ACETANILIDAS (C8H9NO): STRUKTŪRA, SAVYBĖS, SINTEZĖ - CHEMIJA - 2024

Acetanilidą (C8H9NO) yra aromatinis amido gauna kelis papildomus pavadinimus: N-acetilarilamina, N-fenilacto rūgšties ir acetanilo. Jis susidaro kaip bekvapė kieta dribsnių forma, jo cheminė prigimtis yra amidas, todėl, reaguodamas su stipriais reduktoriais, jis gali sudaryti degiąsias dujas.

Be to, tai yra silpna bazė, galinti reaguoti su dehidratuojančiomis medžiagomis, tokiomis kaip P ₂ O _5, kad susidarytų nitrilas. Acetanilidas turėjo analgezinį ir karščiavimą mažinantį poveikį. 1886 m. Jį vartojo A. Cahn ir P. Hepp pavadinimu Antifebrina.

1899 m. Rinkai buvo pristatyta acetilsalicilo rūgštis (aspirinas), kurios terapinis poveikis buvo toks pat kaip acetanilido. Kadangi acetanilido vartojimas buvo susijęs su cianozės atsiradimu pacientams - acetanilido sukeltos methemoglobinemijos pasekme - jo vartoti nebuvo galima.

Vėliau buvo nustatyta, kad analgetinis ir karščiavimą mažinantis acetanilido poveikis atsirado jo metabolite, vadinamame paracetamoliu (acetoaminofenu), kuris neturėjo toksinio poveikio, kaip siūlė Axelrod ir Brodie.

Cheminė struktūra

Viršutinis paveikslėlis parodo acetanilido cheminę struktūrą. Dešinėje yra šešiakampis aromatinis benzeno žiedas (su punktyrinėmis linijomis), o kairėje - priežastis, kodėl junginį sudaro aromatinis amidas: acetamido grupė (HNCOCH ₃ ).

Acetamido grupė suteikia benzeno žiedui didesnį polinį pobūdį; y., sukuria dipolio momentą acetanilido molekulėje.

Kodėl? Kadangi azotas yra labiau elektroneigiamas nei bet kuris iš žiedo anglies atomų, be to, jis yra sujungtas su acilo grupe, kurios O atomas taip pat traukia elektronų tankį.

Kita vertus, beveik visa acetanilido molekulinė struktūra yra toje pačioje plokštumoje dėl jį sudarančių atomų sp ² hibridizacijos .

Yra išimtis, susijusi su –CH ₃ grupe , kurios vandenilio atomai sudaro tetraedro viršūnes (balti rutuliai, esantys kraštinėje kairėje, išeina iš plokštumos).

Rezonanso struktūros ir tarpmolekulinės sąveikos

Vieniša pora, nesusijusi su N atomu, cirkuliuoja per aromatinio žiedo π sistemą ir sukuria keletą rezonansinių struktūrų. Tačiau viena iš šių struktūrų baigiasi neigiamu O atomo krūviu (labiau elektroneigiamu) ir teigiamu N atomo krūviu.

Taigi yra rezonansinės struktūros, kai neigiamas krūvis juda žiede, o kitas - ten, kur jis gyvena O atome. Dėl šios "elektroninės asimetrijos", kuri kyla iš molekulinės asimetrijos rankos, acetanilidas jis sąveikauja tarpmolekuliškai, veikdamas dipolio-dipolio jėgas.

Tačiau iš tikrųjų vandenilio rišamosios sąveikos (NHO-…) tarp dviejų acetanilido molekulių yra pagrindinė jų kristalinės struktūros jėga.

Taigi, acetanilido kristalai susideda iš aštuonių molekulių, esančių ortorombinėse ląstelėse, aštuonių molekulių, orientuotų „plokščio kaspino“ pavidalu pagal jų vandenilinius ryšius.

Tai gali būti vizualiai parodyta padėjus vieną acetanilido molekulę ant kitos lygiagrečiai. Tada, kai HNCOCH ₃ grupės erdviškai sutampa, jos sudaro vandenilio ryšius.

Be to, tarp šių dviejų molekulių trečdalis taip pat gali „paslysti“, tačiau savo aromatiniu žiedu nukreipdamas į priešingą pusę.

Cheminės savybės

Molekulinė masė

135,166 g / mol.

Cheminis aprašymas

Balta arba beveik balta kieta medžiaga. Iš jo susidaro ryškiai balti dribsniai arba kristaliniai balti milteliai.

Kvapas

Tualetas.

Skonis

Šiek tiek aštrus.

Virimo taškas

Nuo 304 ° C iki 760 mmHg (nuo 579 ° F iki 760 mm Hg).

Lydymosi temperatūra

114,3 ° C (237,7 ° F).

