GLICERRALDEHIDAS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, FUNKCIJOS - BIOLOGIJA - 2025

Gliceraldehido yra tik trys - anglies monosacharidas, kuris tuo metu, kai tik triose. Tai taip pat aldotriosas, nes turi aldehido grupę. Žodis glicerraldehidas kilęs iš glicerino ir aldehido derinio. Taip yra todėl, kad glicerraldehidas yra panašus į gliceriną, tačiau anglis (C-1) yra aldehidas.

Cheminė glicerraldehido sintezė atliekama skirtingais metodais, pavyzdžiui, naudojant fermentus. Glicerraldehidas yra gana reaktyvi molekulė, galinti sudaryti kryžminius ryšius tarp baltymų.

Šaltinis: „DrTW“ olandų Vikipedijoje

Struktūra

Glicerraldehidas turi asimetrinį arba chiralinį centrą (anglies atomas 2, C-2). Tai sudaro du enantiomerus D (dešiniarankiai) ir L (kairiarankiai), kurie suka poliarizuotos šviesos plokštumą priešingomis kryptimis: D-glicerraldehidas pasuka ją į dešinę, o L-glicerraldehidas į kairę.

D-glicerraldehido savitasis optinis sukimasis esant 25 ° C yra + 8,7 °, o specifinis D-glicerraldehido sukimasis esant 25 ° C yra -8,7º. D-glicerraldehidas dažnai randamas gamtoje, daugiausia kaip glicerraldehido 3-fosfatas.

L-glicerraldehido konfigūracija naudojama kaip standartinė angliavandenių nuoroda. D-cukrų gausu biologinėse molekulėse. Anglies 3 (C-3) atomas gliceraldehid yra hidroksimetilen grupė (-CH ₂ OH).

charakteristikos

Glicerraldehido kristalai yra bespalviai ir saldaus skonio. Šio cukraus empirinė formulė yra C ₃ H ₆ O _3, o jo molekulinė masė yra 90 g / mol.

Vandeniniame tirpale DL-glicerraldehido daugiausia yra kaip aldehidro, kuris yra hidratuota aldehido forma. Kristalinis DL-glicerraldehidas yra dimerinis.

Glicerraldehido kristalų analizė rentgeno spinduliais parodė, kad jie turi 1,4-dioksano žiedus su visais pakaitais pusiaujo orientacijoje.

Vandeniniame tirpale glicerraldehidas patiria oksidaciją, sukurdamas laisvus 1-hidroksialkilo radikalus ir dioksigeną redukuojančius tarpinius produktus, tokius kaip superoksidas, vandenilio peroksidas ir hidroaksialinius radikalus. Tai siejama su greitu deguonies suvartojimu.

Esant superoksido dismutazei, deguonies suvartojimo greitis pamažu mažėja. Tai rodo, kad autoceliuojant glicerraldehidui susidaro superoksidas. Ribojantis glicerraldehido autooksidacijos etapas yra glicerraldehido enolizacijos greitis

D-glicerraldehido sintezę katalizuoja pirminės ir antrinės aminorūgštys, nes jos yra žemos pH vertės (nuo 3 iki 4).

funkcijos

Esant kryžminiams ryšiams tarp baltymų

Baltymų ir baltymų sąveika yra daugelio sudėtingų biologinių procesų molekulinis mechanizmas. Šios sąveikos gali būti trumpalaikės, tai gali būti baltymų sąveika metabolizmo metu arba signalo vertimas.

Cheminiai kryžminiai ryšiai yra tiesioginis būdas nustatyti trumpalaikę ir stabilią baltymų ir baltymų sąveiką.

Baltymų susiejimo technika susideda iš kovalenčių jungčių, kurioms naudojami agentai, turintys bifunkcines reaktyviąsias grupes, reaguojančias su baltymų aminorūgščių liekanų amino ir sulfhidrilo grupėmis.

Tiksliau tariant, agentai reaguoja su pirminėmis amino grupėmis (tokiomis kaip lizino liekanų epsilon-amino grupės) ir sudaro kryžminius ryšius tiek baltymo subvienete, tiek tarp baltymo subvienetų.

Yra daugybė komerciškai prieinamų kryžminimo agentų. Nors glicerraldehidas yra sukryžminimo agentas, yra ir kitų populiaresnių agentų, tokių kaip glutaraldehidas. Taip yra todėl, kad glutaraldehidas palaiko baltymo struktūrinį tvirtumą, o tai yra svarbus daugelio tyrimų reikalavimas.

