METOKSIETANAS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, GAVIMAS, PANAUDOJIMAS, RIZIKA - CHEMIJA - 2025

Metoksietano yra organinis junginys, kurio iš eterių arba alkoholiatų šeimos. Jo cheminė formulė yra CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Jis taip pat vadinamas metilo eteriu arba etilo metilo eteriu. Ji yra dujinis junginys kambario temperatūroje ir jo molekulė turi dviem metilo grupėmis -CH ₃ , vienas, tiesiogiai prijungtam prie deguonies ir kitų subjektų, priklausančių etil -CH ₂ CH ₃ .

Metoksietanas yra bespalvės dujos, tirpios vandenyje ir maišomos su eteriu ir etilo alkoholiu. Būdamas eteris, jis yra mažai reaktyvus junginys, tačiau aukštoje temperatūroje jis gali reaguoti su kai kuriomis koncentruotomis rūgštimis.

Metoksietanas arba metilo eteris. Autorius: Marilú Stea

Paprastai jis gaunamas vadinamosios Williamsono sintezės būdu, kuris apima natrio alkoksido ir alkiljodido naudojimą. Savo ruožtu jo skilimas buvo tiriamas įvairiomis sąlygomis.

Metoksietanas naudojamas mokslinių tyrimų laboratorijose, turinčiose įvairius tikslus, pavyzdžiui, tiriant puslaidininkių nanomedžiagas ar stebint tarpžvaigždines medžiagas žvaigždynuose ir dideliuose Visatos molekuliniuose debesyse.

Tiesą sakant, labai jautrių teleskopų (interferometrų) dėka jis buvo aptiktas tam tikrose tarpžvaigždinės erdvės vietose.

Struktūra

Metoksietano junginys turi metilo grupę -CH ₃ ir etilo grupė -CH ₂ CH ₃ tiek, pritvirtintą prie deguonies.

Kaip galima matyti, šioje molekulėje yra dviem metilo grupėmis, vienos prie deguonies CH ₃ -O ir kita priklausanti etil -CH ₂ -CH ₃ .

Pirmame arba žemesnysis energetinės būsenos, metilo grupė -CH ₂ -CH ₃ yra trans padėtyje atžvilgiu metilo, susijusios su deguonies, kad yra, į priešingą vietoje, pakeisdamas CH ₂ -O jungtį kaip nuoroda . Štai kodėl jis kartais vadinamas trans-etilo metilo eteriu.

Trans-etil-metilo eterio struktūra 3D formatu. Juoda: anglis. Balta: vandenilis. Raudona: deguonis. Tarp deguonies ir -CH jungtis ₂ - galima pasukti, tokiu atveju du -CH ₃ būtų arčiau vienas kito. Benas Millsas ir Jynto. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Tai molekulė gali atlikti sukimo CH ₂ -O jungtimi , o tai suteikia metilą erdvinės padėties skiriasi nuo trans vieną, metilo -CH ₃ grupės yra labai arti viena kitos ir tai sukimo generuoja energijos pereinamąjį, kurį galima aptikti priemonių jautrus.

Nomenklatūra

- Metoksietanas.

- metilo eteris.

- trans-etilo metilo eteris (daugiausia angliškai kalbančioje literatūroje, vertimas iš angliško trans-etilo metilo eterio).

Fizinės savybės

Fizinė būklė

Bespalvės dujos

Molekulinė masė

60,096 g / mol

Lydymosi temperatūra

-113,0 ºC

Virimo taškas

7,4 ºC

Pliūpsnio temperatūra

1,7 ºC (uždaros taurės metodas).

Savaiminio užsidegimo temperatūra

190 ºC

Savitasis svoris

0.7251 esant 0 ° C / 0 ° C temperatūrai (jis yra mažiau tankus nei vanduo, bet sunkesnis už orą).

Lūžio rodiklis

1,3420 esant 4 ºC

Tirpumas

Tirpus vandenyje: 0,83 mol / L

Tirpsta acetone. Maišomas su etilo alkoholiu ir etilo eteriu.

