LAURO RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, PANAUDOJIMAS, NAUDA, ​​POVEIKIS - CHEMIJA - 2025

Lauro rūgštis yra sočiųjų riebalų rūgščių vidutinės grandinės 12 anglies atomų. Jį sudaro balti kieti arba ryškiai balti milteliai, turintys būdingą kūdikių aliejaus kvapą. Jis praktiškai netirpsta vandenyje, bet labai gerai tirpsta organiniuose tirpikliuose; ypač etanolyje, metanolyje ir acetone.

Tai yra vienas iš trigliceridų komponentų. Kokosų piene gausu šios riebalų rūgšties (apie 50% riebiųjų rūgščių). Taip pat jo yra kokosų aliejuje ir palmių branduolių aliejuje. Motinos piene jis sudaro 6,2% visų lipidų.

Kokosų aliejus, vienas iš pagrindinių lauro rūgšties šaltinių. Šaltinis: Phu Thinh Co

Lauro rūgštis metabolizuojama, kad susidarytų monolaurinas - junginys, kuriam būdingas aktyvumas prieš dideles neigiamas bakterijas, virusus, grybelius ir pirmuonis.

Įrodyta, kad lauro rūgštis yra naudinga gydant spuogus, nes ji veikia prieš Propionibacterium acnes bakterijas, susijusias su uždegimo procesais, pastebimais esant sutrikimui.

Panašiai, jis buvo eksperimentiškai naudojamas storosios žarnos tiesiosios žarnos vėžio ląstelių kultūrose, nes gali sukelti šių ląstelių apoptozę; tai galėtų atverti duris lauro rūgšties naudojimui alternatyviame šios rūšies vėžio terapijoje

Apibendrinant galima pasakyti, kad laurino rūgštis turi daug naudos sveikatai, taip pat naudojama kosmetikos, kvapiųjų medžiagų, muilo, šampūnų ir kt. Gamyboje.

Lauro rūgšties struktūra

Lauro rūgšties struktūra. Šaltinis: Benas Millsas

Viršutinis paveikslėlis parodo lauro rūgšties molekulinę struktūrą, naudojant rutulių ir strypų modelį.

Galima suskaičiuoti, kad jo anglies „uodegoje“ yra vienuolika anglies atomų arba juodųjų sferų; jis yra apoliarinis arba hidrofobinis struktūros galas. O dešinėje - poliarinė galva su COOH grupe, su raudonomis sferomis. Iš viso yra dvylika anglies atomų.

COOH grupė gali paaukoti H ⁺ joną , sudarydama laurato druskas. Juose OH grupės vandenilis, esantis dešinėje pusėje, yra pakeistas metalų katijonais.

Apoliarinėje lauro rūgšties uodegoje nėra neprisotintų. Ką tai reiškia? Trūksta dvigubų jungčių (C = C). Jei tai įvyktų, jis turėtų raukšlių, būdingų nesoiesiems riebalams. Visi angliavandeniliai jungiasi su didžiausiu leidžiamu vandenilio skaičiumi, todėl šie riebalai yra sočiųjų rūšių.

Tarpmolekulinės sąveikos

Paprastai struktūra yra pernelyg akivaizdi: zigzago forma. Tai ne tik tai, kad yra lankstus zigzagas, galintis išdėstyti savo anglies atomus taip, kad jie puikiai atitiktų tuščias vietas kaimyninės molekulės uodegoje.

Gera analogija tai suprasti yra palyginti dviejų lauro rūgšties molekulių sąveiką su dviejų sulankstomų kėdžių, sukrautų viena ant kitos, kad susidarytų kolonėlė, sąveika. Tas pats nutinka ir su šiomis molekulėmis: sočiosios prigimtys leidžia joms sugrupuotis ir susikaupti į didesnio netirpumo riebalus.

Apoliarinės uodegos todėl sąveikauja Londone besisklaidančiose jėgose. Tuo tarpu polinės galvos tarp jų sudaro vandenilio ryšius, o tai dar labiau sustiprina jų uodegų jungtis.

Taigi molekulės yra tvarkingai sujungtos, kol suformuoja baltą krištolo struktūros kristalą.

Šie riebūs lauro rūgšties kristalai nėra labai atsparūs karščiui, nes jie lydosi 43 ° C temperatūroje. Dėl pakilusios temperatūros uodegos yra atkabinamos dėl jų atomų virpesių; jie pradeda slysti vienas ant kito, taip gaunant lauro rūgšties aliejų.

