KOFEINO RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, BIOSINTEZĖ, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Kavos rūgšties yra organinis junginys narės Katecholaminai ir fenilpropanoidai. Jo molekulinė formulė yra C ₉ H ₈ O ₄ . Jis gaunamas iš cinamono rūgšties ir dar vadinamas 3,4-dihidroksicinaminės rūgšties arba 3- (3,4-dihidroksifenil) akrilo rūgštimi.

Kofeino rūgštis plačiai paplitusi augaluose, nes ji yra lignino, kuris yra augalų struktūros komponentas, biosintezės tarpinis produktas. Tačiau jo gausu gėrimuose, pavyzdžiui, kavoje ir jos sėklose.

Kofeino rūgšties randama kavoje. Autorius: Enginas Akyurtas. Šaltinis: „Pixabay“.

Tai gali apsaugoti odą nuo ultravioletinių spindulių, sukeliančių priešuždegiminį ir priešvėžinį poveikį. Kofeino rūgštis apsaugo nuo aterosklerozės, susijusios su nutukimu, ir manoma, kad ji gali sumažinti visceralinių riebalų sankaupas.

Yra įrodymų, kad jis gali apsaugoti neuronus ir pagerinti atminties funkcijas ir kad tai galėtų būti naujas psichinių ir neurodegeneracinių ligų gydymo būdas.

Jis pasižymi pasižyminčiomis antioksidacinėmis savybėmis, nes yra galingiausias antioksidantas tarp hidrokininamų rūgščių. Be to, jis gali būti naudojamas tekstilės ir vyno pramonėje bei kaip insekticidas.

Struktūra

Kadangi kofeino rūgštis yra fenilpropanoidas, jis turi aromatinį žiedą su trijų anglies pakaitais. Aromatiniame žiede jis turi dvi hidroksilo grupes –OH, o trijose anglies grandinėse yra dviguba jungtis ir –COOH grupė.

Dėl dvigubo jungties jo struktūra gali įgyti cis formą (dihidroksifenilo grupę ir –COOH toje pačioje dvigubosios jungties plokštumos pusėje) arba trans (visiškai priešingose ​​padėtyse).

Kofeino rūgšties molekulių struktūra. Galima pastebėti, kad -COOH ir dihidroksifenilas šiuo atveju yra trans padėtyje. „Fuse809“. Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Nomenklatūra

- Kofeino rūgštis

- 3,4-dihidroksicinaminė rūgštis

- 3- (3,4-dihidroksifenil) -akrilo rūgštis

- 3- (3,4-dihidroksifenil) -propeno rūgštis

Savybės

Fizinė būklė

Geltonos arba oranžinės spalvos kristalinė kieta medžiaga, sudaranti prizmes ar lakštus.

Kieta kofeino rūgštis. Danny S .. Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Molekulinė masė

180,16 g / mol.

Lydymosi temperatūra

225 ºC (tirpsta skylant).

Tirpumas

Silpnai tirpsta šaltame vandenyje, mažesnė kaip 1 mg / ml 22 ° C temperatūroje. Gerai tirpsta karštame vandenyje. Labai gerai tirpsta šaltame alkoholyje. Šiek tiek tirpsta etilo eteryje.

Disociacijos konstanta

pKa = esant 25 ° C 4.62

Cheminės savybės

Šarminiai kofeino rūgšties tirpalai yra nuo geltonos iki oranžinės spalvos.

Vieta gamtoje

Jis randamas tokiuose gėrimuose kaip kava ir žalioji motina, mėlynėse, baklažanuose, obuoliuose ir sidruose, sėklose ir gumbuose. Jis taip pat randamas visų augalų kompozicijoje, nes yra lignino, kuris yra jų struktūrinė sudedamoji dalis, biosintezės tarpinė medžiaga.

Reikėtų pažymėti, kad dauguma valgomuose augaluose esančios kofeino rūgšties yra esterių pavidalu, sujungti su kitomis augalo sudedamosiomis dalimis.

