. Pirmoje situacijoje yra daug paviršiaus kontaktų, o antrojoje vyrauja „spragos“ tarp šakų. Kai kurios šakos daugiau sąveikauja viena su kita nei su pagrindine šaka.
Visa tai lemia panašias vertes, bet ne tas pačias daugelio fizinių savybių atžvilgiu.
Virimo ir lydymosi temperatūra
Skystosios ir kietosios alkanų fazės tam tikromis slėgio ir temperatūros sąlygomis veikiamos tarpmolekulinių jėgų. Kadangi išsišakojusių ir linijinių alkanų molekulės nesąveikauja vienodai, jų skysčiai ir kietosios medžiagos nebus vienodos.
Lydymosi ir virimo taškai didėja dėl anglies skaičiaus. Linijiniams alkanams jie yra proporcingi n. Tačiau šakotų alkanų atveju padėtis priklauso nuo to, kokia yra šakota pagrindinė grandinė ir kokie yra pakaito arba alkilo grupės (R).
Jei linijinės grandinės laikomos zigzago eilutėmis, tada jos puikiai derės viena ant kitos; tačiau su išsišakojimais pagrindinės grandinės sunkiai sąveikauja, nes pakaitalai juos laiko vienas nuo kito.
Dėl to išsišakoję alkanai turi mažesnę molekulinę sąsają, todėl jų lydymosi ir virimo temperatūra paprastai būna šiek tiek mažesnė. Kuo labiau šakota struktūra, tuo mažesnės bus šios vertės.
Pavyzdžiui, N-pentano (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) turi iš 36,1 ° C PEB, o 2-metil-butano (CH 3 CH 2 (CH 3 ) CH 2 CH 3 ) ir 2,2-dimetil-propano (C (CH 3 ) 4 ) iš 27,8 ir 9,5 ° C.
Tankis
Taikant tuos pačius samprotavimus, išsišakoję alkanai yra šiek tiek mažiau tankūs, nes jie užima didesnį tūrį, nes sumažėja paviršiaus kontaktas tarp pagrindinių grandinių. Kaip ir linijiniai alkanai, jie nesimaišo su vandeniu ir plūduriuoja virš jo; tai yra, jie yra mažiau tankūs.
Nomenklatūra ir pavyzdžiai
Šaltinis: Gabrielis Bolívaras
Aukščiau esančiame paveikslėlyje parodyti penki šakotų alkanų pavyzdžiai. Atkreipkite dėmesį, kad šakos yra būdingos 3 arba 4 angliavandeniliais. Bet kas yra pagrindinė grandinė? Tas, kuriame yra didžiausias anglies atomų skaičius.
-Jeigu jis abejingas, nes nesvarbu, kokia grandinė būtų pasirinkta, abu turi 3 C. Taigi, jo pavadinimas yra 2-metil-propanas. Tai yra butano izomeras, C 4 H 10 .
-Alkane B iš pirmo žvilgsnio turi du pakaitus ir ilgą grandinę. –CH 3 grupės yra sunumeruotos taip, kad turėtų mažiausiai; todėl angliavandeniliai pradeda skaičiuoti iš kairės pusės. Taigi B vadinamas 2,3-dimetil-heksanu.
-Už C tas pats taikoma kaip B. pagrindinė grandinė turi 8 C, ir du pakaitai, CH 3 ir CH 2 CH 3 yra daugiau į kairę pusę. Taigi jo pavadinimas yra: 4-etil-3-metiloktanas. Atkreipkite dėmesį, kad -etilo pakaitalas yra paminėtas prieš -metilą jo abėcėlės tvarka.
-D atveju nesvarbu, kur suskaičiuoti pagrindinės grandinės angliavandeniliai. Jo pavadinimas: 3-etil-propanas.
- Ir galiausiai E, šiek tiek sudėtingesnio šakoto alkano, pagrindinėje grandinėje yra 10 C ir ji pradeda skaičiuoti iš bet kurios iš CH 3 grupių kairėje. Tokiu būdu jos pavadinimas yra: 5-etil-2,2-dimetil-dekanas.
Nuorodos
- Carey, FA (2006). Organinės chemijos šeštasis leidimas. „Mc Graw Hill“ leidykla, 74–81 psl.
- Johnas T. Moore'as, Chrisas Hrenas, Peteris J. Mikulecky. Kaip pavadinti šakotus alkanus chemijoje. Atgauta iš: dummies.com
- Dr Ian Hunt. (2014). Paprasti šakoti alkanai. Paimta iš: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2018 m. Sausio 8 d.). Šakinės grandinės Alkano apibrėžimas. Atgauta iš: thinkco.com
- Chemija „LibreTexts“. Šakotosios grandinės alkanai. Paimta iš: chem.libretexts.org
- Alkanai: struktūra ir savybės. Paimta iš: uam.es
- Nomenklatūra: alkanai. . Paimta iš: quimica.udea.edu.co