PIRUVATAS: SAVYBĖS, SINTEZĖ, BIOLOGINIS VAIDMUO, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Piruvato arba piruvato rūgšties yra paprasčiausias ketoacid. Jis turi trijų anglies molekulę su karboksilo grupe, esančia greta ketono anglies. Šis junginys yra galutinis glikolizės produktas ir yra kryžkelė daugybei metabolinių procesų vystytis.

Glikolizė yra metabolinis kelias, kuris skaido gliukozę. Jis susideda iš dešimties pakopų, kurių metu viena gliukozės molekulė paverčiama į dvi piruvato molekules, iš kurių generuojamos dvi ATP molekulės.

Piruvato rūgšties molekulės skeletas. Šaltinis: Lukáš Mižoch

Pirmaisiais penkiais glikolizės etapais sunaudojamos dvi ATP molekulės fosfato cukriams gaminti: gliukozės-6-fosfatas ir fruktozė-1,6-bisfosfatas. Per paskutines penkias glikolizės reakcijas susidaro energija ir keturios ATP molekulės.

Piruvavimo rūgštis gaminama iš fosfoenolpiruvato rūgšties arba fosfoenolpiruvato, vykstant reakcijai, katalizuojamai fermento piruvato kinazės; fermento, kuriam reikia Mg ²⁺ ir K ⁺ . Reakcijos metu susidaro ATP molekulė.

Pagaminta piruvo rūgštis gali būti naudojama esant įvairiems biocheminiams įvykiams; atsižvelgiant į tai, ar glikolizė buvo atlikta aerobinėmis, ar anaerobinėmis sąlygomis.

Aerobinėmis sąlygomis piruvo rūgštis virsta acetilCoA ir tai įtraukiama į Krebso ciklą arba trikarboksirūgštis. Gliukozė elektroninio pernešimo grandinės metu - po glikolizės vykstančiame procese - virsta anglies dioksidu ir vandeniu.

Anaerobinėmis sąlygomis piruvo rūgštis virsta laktatu, veikiant pieno fermento dehidrogenazei. Tai įvyksta aukštesniuose organizmuose, įskaitant žinduolius ir piene esančias bakterijas.

Tačiau mielės fermentuoja piruvo rūgštį į acetaldehidą, veikdamos fermento piruvato dekarboksilazę. Vėliau acetaldehidas virsta etanoliu.

Savybės

Molekulinė formulė

C ₃ H ₄ O ₃

Cheminiai pavadinimai

-Pirvo rūgštis,

-Piroceceminė rūgštis ir

-2-oksopropionas (IUPAC pavadinimas).

Molinė masė

88,062 g / mol.

Fizinis aprašymas

Bespalvis skystis, kuris taip pat gali būti gelsvos arba gintarinės spalvos.

Kvapas

Aštrus kvapas, panašus į acto rūgštį.

Virimo taškas

54 ° C.

Lydymosi temperatūra

13,8 ° C.

Tankis

1,272 g / cm ³ esant 20 ° C temperatūrai.

Tirpumas vandenyje

10 ⁶ mg / l, esant 20 ° C; arba kas yra tas pats, sukuria tirpalą, kurio molinė koncentracija yra 11,36 M.

Garų slėgis

129 mmHg.

Oktanolio / vandens pasiskirstymo koeficientas

Žurnalas P = -0,5

Rūgštingumas

pKa = 2,45 esant 25 ºC

Lūžio rodiklis

η20D = 1,428

Laikymo temperatūra

2 - 8 ºC

pH

1.2 esant 90 g / l vandens koncentracijai esant 20 ºC.

Stabilumas

Stabilus, bet degus. Nesuderinamas su stipriais oksidatoriais ir stipriomis bazėmis. Sandėliavimo metu jis polimerizuojasi ir suyra, jei indas neapsaugo jo nuo oro ir šviesos.

Skonio slenkstis

5 ppm.

Sintezė

Jis paruošiamas kaitinant vyno rūgštį išlydytu kalio bisulfatu (KHSO ₄ ) 210–220 ° C temperatūroje. Reakcijos produktas išgryninamas frakciniu distiliavimu sumažintame slėgyje.