Savybės

Cheminiai pavadinimai

Lauro rūgštis, n-dodekano rūgštis, dodecilo rūgštis, dodekano rūgštis, volvo rūgštis ir dodecilkarboksilatas.

Molekulinė formulė

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ ir CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Molekulinė masė

200,322 g / mol

Fizinis aprašymas

Tvirta balta spalva. Jis taip pat gali būti bespalvių adatų arba baltų kristalinių miltelių pavidalu.

Kvapas

Būdingas kūdikių aliejus.

Lydymosi temperatūra

43,2 ° C (111 ° F).

Virimo taškas

297,9 ºC

Tirpumas vandenyje

Praktiškai netirpsta vandenyje:

-37 mg / L esant 0 ºC

-48,1 mg / L, esant 50 ºC

-83 mg / L 100 ° C temperatūroje.

Tirpumas organiniuose tirpikliuose

Vienas gramas laurino rūgšties ištirpinamas 1 ml etilo alkoholio ir 2,5 ml propilo alkoholio. Jis labai gerai tirpsta benzene ir eteryje, bet mažai tirpsta chloroforme.

Tirpumas acetone

60,5 g / 100 g esant 20 ºC

Tirpumas metanolyje

120 g / 100 g 20 ° C temperatūroje.

Tankis

-1,007 g / cm ³ esant 24 ºC

-0,8744 g / cm ³ esant 41,5 ºC

-0,8679 g / cm ³ 50 ° C temperatūroje.

Garų slėgis

-2,13 x 10 ^-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Klampumas

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Degimo šiluma

7 413,7 kJ / mol.

Paviršiaus įtempimas

26,6 mN / m 70 ° C temperatūroje.

Lūžio rodiklis

1.4183 82 ° C temperatūroje.

Disociacijos konstanta

pKa = 5,3 esant 20 ° C.

Programos

Pramoninis

Lauro rūgštis reaguoja su natrio hidroksidu, kad ją muilintų, ir susidaro natrio lauratas. Muilai, pagaminti su laurino rūgštimi, yra putplasčiai ir turi savybę tirpinti lipidus.

Frakcionuotos riebiosios rūgštys, įskaitant lauro rūgštį, naudojamos gaminant esterius, riebiuosius alkoholius, peroksidus, aromatus, paviršiaus apdailą, tepalus, kosmetiką, gyvūnų pašarus, popieriaus chemiją, plastikus, ploviklius, agrochemines medžiagas, dervas ir dangas.

Molinės masės nustatymas

Lauro rūgštis naudojama nežinomai medžiagos molinei masei nustatyti. Priežastis: jo lydymosi temperatūra yra gana aukšta (43,8ºC). Lauro rūgštis ir kita medžiaga yra išlydoma, nustatant mišinio krioskopinio taško sumažėjimą ir tokiu būdu medžiagos molinę masę.

ūkininkavimas

Lauro rūgštis naudojama žemės ūkyje kaip herbicidas, insekticidas, miticidas ir augalų augimo reguliatorius. Samanos, dumbliai, kerpės, kepenėlės ir kitos piktžolės taip pat naudojamos pašariniuose augaluose, dekoratyvinėse gėlėse ir naminiuose augaluose.

Nauda sveikatai

Kraujagyslių šuntavimo operacijos

Lauro rūgštis jungiasi su peptidu gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), palengvindama jo įsiskverbimą į poli (karbonato-karbamido) uretano (PCU) matricą, naudojamą skiepų kraujagyslių apvedimui.

Padidina tam tikrų vaistų veikimą

Tai palengvina transnazinį vaisto fenazepamo įsiskverbimą, tris kartus padidindamas antikonvulsinį vaisto poveikį. Tai taip pat padidina neutralaus kofeino ir anijoninio natrio salicilato praėjimą pro drėgną odą.

Baktericidinis poveikis

Tyrimo metu buvo tiriamas baktericidinis lauro rūgšties veikimas in vivo ir in vitro bakterijų Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis ir Propionabacterium acnes, bakterijų, sukeliančių kraujagyslių uždegimą.

Norint parodyti terapinį poveikį, reikėjo 15 kartų mažesnės laurino rūgšties dozės, palyginti su benzoilperoksido (BPO), vaisto, paprastai naudojamo gydant spuogus, doze.

Iš tirtų bakterijų P. acnes buvo jautriausias lauro rūgščiai. Be to, lauro rūgštis neparodė citotoksinio poveikio žmogaus sebocitams.