Jo yra kaip chlorogeno rūgšties, kurios yra, pavyzdžiui, kavos pupelėse, įvairiuose vaisiuose ir bulvėse, ir kaip rozmarino rūgšties tam tikrose aromatinėse žolelėse.

Kartais jis randamas konjuguotose kofeilinių ir dikafenilchininės rūgščių molekulėse.

Vyne jis konjuguotas su vyno rūgštimi; su kaphtarine rūgštimi vynuogėse ir vynuogių sultyse; salotose ir endorio chorio rūgšties, kuri yra dikafeiltartarūgštis ir kofeilmalio rūgštis, pavidalu; špinatuose ir pomidoruose, konjuguotuose su p-kumaro rūgštimi.

Brokoliuose ir kryžmažiedėse daržovėse jis yra konjuguotas su sinapo rūgštimi. Kviečių ir kukurūzų sėlenose jis randamas cinamatų ir ferulų ar ferulo citrinų rūgšties pavidalu, taip pat citrinų sultyse.

Biosintezė

Fenilpropanoido molekulės, tokios kaip kofeino rūgštis, susidaro biosintetinant shikiminės rūgšties kelią per fenilalaniną arba tiroziną, o cinamono rūgštis yra svarbi tarpinė medžiaga.

Be to, biosintezuodamas augalų ligniną per fenilpropanoido vienetą, p-kumaro rūgštis virsta kofeino rūgštimi.

Naudingumas žmonių sveikatai

Pranešama, kad kofeino rūgštis slopina antioksidantus ir riebalų oksidaciją. Kaip antioksidantas, ji yra viena galingiausių fenolio rūgščių, jos aktyvumas yra didžiausias tarp hidrokinaminių rūgščių. Jos struktūros dalys, atsakingos už šią veiklą, yra o-difenolis ir hidroksicinnamilas.

Apskaičiuota, kad antioksidanto mechanizmas praeina pro dihidroksibenzeno struktūros formavimąsi chinonu, nes jis oksiduojasi daug lengviau nei biologinės medžiagos.

Tačiau tam tikrais tyrimais buvo nustatyta, kad į chinoną panaši struktūra nėra stabili ir reaguoja jungdamasi su kitomis struktūromis per peroksilo tipo jungtį. Pastarasis yra žingsnis, kuris iš tikrųjų išstumia laisvuosius radikalus dėl kofeino rūgšties antioksidacinio aktyvumo.

Kofeino rūgštis yra priešuždegiminė. Apsaugo odos ląsteles, veikdamas priešuždegiminį ir priešvėžinį poveikį, kai yra veikiami ultravioletinių spindulių.

Sumažina DNR metilinimą žmogaus vėžio ląstelėse ir užkerta kelią naviko augimui.

Jis turi antiaterogeninį poveikį sergant ateroskleroze, susijusia su nutukimu. Jis apsaugo nuo aterosklerozės, nes slopina mažo tankio lipoproteinų oksidaciją ir reaktyviųjų deguonies rūšių gamybą.

Nustatyta, kad kofeino rūgšties fenetilo esteris arba fenetilo kofeatas turi antivirusinių, priešuždegiminių, antioksidantinių ir imunomoduliacinių savybių. Geriamasis preparatas silpnina aterosklerozinį procesą.

Fenetilo kavos. Edas (Edgar181). Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Be to, šis esteris apsaugo neuronus nuo nepakankamo kraujo tiekimo, nuo apoptozės, kurią sukelia mažas kalio kiekis ląstelėje, ir nuo neuroprotekcijos nuo Parkinsono ligos bei kitų neurodegeneracinių ligų.

Galimas vartojimas nuo nutukimo

Kai kurie tyrimai rodo, kad kofeino rūgštis, kaip slopinanti lipogeninius (riebalus generuojančius) fermentus ir lipidų kaupimąsi kepenyse, turi didelę potenciją kaip nutukimą mažinanti medžiaga.

Pelėms, turinčioms nutukimą, kurį sukelia dietos, susijusios su riebiu riebalų kiekiu, buvo skiriama kofeino rūgšties, todėl sumažėjo mėginių kūno masė, sumažėjo riebalinio audinio svoris ir kaupėsi vidiniai riebalai.