Auksotrofinės tiamino mielės, augindamos glicerolyje ir propiono rūgštyje, gali sintetinti piruvo rūgštį. Piruvako rūgštis turi 71% glicerolio išeigos.

Piruvo rūgštis taip pat gaunama oksidant propilenglikolį oksidatoriumi, tokiu kaip kalio permanganatas.

Biologinis vaidmuo

Paskirties vietos

Piruvako rūgštis nėra būtina maistinė medžiaga, nes gaminama visuose gyvuose organizmuose; pavyzdžiui, raudoname obuolyje yra 450 mg šio junginio, kuris yra kryžkelė įvairiems metaboliniams procesams vystytis.

Susiformavęs glikolizės metu, jis gali turėti keletą tikslų: tapti acetilCoA, kuris bus naudojamas Krebso cikle; virsta pieno rūgštimi; arba amino rūgštyse.

Be to, piruvo rūgštis gali būti įtraukta į Krebso ciklą anaplerotiniu būdu ir nereikia konvertuoti į acetilCoA.

Konversija į acetilCoA

Padarius piruvavo rūgštį į acetilCoA, įvyksta piruvo rūgšties dekarboksilinimas, o likusi acetilo grupė susijungia su koenzimuA ir sudaro acetilCoA. Tai sudėtingas procesas, kurį katalizuoja fermentas piruvato dehidrogenazė.

Šis fermentas sudaro kompleksą su dviem kitais fermentais, kad katalizuotų acetilCoA sintezę: dihidrolipoamido transcetilazės ir dihidrolipoamido dehidrogenazės. Be to, sintezėje dalyvauja penki kofermentai: tiamino pirofosfatas, lipo rūgštis, FADH ₂ , NADH ir CoA.

Vitamino B ₁ (tiamino) trūkumo atvejais piruvo rūgštis kaupiasi nervų struktūrose. Be acetilCoA, gaunamo iš piruvo rūgšties, Krebso cikle naudojamas amino rūgščių metabolizmo ir riebalų rūgščių β oksidacijos produktas.

Dviejų anglies acetilas CoA susijungia su keturių anglių oksaloacetatu ir sudaro šešių anglies citratą. Po šio įvykio seka reakcija, kuri kartu vadinama Krebso ciklu arba trikarboksirūgšties ciklu.

Krebso ciklas

Krebso cikle _gaminami koenzimai NADH ir FADH ₂ , kurie naudojami reakcijų, susijusių su baltymais, vadinamais citochromais, seka. Šis reakcijų rinkinys vadinamas elektronine transporto grandine.

Elektronų transportavimo grandinė yra sujungta su oksidaciniu fosforilinimu - metaboliniu aktyvumu, kurio metu susidaro ATP. Kiekvienai gliukozės molekulei, metabolizuojamai per glikolizę, elektronų transportavimo grandinę ir oksidacinį fosforilinimą, iš viso pagaminama 36 ATP molekulės.

Konversija į oksaloacetatą

Piruvo rūgštis, vykstant anapleotinei reakcijai, yra karboksilinta iki oksaloacetato, prisijungiant prie Krebso ciklo. Anaplerotinės reakcijos aprūpina medžiagų apykaitos ciklų komponentus, užkertant kelią jų išsekimui. Piruvavo rūgšties pavertimas oksaloacetatu priklauso nuo ATP.

Ši anaplerozinė reakcija vyksta daugiausia gyvūnų kepenyse. Piruvo rūgštis taip pat yra įtraukta į Krebso ciklą, paverčiant malatu, vykstant anapleotinei reakcijai, kurią katalizuoja obuolių fermentas, naudodamas NADPH kaip koenzimą.

Konversija į alaniną

Piruvavimo rūgštis badavimo metu į raumenis įtraukia aminogrupę iš glutamo rūgšties, taip paversdama ją aminorūgštimi alaninu. Šią reakciją katalizuoja fermento alanino aminotransferazė.

Alaninas patenka į kraują, o kepenyse vyksta atvirkštinis procesas, paverčiant alaniną į piruvo rūgštį, o tai savo ruožtu gamina gliukozę. Ši įvykių seka vadinama Cahill ciklu.