Kiti populiarūs agentai yra homobifunkciniai imidoesteriai, kurie skiriasi tarpiklio rankena tarp jų reaktyvių grupių. Kai kurie imidoesterių pavyzdžiai yra dimetil-apimidatas (DMA), dimetil-suberimidatas (DMS) ir dimetil-pimilimidatas (DMP).

Kryžminiuose ryšiuose tarp želatinos mikrosferų

Želatinos mikrosferos gali padėti valdyti vaisto išsiskyrimą. Taip yra todėl, kad šios mikrosferos nėra toksiškos, o jų produktai lengvai pašalinami. Tačiau želatina yra tirpus polimeras, todėl ji turi būti chemiškai modifikuota, kad tarnautų kaip vaistų tiekimo sistema.

D, L-glicerraldehidas gali būti laikomas netoksišku sukryžminimo agentu (žiurkėms mirtina dozė, LD50 ip yra 2000 mg / kg). Be to, žmogaus organizme D-glicerraldehidas fosforilinamas triozės kinazės būdu. Tokiu būdu susidaro glicerraldehido 3-fosfatas, kuris patenka į glikolizę.

Želatinos mikrosferų apdorojimas D, L-glicerraldehidu 24 valandas sukuria mikrosferas, kuriose yra mažiau aminorūgščių lizino lizino. Todėl buvo įvertintas mikrosferų gebėjimas prailginti, pavyzdžiui, antihipertenzinį klodinino hidrochlorido poveikį.

Albinos jūrų kiaulytėms ir žiurkėms buvo švirkščiamos po oda. Po injekcijos sistolinis kraujospūdis dvi valandas sumažėjo, vėliau atsigavo pradinė vertė. Tiriami injekcijos vietos audiniai ir nerasta mikrosferų, nors buvo pastebėtas uždegimas.

Esant prebiotinėms reakcijoms

Prebiotinėmis sąlygomis - tokiomis, kokias spėja ankstyvoji Žemė - formaldehidas galėjo būti naudojamas glicerraldehido, cheminio tarpinio produkto, vykstančio cheminiuose procesuose, kurie galėjo būti gyvybės, sintezei.

Ankstesnė hipotezė grindžiama tuo, kad tiek glikolizės, tiek fotosintezės metu glicerraldehido 3-fosfatas yra metabolinis tarpinis produktas.

Buvo pasiūlytas cheminis modelis, paaiškinantis glicerraldehido biosintezę iš formaldehido cikliniu keliu. Glicerraldehido sintezė vyksta pridedant formaldehido į triozę (glicerraldehido ↔ dihidroksiacetoną), kad būtų gauta tetrozė (ketotetrozės ↔ aldotetrozė), iš kurios gaminamas glikoaldehidas, glicerraldehido pirmtakas.

Formaldehido pridėjimas prie glikoaldehido užbaigia ciklą. Dviejų triozės molekulių sintezė vyksta iš šešių formaldehido molekulių.

Paprastai manoma, kad prebiotinė cukrų sintezė yra „Formosa“ reakcija, kurioje formaldehidas, esant nedideliam glikoaldehido kiekiui, kondensacijos aldoliu metu virsta cukrumi.

Pasiūlyta, kad cukrų prebiotinis oksidavimas (glikoaldehidas, triozės, tetrozės) sudarytų polihidroksirūgštis, veikiančias kaip autokatalitinės medžiagos.

Glicerraldehido pavertimas pieno rūgštimi ir glicerino rūgštimi, oksidu, priklausomu nuo geležies hidroksido, rodo, kad šios hidroksirūgšties oligoesteriai įvyko šios medžiagos paviršiuje.

Nuorodos

1. Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Glicerraldehido sintezės pirminėmis arba antrinėmis aminorūgštimis katalizė prebiotinėmis sąlygomis kaip pH funkcija. Kilmės gyvenimo evoliucijos biosfera. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
2. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Organinė chemija. McGraw-Hill, Niujorkas.
3. Robyt, JF 1998. Angliavandenių chemijos pagrindai. „Springer“, Niujorkas.
4. Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Glicerraldehido ir kitų paprastų monosacharidų autooksidacija fiziologinėmis sąlygomis, katalizuojami buferinių jonų. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276–287.
5. Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. Želatinos mikrosferos, susietos su D, L-glicerraldehidu kaip potencialia vaistų tiekimo sistema: paruošimas, apibūdinimas, in vitro ir in vivo. studijos. Tarptautinis farmacijos leidinys, 215, 175–184.
6. Weber, AL 1987. Triozės modelis: glicerraldehidas kaip energijos šaltinis ir monomerai prebiotinių kondensacijos reakcijų metu. Gyvenimo ištakos, 17, 107–119.