CINAMONO RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, GAMYBA, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Cinamono rūgšties yra organinis junginys, kurio cheminė formulė yra C ₆ H ₅ CHCHCOOH. Tai monokarboksirūgštis. Jo pavadinimas kilęs iš Cinnamomum cassia augalo, kurio žievė yra aromatinga kaip ir cinamono augalo žievė.

Kiti pavadinimai yra 3-fenil-2-propenoinė rūgštis ir β-fenilo akrilo rūgštis. Gauta daug cinamono rūgšties darinių, pasižyminčių gydomosiomis savybėmis.

Cinnamomum cassia augalas. Honmingjun. „Wikipedia Commons“.

Dėl C = C dvigubo ryšio, cinamono rūgšties molekulė turi du izomerus: cis ir trans. Trans forma yra gausiausia pobūdžio. Trans-cinaminė rūgštis yra cinamono, baziliko, juodosios arbatos medžio ar Melaleuca bracteata eterinių aliejų, kakavos, Tolu balzamo, stambiažiedžių arba Alpinia galanga ir storachų eterinių aliejų sudedamoji dalis. Cis cinamono rūgštis rasta Alpinia malaccensis augale.

XIX amžiaus pabaigoje ir XX amžiaus pradžioje cinamono rūgštis buvo tiriama ir naudojama įvairioms ligoms gydyti. Tačiau jo naudojimas buvo nutrauktas ir tyrimai prieš kelerius metus buvo atnaujinti, duodami daug žadančių rezultatų.

Struktūra

Cinamono rūgšties molekulėje yra fenilo grupė, propenilas (propanas su dviguba jungtimi C = C) ir prie pastarųjų prijungta karboksilo-COOO grupė. Tai yra kaip akrilo rūgštis, turinti fenilo grupę trečiojoje anglyje.

Dėl savo dvigubo ryšio molekulė gali būti cis arba trans formos. Trans forma, C ₆ H ₅ - ir -COOH grupės yra nustatyta, įstrižai priešais C = C dviguba jungtimi. Cis formoje šios grupės yra toje pačioje pusėje (po vieną ant kiekvienos C = C dvigubos jungties anglies).

Cinamono rūgšties izomerai. Autorius: Marilú Stea.

Nomenklatūra

- cinamono rūgštis

- 3-fenil-2-propeno rūgštis

- β-fenilo akrilo rūgštis

- benzenpropeno rūgštis

- Benzeneakrilo rūgštis

Savybės

Fizinė būklė

Balta kristalinė kieta medžiaga, turinti monoklininės prizmės struktūrą.

Cinamono rūgštis Aleksandras Sobolewskis per „Wikimedia Commons“. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Molekulinė masė

148,16 g / mol

Lydymosi temperatūra

Cis izomeras: 68 ºC

Trans-izomeras: 133 ºC

Virimo taškas

Cis izomeras: 125 ° C, esant 19 mm Hg

Trans-izomeras: 300 ºC

Tirpumas

Silpnai tirpsta vandenyje: 0,546 g / L, esant 25 ºC.

Labai gerai tirpsta eteryje.

Cheminės savybės

Cinamono rūgšties molekulė turi tris reaktyviąsias vietas: pakaitų benzeno žiede, pridėjimą nesočiųjų (C = C dviguba jungtis) ir karboksilo grupės reakciją -COOH.

Tai leidžia iš cinamono rūgšties gauti daugybę darinių, o tai sukėlė ypatingą tyrėjų susidomėjimą, ypač medicinos srityje.

Benzeno žiedo buvimas jo molekulėje ir nesočioji trumpoji grandinė daro jį mažu poliškumu, todėl mažai tirpsta vandenyje.

Cinamono rūgšties druskos arba šarminių metalų cinamatai tirpsta vandenyje.

Vaidmuo gamtoje

Cinamono rūgštis turi ypatingą vaidmenį augalų metabolizme, nes ji pasiskirsto visoje augalų karalystėje.

Cinamono žievė. Tyrimas. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Tai yra flavonoidų, alkaloidų, kumarinų ir lignino, augalų struktūrinio komponento, pirmtakas.

Tai priklauso auksinų klasei, tai yra hormonams, kurie reguliuoja ląstelių augimą augaluose.

Gavimas

Gamtoje cinamono rūgšties trans-izomeras gaunamas pašalinus fenilalaniną (aminorūgštį) amoniaką, kuris atsiranda dėl fermento fenilalanino-amoniako lizazės. Šis fermentas randamas aukštesniuose augaluose, grybuose ir mielėse.

Cinamono rūgštis dažnai konjuguojama su aminorūgštimis ir cukraus rūgštimis. Pavyzdžiui, cinnamoglicino yra augaluose, tačiau jis gali būti gyvūnų metabolizmo produktas. Jis randamas Kanados bebrų kvapo liaukoje, tačiau greičiausiai jį gausite iš maisto.

Naudojimas medicinos reikmėms

Priešvėžinis poveikis

Cinamono rūgštis šimtus metų buvo naudojama vėžiui gydyti kinų medicinoje, nes ji yra Xuanshen dalis, kuri yra žolinio augalo šaknis Scrophulariaceae šeimoje.

XIX amžiaus pabaigoje ir XX amžiaus pradžioje jis buvo naudojamas vėžiui gydyti, tačiau tyrimai buvo tęsiami tik prieš kelis dešimtmečius.

Nors jo vaidmuo nežinomas, jo veiksmingumas kovojant su kaulų vėžiu (osteosarkoma) neseniai buvo patvirtintas.