Cheminės savybės

Metoksietanas yra eteris, todėl jis yra gana nereaktyvus. Anglies-deguonies-anglies C - O - C jungtis yra labai stabili prieš bazes, oksidatorius ir reduktorius. Tik jis skyla rūgštimis, tačiau tai vyksta tik energingai, ty esant koncentruotosioms rūgštims ir aukštai temperatūrai.

Tačiau jis linkęs oksiduotis esant orui, sudarydamas nestabilius peroksidus. Jei talpyklos, kuriose yra jos, yra veikiamos šilumos ar ugnies, konteineriai smarkiai sprogo.

Šilumos skilimas

Kai metoksietanas kaitinamas 450–550 ° C, jis suskyla į acetaldehidą, etaną ir metaną. Šią reakciją katalizuoja etilo jodidas, kurio paprastai yra laboratoriniuose metoksietano mėginiuose, nes jis naudojamas jam gauti.

Fotosensibilizuotas skilimas

Gyvsidabrio garų lempa (2537 Å bangos ilgio) apšvitintas metoksietanas suskaidomas, sukuriant daugybę įvairių junginių, tarp kurių yra: vandenilis, 2,3-dimetoksibutanas, 1-etoksi-2-metoksipropanas ir metilvinilo eteris. .

Galutiniai produktai priklauso nuo mėginio švitinimo laiko, nes tęsiant švitinimą tie, kurie iš pradžių susidaro, vėliau sukuria naujus junginius.

Pailginant švitinimo laiką, taip pat gali susidaryti: propanas, metanolis, etanolis, acetonas, 2-butanonas, anglies monoksidas, etil-n-propilieteris ir metil-sec-butilo eteris.

Gavimas

Būdamas ne simetriškai eterį, metoksietano gali būti gaunamas tarp natrio metoksidas CH reakcijos ₃ ONa ir etilo jodido CH ₃ CH ₂ I. Šią tipo reakcija yra vadinamas Williamson sintezei.

Metoksietano gavimas Williamsono sintezės būdu. Autorius: Marilú Stea.

Po reakcijos mišinys distiliuojamas, norint gauti eterį.

Ji taip pat gali būti gauti naudojant natrio etoksido CH ₃ CH ₂ ONa ir metilo sulfato (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Vieta visatoje

Trans-etilo metilo eteris buvo aptiktas tarpžvaigždinėje terpėje tokiuose regionuose kaip Oriono žvaigždynas KL ir milžiniškame molekuliniame debesyje W51e2.

Oriono žvaigždynas, kuriame stebimi molekuliniai debesys. Rogelio Bernal Andreo. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Šio junginio aptikimas tarpžvaigždinėje erdvėje ir jo gausos analizė padeda sudaryti tarpžvaigždinės chemijos modelius.

Metoksietano panaudojimas

Metoksietanas arba metiletilo eteris dažniausiai naudojamas laboratoriniams eksperimentams moksliniams tyrimams.

Tarpžvaigždinės medžiagos tyrimams

Būdamas organinė molekulė, turinti vidinius apsisukimus, metoksietanas yra cheminis junginys, kuris domina tarpžvaigždinės medžiagos tyrimus.

Vidinės jo metilo grupių sukimosi metu vyksta energijos perėjimai mikrobangų srityje.

Todėl juos galima aptikti labai jautriais teleskopais, tokiais kaip „Atacama Large Millimeter / submillimeter Array“ ar ALMA.

Didelės ALMA astronominės observatorijos dalies pasirodymas. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Dėl savo vidinio sukimosi ir didelių kosminių observatorijų transmetilmetilo eteris buvo rastas Oriono žvaigždyne ir milžiniškame molekuliniame debesyje W51e2.

Išvesti cheminius virsmus įvairiose studijų srityse

Kai kurie tyrinėtojai buvo pastebėtas metoksietano arba metilo etilo eteris išsidėstymą, kai etileno CH mišinys ₂ = CH ₂ ir metanolio CH ₃ OH yra apšvitinti su elektronų .

Reakcijos mechanizmas eina per radikalus CH formavimo ₃ O •, kuri puola dvigubą jungtį turtingą elektronų CH ₂ = CH ₂ . Gautas CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • adukto fiksuoja vandenilį iš CH ₃ OH ir formų metilo etilo eteris CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃ .

Šio tipo reakcijų, sukeltų švitinant elektronus, tyrimas yra naudingas biochemijos srityje, nes nustatyta, kad jos gali pakenkti DNR arba metalo organinės chemijos srityje, nes jos skatina nanostruktūrų formavimąsi.

Be to, žinoma, kad elektromagnetinė ar kietųjų dalelių spinduliuotė sąveikaujant su kondensuotomis medžiagomis erdvėje, susidaro didelis kiekis antrinių elektronų.

Todėl apskaičiuota, kad šie elektronai gali inicijuoti tarpžvaigždinių dulkių cheminius virsmus. Taigi šių reakcijų metu svarbu ištirti metilo eterį.

Galimas panaudojimas puslaidininkiuose

Taikydami skaičiavimo metodus, kai kurie mokslininkai nustatė, kad metoksietaną arba metilo eterį gali adsorbuoti galilinis (Ga) legiruotas grafenas (atkreipkite dėmesį, kad adsorbcija skiriasi nuo absorbcijos).

Grafenas yra nanomedžiaga, sudaryta iš anglies atomų, išdėstytų šešiakampyje.

Mikroskopinis grafeno vaizdas. Maido Merisalu. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Metoksietano adsorbcija ant legiruoto grafeno vyksta eteryje esančio deguonies ir galio atomo, esančio nanomedžiagos paviršiuje, sąveika. Dėl šios adsorbcijos grynasis krūvis perduodamas iš eterio į galiliją.

Po metilo etilo eterio adsorbcijos ir dėl šio krūvio perkėlimo į galilą legiruotas grafenas pasižymi p tipo puslaidininkio savybėmis.

Pavojai

Metoksietanas yra labai degus.

Susilietęs su oru, jis turi tendenciją formuoti nestabilius ir sprogius peroksidus.

Nuorodos

1. JAV nacionalinė medicinos biblioteka. (2019 m.). Etilo metilo eteris. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) Etilo metilo eterio (C ₂ H ₅ OCH ₃ ). In: Gargaudas M. et al. (red.). Astrobiologijos enciklopedija. „Springer“, Berlynas, Heidelbergas. Atkurta iš nuorodos.springer.com.
3. Trečia, B. et al. (2015). Trans-etilo metilo eterio paieška „Orion KL“. Astronomija ir astrofizika. 582, L1 (2015). Atkurta iš ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Gyvsidabris 6 ( ³ P ₁ ) metilo etilo eterio fotosensibilizuotas skilimas. Fizinės chemijos žurnalas. 73 tomas, numeris 4, 1969 m. Balandžio mėn., 793-797. Atkurta iš pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Moksleivių paruošimas ir manipuliavimas dimetil-etilo eteriu. Cheminio švietimo žurnalas. 40 tomas, 1 numeris, 1963 m. Sausio mėn. Atkurta iš pubs.acs.org.
6. Ure, W. ir Young, JT (1933a). Dėl dujinių reakcijų mechanizmo. I. Metilo etilo eterio terminis skilimas. Fizinės chemijos žurnalas, XXXVII tomas, Nr. 9: 1169-1182. Atkurta iš pubs.acs.org.
7. Ure, W. ir Young, JT (1933b). Dėl dujinių reakcijų mechanizmo. II. Homogeninė katalizė skaidinant metiletilo eterį. Fizinės chemijos žurnalas, 37, 9, 1183-1190. Atkurta iš pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. ir kt. (2017 m.). DFT dietilo, etilo metilo ir dimetileterių adsorbcijos Gallium legiruoto grafeno paviršiuje tyrimas. Taikomasis paviršiaus mokslas. 401 tomas, 2017 m. Balandžio 15 d., 156–161 psl. Atgauta iš „sciencedirect.com“.
9. Schmidt, F. ir kt. (2019 m.). Elektroninis etilo metilo eterio susidarymas kondensuotuose metanolio ir etileno mišiniuose. J. Phys. Chem., 2019, 123, 1, 37-47. Atkurta iš pubs.acs.org.