Pavertimas laktatu

Aerobinėse ląstelėse, kuriose yra didelis glikolizės greitis, susintetintos NADH molekulės mitochondrijų oksidacijos metu nėra tinkamai paverčiamos NAD molekulėmis. Todėl šiuo atveju, kaip ir anaerobinėse ląstelėse, piruvo rūgštis redukuojama į laktatą.

Aukščiau paaiškinta, kas nutinka intensyvaus fizinio krūvio metu, per kurį suaktyvėja glikolizė ir NADH gamyba, kai šis NADH naudojamas redukuojant piruvavo rūgštį į pieno rūgštį. Dėl to raumenyse kaupiasi pieno rūgštis, taigi ir skausmas.

Tai taip pat atsiranda eukariotų ląstelėse, tokiose kaip pieno rūgšties bakterijos; toks yra laktobacillus atvejis. Piruvo rūgšties virsmą pieno rūgštimi katalizuoja pieno rūgšties dehidrogenazės fermentas, kuris kaip koenzimą naudoja NADH.

Alkoholinė fermentacija

Piruvo rūgštis, be kitų vietų, patiria alkoholinę fermentaciją. Pirmajame etape piruvo rūgštis dekarboksilinama, susidarant acetaldehido junginiui. Šią reakciją katalizuoja fermentas piruvato dekarboksilazė.

Vėliau acetaldehidas paverčiamas etanoliu, vykstant alkoholinio dehidrogenazės fermento, naudojančio NADH kaip koenzimą, katalizuojamai reakcijai.

Antioksidantų funkcija

Piruvo rūgštis turi antioksidacinę funkciją, todėl pašalina reaktyviąsias deguonies rūšis, tokias kaip vandenilio peroksidas ir lipidų peroksidai. Suprafiziologinis piruvo rūgšties kiekis gali padidinti sumažėjusio gliutationo koncentraciją ląstelėse.

Programos

Medicinos reikmėms

Piruvako rūgštis daro inotropinį poveikį širdies raumeniui, todėl jos injekcija ar infuzija intrakoronariniu būdu padidina raumenų susitraukimą arba stiprumą.

Vis dėlto reikia apsvarstyti kai kuriuos toksinius šios procedūros padarinius, nes vaikas, kuriam į veną buvo sušvirkšta piruvato, siekiant gydyti ribojančią kardiomiopatiją, mirė.

Tarp galimų piruvos rūgšties inotropinio poveikio paaiškinimo mechanizmų yra padidėjęs ATP susidarymas ir padidėjęs ATP fosforilinimo potencialas. Kitas paaiškinimas yra piruvato dehidrogenazės aktyvacija.

Piruvako rūgštis jau seniai buvo parduodama kaip svorio netekimui tinkamas junginys. Keliais tyrimais įrodyta, kad nors tai daro įtaką svorio mažinimui, jis yra mažas ir jo naudoti šiuo tikslu nerekomenduojama.

Be to, yra įrodymų, kad suvartojus penkis gramus piruvo rūgšties per dieną, kenksmingas poveikis virškinimo sistemai yra parodytas pilvo diskomfortu ir pilvo iškraipymu, dujomis ir viduriavimu.

Taip pat pastebėtas mažo tankio lipoproteinų (MTL) cholesterolio, laikomo „bloguoju cholesteroliu“, padidėjimas.

Kiti naudojimo būdai

Piruvo rūgštis naudojama kaip maisto kvapioji medžiaga. Tai taip pat naudojama kaip žaliava L-triptofano, L-tirozino ir 3,4-dihidrofenilalanino sintezei įvairiose pramonės šakose.

Nuorodos

1. Mathews, CK, Van Holde, KE ir Ahern, KG (2004). Biochemija. 3 leidimas. Redaktorius Pearson Educación, SA
2. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. (2019 m.). Piruvako rūgštis. „PubChem“ duomenų bazė. CID = 1060. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Chemijos knyga. (2017). Piruvako rūgštis. Atkurta iš: chemicalbook.com
4. Enciklopedijos „Britannica“ redaktoriai. (2018 m. Rugpjūčio 16 d.). Piruvako rūgštis. „Encyclopædia Britannica“. Atkurta iš: britannica.com
5. Vaistų bankas. (2019 m.). Piruvako rūgštis. Atkurta iš: drugbank.ca
6. Vikipedija. (2019 m.). Piruvako rūgštis. Atkurta iš: en.wikipedia.org