Nutukusios laboratorinės pelės. Pogrebnoj-Alexandroff. Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Be to, sumažėjo trigliceridų ir cholesterolio koncentracija plazmoje ir kepenyse. Kitaip tariant, kofeino rūgštis sumažino riebalų gamybą.

Galima naudoti kovojant su Alzheimerio liga

Kai kuriems asmenims Alzheimerio liga, be kitų veiksnių, buvo susijusi su sutrikusia gliukozės apykaita ir atsparumu insulinui. Sutrikusi insulino signalizacija neuronuose gali būti siejama su neurokognityviniais sutrikimais.

Neseniai atliktame tyrime (2019 m.) Kofeino rūgšties skyrimas laboratoriniams gyvūnams, kuriems nustatyta hiperinsulinemija (insulino perteklius), pagerino tam tikrus mechanizmus, apsaugančius neuronų ląsteles nuo oksidacinio streso priepuolio hipokampo ir žievės srityje.

Tai taip pat sumažino tam tikrų junginių, sukeliančių toksiškumą, kaupimąsi smegenų neuronuose.

Tyrėjai teigia, kad kofeino rūgštis gali pagerinti atminties funkciją padidindama signalus apie insuliną smegenyse, mažindama toksinų gamybą ir išlaikydama sinapsinį plastiškumą arba neuronų sugebėjimą susisiekti tarpusavyje perduodant informaciją.

Taigi, kofeino rūgštis galėtų užkirsti kelią Alzheimerio ligos progresavimui diabetu sergantiems pacientams.

Galima naudoti esant kitiems psichiniams ir neurodegeneraciniams sutrikimams

Naujausi eksperimentai (2019 m.) Rodo, kad kofeino rūgštis turi antioksidantą ir mažina pelių hipokampo mikrogliacijos aktyvavimą. Mikroglija yra ląstelių rūšis, veikianti pašalindama elementus, kenksmingus neuronams dėl fagocitozės.

Oksidacinis stresas ir aktyvuota mikroglija palankūs psichiniams ir neurodegeneraciniams sutrikimams. Šios patologijos apima Parkinsono ligą, Alzheimerio ligą, šizofreniją, bipolinį sutrikimą ir depresiją.

Atsižvelgiant į gebėjimą sumažinti aukščiau paminėtą poveikį, kofeino rūgštis gali būti naujas šių ligų gydymo būdas.

Kiti galimi naudojimo būdai

Tekstilės pramonėje

Kofeino rūgštis naudinga gaminant stipresnę vilną.

Naudojant fermentą tirozinazę, buvo galima įterpti kofeino rūgšties molekules į vilnos baltymo substratą. Šio fenolio junginio įdėjimas į vilnos pluoštą padidina antioksidacinį aktyvumą ir siekia iki 75%.

Tokiu būdu modifikuotas vilnos tekstilės pluoštas turi naujas savybes ir savybes, dėl kurių jis tampa atsparesnis. Antioksidantinis poveikis nesumažėja po skalbimo vilnos.

Maisto pramonėje

Kofeino rūgštis atkreipė dėmesį į savo antioksidacines savybes biologiniu lygmeniu, kad būtų naudojama kaip antioksidantas maiste.

Šia prasme kai kurie tyrimai rodo, kad kofeino rūgštis gali sulėtinti lipidų oksidaciją žuvų raumenų audinyje ir išvengti jame esančio α-tokoferolio vartojimo. Α-tokoferolis yra vitamino E rūšis.

Antioksidantas yra pasiekiamas bendradarbiaujant su askorbo rūgštimi, esančia audiniuose. Ši kofeino rūgšties ir askorbo rūgšties sąveika sinergiškai sustiprina sistemos atsparumą oksidaciniams pažeidimams.

Vyno pramonėje

Nustatyta, kad kofeino rūgšties pridėjimas prie raudonųjų Tempranillo veislės vynuogių ar jos vyno padidina vyno spalvos stabilumą laikant.