Pliūpsnio temperatūra

169 ° C (337 ° F). Matavimai atlikti atvirame stiklinėje.

Tankis

1 219 mg / ml 15 ° C temperatūroje (1 219 mg / ml 59 ° F)

Garų tankis

4,65 oro atžvilgiu.

Garų slėgis

1 mmHg esant 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg esant 25 ° C, 2Pa esant 20 ° C.

Stabilumas

Veikiant ultravioletiniams spinduliams, jis chemiškai persiorientuoja. Kaip keičiasi struktūra? Acetilo grupė formuoja naujus ryšius ant žiedo orto ir para padėtyse. Be to, jis yra stabilus ore ir nesuderinamas su stipriais oksidatoriais, kaustika ir šarmais.

Nepastovumas

Žymusis lakumas esant 95ºC.

Savaiminis prisijungimas

1004ºF.

Skilimas

Šildant jis suyra ir išskiria labai toksiškus dūmus.

pH

5-7 (10 g / l H ₂ O esant 25 ° C)

Tirpumas

- Vandenyje: 6,93 × 103 mg / ml 25 ° C temperatūroje.

- 1 g acetanilido tirpumas skirtinguose skysčiuose: 3,4 ml alkoholio, 20 ml verdančio vandens, 3 ml metanolio, 4 ml acetono, 0,6 ml verdančio alkoholio, 3,7 ml chloroformo, 5 ml glicerolio, 8 ml dioksano, 47 ml benzeno ir 18 ml eterio. Chloralinis hidratas padidina acetanilido tirpumą vandenyje.

Sintezė

Jis sintetinamas acto anhidridui reaguojant su acetanilidu. Ši reakcija pasireiškia daugelyje organinės chemijos tekstų (Vogel, 1959):

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O => C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

Programos

-Jis yra vandenilio peroksido (vandenilio peroksido) skilimo proceso inhibitorius.

-Stabilizuoja celiuliozės esterio lakus.

-Jis dalyvauja kaip tarpininkas spartinant gumos gamybą. Taip pat tai yra tarpinis kai kurių dažų ir kamparo sintezės produktas.

- Veikia kaip penicilino sintezės pirmtakas.

-Jis naudojamas gaminant 4-acetamidosulfonilbenzeno chloridą. Acetanilidas reaguoja su chlorosulfonrūgštimi (HSO ₃ Cl) ir taip susidaro 4-aminosulfonilbenzeno chloridas. Tai reaguoja su amoniaku arba pirminiu organiniu aminu, sudarydami sulfonamidus.

- Kuriant fotografiją, jis buvo naudojamas XIX amžiuje.

-Acetanilidas naudojamas kaip elektroosmotinių srautų (EOF) žymeklis kapiliarinėje elektroforezėje tiriant ryšį tarp vaistų ir baltymų.

-Neseniai (2016 m.) Acetanilidas buvo susietas su 1- (ω-fenoksialkilluracilu) eksperimentuose, siekiant slopinti hepatito C viruso replikaciją. Acetanilidas jungiasi su pirimidino žiedo 3 padėtimi.

- Eksperimentiniai rezultatai rodo viruso genomo replikacijos sumažėjimą, neatsižvelgiant į viruso genotipą.

- Prieš nustatant acetanilido toksiškumą, jis buvo naudojamas kaip analgetikas ir karščiavimą mažinantis vaistas nuo 1886 m. Vėliau (1891 m.) Jis buvo naudojamas lėtiniam ir ūminiam bronchitui gydyti.

Nuorodos

1. J. Brownas ir DEC Corbridge'as. (1948 m.). Acetanilido kristalinė struktūra: Poliarizuotos infraraudonosios spinduliuotės naudojimas. Gamtos tūris 162, 72. puslapis. Doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grün, EF (1891). Acetanilido panaudojimas gydant ūminį ir lėtinį bronchitą. Lancet 137 (3539): 1424–1426.
3. Magri, A. ir kt. (2016). 1- (ω-fenoksialkil) uracilų acetanilidų darinių, kaip naujų hepatito C viruso replikacijos inhibitorių, tyrimas. Sci Rep. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. „Merck KGaA“. (2018 m.). Acetanilidas. Gauta 2018 m. Birželio 5 d. Iš: sigmaaldrich.com
5. SIDS pirminio 13-osios SIAM vertinimo ataskaita. Acetanilidas. . Gauta 2018 m. Birželio 5 d. Iš: inchem.org
6. Vikipedija. (2018 m.). Acetanilidas. Gauta 2018 m. Birželio 5 d. Iš: en.wikipedia.org
7. „PubChem“. (2018 m.). Acetanilidas. Gauta 2018 m. Birželio 5 d. Iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov