UNDECILLENO RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, SINTEZĖ, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Undeceno rūgšties yra organinis junginys, kurio cheminė formulė yra C ₁₁ H ₂₀ O ₂ . Ji taip pat žinoma kaip 10-undecenoinė rūgštis ir yra nesočioji riebalų rūgštis, turinti dvigubą jungtį tarp dešimtosios ir vienuoliktos anglies.

Jis gaunamas iš ricinos aliejaus, tai yra iš ricinos aliejaus. Natūraliai randamas kai kuriuose augaluose, ypač juodojo šeivamedžio krūmo uogose. Jei undecilleno rūgštis kaitinama esant orui, susidaro dikarboksirūgštis (tai yra junginys su dviem karboksilo grupėmis –COOH) ir oksiduota polimerinė medžiaga.

Undecilleno rūgštis. Autorius: Marilú Stea.

Kai jis kaitinamas nesant oro, jis polimerizuojasi, tai yra, sukurdamas junginius, turinčius du ar daugiau vienetų, įstrigusių pakartotinai. Paprastai jis buvo naudojamas kaip priešgrybelinis agentas ir odos problemoms, tokioms kaip egzema, grybelis ir kitos odos ligos, gydyti. Jis veikia kaip fungistatinis. Jis naudojamas vietiniam gydymui.

Kadangi jis turi dvi priešingas funkcines grupes, jis veikia kaip rišančioji molekulė įvairiuose pritaikymuose, pavyzdžiui, gaunant polimerus, siekiant padidinti tam tikrų medžiagų biologinį jautrumą ir skatinti priešvėžinių vaistų gabenimą.

Struktūra

Jis turi prisotintą grandinę su dviguba jungtimi (C = C) ir karboksilo grupe (-COOH) priešinguose molekulės galuose.

Ši yra undeceno rūgšties molekulės, kur kiekviena viršūnė atitinka -CH struktūra ₂ - vieneto , kairėje pabaiga turi dvigubą jungtį ir reikiamu pabaigoje yra -COOH.

Undecilleno rūgšties struktūra. Edgar181. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Nomenklatūra

- Undecilleno rūgštis

- 10-undekeno rūgštis

- 10,11-undecilleno rūgštis

- Undec-10-enoinė rūgštis

Fizinės savybės

Fizinė būklė

Kietas (kristalai) arba skystas, priklausomai nuo aplinkos temperatūros.

Molekulinė masė

184,27 g / mol

Lydymosi temperatūra

24,5 ºC

Virimo taškas

275 ° C, skyla esant 295 ° C

Tankis

0,907 g / cm ³

Tirpumas

Netirpus vandenyje. Tirpsta alkoholyje, eteryje ir chloroforme

Cheminės savybės

Kaitinimas esant deguoniui

Jei undecilleno rūgštis kaitinama iki 80 ° C esant nepertraukiamam CO ₂ neturinčio oro srautui , įvyksta keletas reakcijų, tarp jų:

1) Dvigubos jungties nutrūkimas, susidarant dikarboksirūgščiai.

2) Epoksidų susidarymas pridedant deguonies dvigubos jungties vietoje.

3) Peroksidų susidarymas.

4) Aukščiau aprašytos reakcijos su originalia undecilleno rūgšties molekule.

Po šių reakcijų gaunami šie produktai: sebaco rūgštis (kuri yra dikarboksirūgštis), 10,11-dihidroksiundekano rūgštis (susidaranti suskaidžius epoksidą) ir polimerinė medžiaga (susidaranti kondensavus ketonų oksidacijos produktus aldoliuose). .

Susidarę epoksidai ir peroksidai greitai reaguoja, gaudami kitus oksidacijos produktus.

Šildymas trūkstant deguonies

Kai 10-undeceno rūgštis yra veikiama 250-325 ° C temperatūroje, azoto atmosferoje ji sudaro dimerus, trimerius ir didesnius polimerus. Polimerų kiekis didėja ilgėjant reakcijos laikui.

Toksiškumas

Nors informacija, kuria buvo pasinaudota, nėra įtikinama, atsižvelgiant į toksiškumą žmonėms, laboratoriniams tyrimams, kurių metu gyvūnai nurijo, nustatyta, kad undecilleno rūgštis sukelia ūmų ir lėtinį toksiškumą.

50% mėginių (LD ₅₀ ) mirtina dozė yra 8,15 g / Kg. Lėtinumo tyrimai parodė, kad kai maiste yra 2,5% undecilleno rūgšties, gyvūnų augimas slopinamas.

Sintezė

Jo galima gauti iš ricinos aliejaus (dar vadinamo ricinos aliejumi), nes 90% ricinos aliejaus riebalų rūgščių yra ricinoleic rūgštis. Pastarąją kaitinant vakuume, kol gaunama undecilleno rūgštis, kol ji pirolizės.

Undecilleno rūgšties gavimas atliekant ricinoleno rūgšties pirolizę iš ricinos aliejaus. Autorius: Marilú Stea

Programos

Gydant odos ligas

Undecilleno rūgštis naudinga gydant dermatofitozę, pvz., Kode pedis, kojos cruris ir kode corporis.

Tinea corporis yra paviršutiniška dermatofitų grybelių infekcija. Formą, kurią įgyja asmuo-asmuo, paprastai sukelia T. rubrum. Įgytas dėl sąlyčio su naminiais gyvūnais, tokiais kaip katės ir šunys, sukelia Microsporum canis.

Kai grybelinė infekcija yra kojose, ji vadinama kode pedis, tariamai vadinama sportininko koja. Cinko undecililetas yra naudojamas kaip vietinis priešgrybelinis šios būklės agentas. Atleidžia nuo šios ligos įgėlimo, deginimo ir dirginimo.

Sveikos pėdos. Autorius: Xavalox. Šaltinis: „Pixabay“.

Be to, undecilleno rūgšties emulsijos buvo veiksmingos slopindamos Candida albicans, infekciją sukeliančio grybelio, gijimą ir augimą.

Remiantis šaltiniais, su kuriais buvo konsultuojamasi, undecilleno rūgštis nebuvo veiksminga gydant psoriazę.

Sintezuojant kitas organines molekules

Undecilleno rūgštis turi dvi funkcines grupes: karboksilo grupę –COOH ir dvigubą jungtį C = C, todėl sakoma, kad ji turi bifunkcinę savybę.

Dėl savo bifunkcinės savybės jis naudojamas konjugacijai ar kitų biomolekulių, tokių kaip baltymai, sujungimui, nes veikia kaip rišančioji molekulė.

Vienas iš jo naudojimo būdų yra boldenono, kuris yra undecilleno rūgšties esteris, paruošimas. Boldenonas turi veterinarinių programų ir, nors jo vartojimas žmonėms nėra mediciniškai patvirtintas, yra žmonių, kurie jį naudoja kaip anabolinį steroidą.

Gaudami polimerus

Undecilleno rūgštis buvo sėkmingai naudojama poliuretanams gaminti.

Poliuretanai, paruošti su undecilleno rūgštimi, pasižymi geromis šiluminėmis ir mechaninėmis savybėmis bei puikiu hidroliziniu atsparumu dėl jų aukšto hidrofobiškumo (6 mėn. Išliekant vandeniniame tirpale 60ºC temperatūroje, jie nepraranda svorio ar sumažėja molekulinė masė).

Dėl šių savybių jie tinkami naudoti ilgą laiką ir drėgmei jautrioje aplinkoje.

Stalas lakuotas poliuretano derva. Bagoto. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Nanomedicinoje nuo vėžio

Undecilleno rūgštis buvo naudojama ruošiant akytas silicio nanodaleles, prie kurių ji buvo pritvirtinta termiškai apdorojant.

Šios dalelės yra naudingos giliai įsiskverbiant į navikus ir į jas perduodant priešvėžinius vaistus. Undecilleno rūgštis padidina silicio nanodalelių stabilumą vandeninėje terpėje.

Porėtos silicio nanodalelės. Manninogas. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Tokiu būdu sukonstruota nanodalelė kaip domino efektą gali generuoti kelių vėžio ląstelių apoptozę (mirtį) viena po kitos.

Naujoje medžiagoje

Undecilleno rūgštis buvo naudojama nanokristalinio deimanto biologinio jautrumo savybėms optimizuoti.

Boro pavidalo nanokristalinis deimantas pasižymi įvairiomis savybėmis, tokiomis kaip biologinis suderinamumas, šilumos laidumas, kietumas ir yra chemiškai inertiškas, todėl tinkamas įvairiausioms reikmėms, tokioms kaip elektroniniai prietaisai, biologiškai jautrios medžiagos ir ląstelių kultūros.

Norint pagerinti biologinį jautrumą, deimantinių nanokristalų paviršius turi būti modifikuotas su biologiškai suderinamomis funkcinėmis grupėmis, tokiomis kaip karboksirūgštys, aminai ar alkoholiai, ir tokiu būdu pasiekti biomolekulių sujungimą arba fiksavimą.

Fotocheminis sujungimas su undecilleno rūgštimi yra patogus būdas įvesti deimantą karboksilo grupes.

Kai ši procedūra atliekama ypač neapsaugojant pagrindinės grupės, deimanto paviršiuje gaunamas didesnis COOH grupių tankis.

Tai suteikia didesnę galimybę sujungti biomolekules, optimizuojant jų biologinio jautrumo savybes.

Nuorodos

1. Lligadas, Gerard ir kt. (2012). Oleino rūgštis ir Undecilleno rūgštis kaip termoplastinių poliuretanų platforminės cheminės medžiagos. Biologiniai monomerai, polimerai ir medžiagos. 2012 m. 17 skyrius, 269–280. Atkurta iš pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. and Bricker, CE (1950). 10,11-undecilleno rūgšties elgsena oksiduojant ore 80 ° C temperatūroje. Organinės chemijos žurnalas, 1950, 15, 6, 1299–1308. Atkurta iš pubs.acs.org.
3. Newell, GW ir kt. (1949). Undecilleno rūgšties ūmaus ir lėtinio toksiškumo tyrimai. Tyrimų dermatologijos žurnalas. T. 13, 3 leidimas, 1949 m. Rugsėjo mėn. Gauta iš mokslinio tiesioginio.
4. Ross, J. et al. (1945) Undecilleno rūgšties polimerizacija. Amerikos chemijos draugijos žurnalas. 1945 m. Rugpjūčio mėn. 67 tomas. Atkurta iš pubs.acs.org.
5. Denkas, Laris, MD. (2007). Kode Corporis. Vaikų klinikiniame konsultante (antrasis leidimas). Atgauta iš „sciencedirect.com“
6. Zhong, Yu Lin ir kt. (2007). Undecilleno rūgšties funkcionalumo deimanto biosausinimo savybių optimizavimas. „Langmuir“ 2007, 23, 5824–5830. Atkurta iš pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying ir kt. (2016). „Domino“ tipo tarpląstelinis Undecilleno rūgšties konjuguotų porėtų silicio nanodalelių pristatymas giliųjų navikų prasiskverbimui. ACS Taikomosios medžiagos ir sąsajos 2016, 8, 41 27611-27621. Atkurta iš pubs.acs.org.