Rezultatai rodo, kad brandinimo metu vyksta intramolekulinės kopigmentacijos reakcijos, kurios padidina naujų molekulių stabilumą ir kad tai teigiamai veikia vyno spalvą.

Kaip insekticidas

Atliekant eksperimentus su vabzdžiaėdžiu vabzdžiu Helicoverpa armigera, neseniai buvo nustatyta, kad kofeino rūgštis gali tapti insekticidu.

Šis vabzdys gyvena ir maitinasi daugelio rūšių augalais ir pasėliais.

Vabzdys Helicoverpa armigera, puolantis daugelį valgomųjų augalų rūšių. Dumi. Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Visos funkcinės kofeino rūgšties grupės daro ją proteazės, fermento, esančio šių vabzdžių žarnyne, inhibitoriumi. Be to, kofeino rūgštis išlieka stabili vabzdžių žarnyno aplinkoje.

Helicoverpa armigera lerva. Gyorgy Csoka, Vengrijos miškų tyrimų institutas, Bugwood.org. Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Slopindamas proteazę, vabzdys negali vykdyti augimui ir vystymuisi reikalingų procesų ir miršta.

Jo naudojimas būtų ekologinis būdas kontroliuoti šio tipo kenkėjus.

Nuorodos

1. „Elsevier“ (redakcija) (2018). Sužinokite daugiau apie kofeino rūgštį. Atgauta iš „sciencedirect.com“
2. JAV nacionalinė medicinos biblioteka. (2019 m.). Kofeino rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Chang, W. et al. (2019 m.). Apsauginis kofeino rūgšties poveikis nuo Alzheimerio ligos patogenezės moduliuojant smegenų insulino signalizaciją, β-amiloidų kaupimąsi ir hiperinsulineminių žiurkių sinapsinį plastiškumą. J. Agric. Food Chem., 2019, 67, 27, 7684-7693. Atkurta iš pubs.acs.org.
4. Masuda, T. ir kt. (2008 m.) Kofeino rūgšties antioksidacijos mechanizmo tyrimai: metilo kofeino antioksidacinių produktų iš lipidų oksidacijos nustatymas. Agric. „Maisto chemija“, 2008, 56, 14, 5947-5952. Atkurta iš pubs.acs.org.
5. Joshi, RS ir kt. (2014). Kelias link „dietinių pesticidų“: kofeino rūgšties insekticidinio poveikio Helicoverpa armigera molekuliniai tyrimai. J. Agric. Maisto chem., 2014, 62, 45, 10847-10854. Atkurta iš pubs.acs.org.
6. Koga, M. et al. (2019 m.). Kofeino rūgštis sumažina pelių hipokampo oksidacinį stresą ir mikroglijų aktyvaciją. Audinys ir ląstelė 60 (2019) 14–20. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.gov.
7. Iglesias, J. et al. (2009). Kofeino rūgštis kaip antioksidantas žuvų raumenyse: Sinergizmo su endogenine askorbo rūgštimi ir α-tokoferoliu mechanizmas. Agric. „Maisto chemija“, 2009, 57, 2, 675–681. Atkurta iš pubs.acs.org.
8. Lee, E.-S. et al. (2012). Kofeino rūgštis drėkina monocitų adheziją ant kultūrų endotelio ląstelių, kurias stimuliuoja Adipokine Resistin. J. Agric. „Maisto chemija“, 2012, 60, 10, 2730–2739. Atkurta iš pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudo, JL ir kt. (2013). Kofeino rūgšties pridėjimo įtaka tempranillo vynų fenolinei sudėčiai, naudojant skirtingus vyno gamybos metodus. J. Agric. Maisto chem., 2013, 61, 49, 11900-11912. Atkurta iš pubs.acs.org.
10. Liao, C.-C. et al. (2013). C57BL / 6 pelių dietos sukeltos hiperlipidemijos ir nutukimo prevencija reguliuojant kepenų lipogenezės genų ekspresiją. J. Agric. Maisto chem., 2013, 61, 46, 11082-11088. Atkurta iš pubs.acs.org.