Tiesiosios žarnos storosios žarnos gydymas

Lauro rūgštis tiriama kaip perspektyvi papildoma terapija gydant storosios žarnos tiesiosios žarnos vėžį. Atkreipdamas dėmesį, kad lauro rūgštis sumažina glutationo (GSH) naudojimą ir sukelia oksidacinį stresą, sukeliantį storosios žarnos tiesiosios žarnos vėžio ląstelių apoptozę.

Kovoja su infekcijomis ir patogenais

-Laurino rūgštis naudojama virusinėms infekcijoms, įskaitant gripą ir lytinių organų pūslelinę, kurią sukelia herpes simplex virusas (HSV), gydyti. Be to, lauro rūgštis naudojama papilomos viruso (ŽPV) sukeltoms lytinių organų karpoms gydyti.

-Jis yra pirmtakas monolaurinui, antimikrobinei medžiagai, kuri kovoja su patogenais, tokiais kaip bakterijos, virusai ir grybeliai.

- Pats arba kartu su eteriniais aliejais gali kovoti su patogenais, esančiais maiste. Be to, jei tai šeriami ūkio gyvūnams, tai gali pagerinti jų gaminamo pašaro kokybę.

Kiti

- Tai gali būti naudinga gydant sausą odą, nes tai gali padėti jos drėkinimui. Ši savybė galėtų būti naudojama tokioms ligoms kaip psoriazė gerinti.

Jis turi antioksidantą. Padidėja didelio tankio lipoproteinų (DTL) kiekis, kuris veikia pašalindamas kraujagyslėse susikaupusį cholesterolį ir leisdamas jam išeiti iš organizmo.

-Sumažina kraujospūdį ir širdies ritmą. Be to, jis sumažina širdies ir inkstų oksidacinį stresą.

Šalutiniai poveikiai

Lauro rūgštis yra sočiųjų riebalų rūgštis, todėl manoma, kad ji gali pakenkti širdies ir kraujagyslių sistemai; nes sočiai riebalai sukelia cholesterolio sankaupą kraujagyslėse.

Tačiau, remiantis 2016 m. Apžvalga, žalingas lauro rūgšties poveikis širdies ir kraujagyslių sistemos funkcionavimui nėra įtikinamas. Panaši išvada padaryta peržiūroje, atliktoje 2003 m.

Lauro rūgštis yra karboksirūgštis, todėl jai gali būti priskiriamas nespecifinis šalutinis poveikis. Pavyzdžiui, reaguodamas su diazo, ditiokarbamatu, izocianatas, merkaptanas, nitridai ir sulfidai, gali susidaryti toksiškos dujos.

Tačiau tai nėra specifinis šalutinis lauro rūgšties poveikis, taip pat neįrodyta, kad jis galėtų dalyvauti šiose reakcijose. Apskritai, šalutinis poveikis nerastas.

Tačiau yra žinoma apie kai kuriuos kenksmingus padarinius, kurie gali atsirasti tvarkant. Gali būti kenksmingas įkvėpus, prarijus ar tiesiogiai susilietus su oda. Garų pavidalo jis dirgina akis, gleivinę, nosį ir kvėpavimo takus.

Nuorodos

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Antimikrobinis laurino rūgšties poveikis prieš propionibacterium spuogus: jo terapinis potencialas gydant uždegiminius spuogus. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. ir Howarth, G. (2013). Apoptozės sukėlimas storosios žarnos riebiosios riebalų rūgšties vidurinės grandinės ilgio žarnos vėžio ląstelėse dėl oksidacinio streso indukcijos. Chemoterafija 59 (3): 214–224.
3. Supermaistas. (2017 m. Spalio 06 d.). 25 lauro rūgšties maisto produktai ir aliejai: gausūs šaltiniai. Atkurta iš: superfoodly.com
4. Toskanos dieta. (2019 m.). Lauro rūgštis: struktūra, savybės ir šaltiniai. Atkurta iš: tuscany-diet.net
5. R. Lomer. (1963). Lauro rūgšties kristalinė ir molekulinė struktūra (A forma). Acta kristalai. 16, 984.
6. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. (2019 m.). Lauro rūgštis. „PubChem“ duomenų bazė. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. „WebMD LLC“. (2019 m.). Lauro rūgštis. Atkurta iš: webmd.com
8. Schaefer Anna. (2019 m. Vasario 22 d.). Kas yra lauro rūgštis? Atgauta iš: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (2019 m. Balandžio 12 d.). Laurino rūgšties nauda organizmui. Atkurta iš: livestrong.com