Taip pat nustatyta, kad jis blokuoja piktybines storosios žarnos adenokarcinomos, melanomos, prostatos ir plaučių vėžio ląsteles.

Remiantis kai kuriomis patirtimis, gydant melanomos ląsteles cinamono rūgštimi 3 dienas, 75–95% sumažėjo invaziškumas, tai yra, gebėjimas suskaidyti ir peržengti audinio barjerą. Tai priskiriama moduliacijai, kurią ji daro genams, dalyvaujantiems naviko metastazėse.

Be to, nustatyta, kad cinamono rūgštis yra stiprus fermento, darančio įtaką nuo hormonų priklausomų vėžio formų, tokių kaip prostatos, krūties ir endometriumo vėžys, inhibitorius.

Be to, nesuskaičiuojami junginiai, gauti iš cinamono rūgšties, turi priešvėžinių savybių.

Teigiamas poveikis atsparumui insulinui ir diabetui

Kai kurie tyrėjai nustatė, kad cinamono rūgštis gali sumažinti atsparumą insulinui.

Ši liga susideda iš neveiksmingo insulino veikimo arba nesugebėjimo jo pasiekti normalios reakcijos į gliukozės absorbciją ląstelėse.

Dėl šios priežasties ląstelės nesugeria gliukozės, kuri lieka kraujyje, ir atsiranda hiperglikemija ar gliukozės perteklius kraujyje. Tada sakoma, kad ląstelė yra atspari insulinui.

Neapdoroto atsparumo insulinui pasekmė yra 2 tipo diabetas.

Cinamono rūgštis turi veikimo mechanizmų, gerinančių insulino efektyvumą, o tai reiškia padidėjusį gliukozės pasisavinimą insulinui atspariose ląstelėse ir palengvinančią ligą.

Keli polifenoliniai cinamono rūgšties dariniai taip pat naudingi gydant šias ligas, tačiau dėl mažo biologinio prieinamumo tiek cinamono rūgštis, tiek jos dariniai vis dar tiriami.

Stengiamasi sukurti įvairias šių junginių vartojimo formas, tokias kaip nanodalelės, kapsulės ir emulsijos.

Antituberkuliozinis poveikis

Trans-cinamino rūgštis ir jos dariniai buvo naudojami kaip anti-tuberkuliozės sukėlėjai maždaug 1894 m. Tačiau jie šiam tikslui buvo ištirti neseniai.

Šiuo metu nustatyta, kad jie turi sinergetinį poveikį, kai naudojami kartu su kitais vaistais nuo tuberkuliozės, net tais atvejais, kai Mycobacterium tuberculosis bakterijos tapo atsparios ir sustiprina vaisto veikimą.

Mycobacterium tuberculosis. Nuotraukų kreditas: Janice CarrContent teikėjai (-ai): CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Įvairūs teigiami padariniai

Cinamono rūgštis ir daugelis jos darinių pasižymi hepatoprotekciniu, antimaliariniu, antioksidaciniu ir apsauginiu širdies ir kraujagyslių sistemos veikimu.

Be to, daugelis jo polifenolinių darinių turi antibakterinį, antivirusinį ir priešgrybelinį poveikį.

Naudojimas maisto pramonėje

Cinamono rūgštis ir keli jos dariniai naudojami kai kuriems maisto produktams pagardinti.

Remiantis Europos Tarybos standartais, visų pirma cinamono rūgšties paros norma, arba ADI (leistina paros norma), yra 1,25 mg / kg per parą.

Naujos programos

Neseniai (2019 m.) Buvo nustatyta, kad cis-cinamino rūgštis skatina Arabidopsis thaliana augalo, kuris yra kopūstų ir garstyčių giminaitis, augimą.

Mokslininkai padarė išvadą, kad cis-cinamino rūgštis turi didelį augalų augimą skatinančią agrocheminę galią.

Nuorodos

1. Hoskins, JA (1984). Cinamono rūgšties ir susijusių junginių atsiradimas, metabolizmas ir toksiškumas. Journal of Applied Toxicology, 4 tomas, Nr. 6, 1984 m. Gauta iš onlinelibrary.wiley.com.
2. JAV nacionalinė medicinos biblioteka. (2019 m.). Cinamono rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huangas, D.-W. et al. (2009). Kofeino rūgšties ir cinamono rūgšties poveikis gliukozės pasisavinimui pelėms, atspariems insulinui, hepatocituose. Agric. „Maisto chemija“, 2009, 57, 7687-7692. Atkurta iš pubs.acs.org.
4. De, P. ir kt. (2011). Cinamono rūgšties dariniai kaip priešvėžiniai agentai - apžvalga. Dabartinė medicininė chemija, 2011, 18, 1672–1703. Atkurta iš eurekaselect.com.
5. De, P. ir kt. (2012). Cinamono rūgšties dariniai sergant tuberkulioze, maliarija ir širdies bei kraujagyslių ligomis - apžvalga. Dabartinė organinė chemija, 2012, 16, 747–768. Atkurta iš eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Cinamono rūgšties darinių antioksidacinis ir antimikrobinis poveikis. Mini apžvalgos medicininėje chemijoje, 2012, 12, 749–767. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Cinamono rūgštis ir jos dariniai: diabeto ir jo komplikacijų prevencijos ir gydymo mechanizmai. Nutrients 2017, 9, 163. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.gov.
8. „Steenackers“, W. et al. (2019 m.). cis-cinamono rūgštis yra natūralus augalų augimą skatinantis junginys. Bot. 2019 rugpjūčio 30 diena. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.gov.