- Akrilnitrilo struktūra
- Savybės
- Fizinė išvaizda
- Molinė masė
- Lydymosi temperatūra
- Virimo taškas
- Pliūpsnio temperatūra
- Savaiminio užsidegimo temperatūra
- Tankis
- Garų tankis
- Garų slėgis
- Tirpumas
- Skilimas
- Gamyba
- Sohio procesas
- Alternatyvūs procesai
- Programos
- Pavojai
- Nuorodos
Akrilnitrilo yra organinis junginys, kuris yra kondensuotas formulė CH 2 CHCN. Tai yra vienas iš paprasčiausių egzistuojančių nitrilų. Chemiškai ir struktūriškai, tai nieko daugiau nei sąjungos produkto tarp vinilo grupės, CH 2 = CH-, ir nitrilo, ciano arba cianido grupės, C≡N. Tai medžiaga, turinti didelį pramoninį poveikį plastikų pasaulyje.
Fiziškai tai yra bespalvis skystis, turintis tam tikrą svogūnų kvapą, o netyrus jis turi gelsvus tonus. Tai labai degi, toksiška ir galbūt kancerogeniška, todėl klasifikuojama kaip ypač pavojinga medžiaga. Ironiška, bet jis gamina plastikinius ir kasdienius žaislus, tokius kaip „tupperware“ ir „Lego“ blokai.
Plastikiniuose gaminiuose iš akrilnitrilo yra polimerai. Šaltinis: „Stebulus“ per Vikipediją.
Pramoninėse skalėse akrilonitrilas gaminamas Sohio proceso metu, nors yra ir daug kitų mažiau pelningų metodų, kuriais jis taip pat gali būti sintetinamas. Beveik visas pagamintas kiekis yra skirtas plastikų, pagamintų iš homopolimerų, tokių kaip poliakrilnitrilis, arba kopolimerų, tokių kaip akrilonitrilo-butadien-stirenas, gamybai.
Akrilnitrilo struktūra
Akrilnitrilo molekulinė struktūra. Šaltinis: „Benjah-bmm27“ / Viešoji nuosavybė
Viršutiniame paveikslėlyje matome akrilnitrilo molekulę, pateiktą sferų ir juostų modeliu. Juodosios sferos atitinka anglies atomus, o baltos ir mėlynos sferos atitinkamai atitinka vandenilio ir azoto atomus. Kairysis galas, CH 2 = CH-, atitinka vinilo grupės, ir teisę, į ciano grupę, C≡N.
Visa molekulė yra plokščia, nes vinilo grupės angliavandeniliai hibridizuojasi sp 2 . Tuo tarpu ciano grupės anglis turi sp hibridizaciją, būdama šalia azoto atomo linijoje, esančioje toje pačioje plokštumoje kaip ir visa kita molekulė.
CN grupė suteikia molekulės poliškumą, todėl CH 2 CHCN molekulė nustato nuolatinį dipolį, kur didžiausias elektronų tankis yra nukreiptas į azoto atomą. Todėl egzistuoja dipolio-dipolio sąveika ir jie yra atsakingi už tai, kad akrilonitrilas būtų skystis, kurio virimo temperatūra 77 ºC.
CH 2 CHCN molekulės yra plokščios, ir galima tikėtis, kad jų kristalai (sukietėję -84 ºC temperatūroje) bus išdėstyti vienas ant kito kaip popieriaus lakštai ar popieriaus lapai taip, kad jų dipoliai neatmes vienas kito.
Savybės
Fizinė išvaizda
Bespalvis skystis, bet gelsvais tonais, kai jame yra priemaišų. Tokiu atveju jie rekomenduoja prieš naudojimą jį distiliuoti. Jis yra nepastovus, taip pat turi stiprų kvapą, panašų į svogūno kvapą.
Molinė masė
53,064 g / mol
Lydymosi temperatūra
-84 ºC
Virimo taškas
77 ºC
Pliūpsnio temperatūra
-5 ºC (uždara taurė)
0 ºC (atvira taurė)
Savaiminio užsidegimo temperatūra
481 ºC
Tankis
0,81 g / cm 3
Garų tankis
1,83 oro atžvilgiu.
Garų slėgis
109 mmHg esant 25 ºC
Tirpumas
Vandenyje jos tirpumas esant 25ºC yra 74 g / L. Akrilnitrilis taip pat gerai tirpsta acetone, petroleteryje, etanolyje, etilo acetate ir benzene.
Skilimas
Termiškai suyra, išsiskiria toksiškos vandenilio cianido, anglies oksido ir azoto oksido dujos.
Gamyba
Sohio procesas
Akrilnitrilas gali būti gaminamas didelėmis mastelėmis vykstant daugybei cheminių reakcijų ir procesų. Iš visų jų labiausiai naudojamas Sohio procesas, kurį sudaro propilo katalitinis amoksidacija. Pneumatinio sluoksnio reaktoriuje propilenas sumaišomas su oru ir amoniaku, esant 400–510 ºC temperatūrai, kur jie reaguoja į kietus katalizatorius.
Reaktantai į reaktorių patenka tik vieną kartą, vykstant šiai reakcijai:
2CH 3 –CH = CH 2 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 CH 2 = CH - C≡N + 6 H 2 O
Atminkite, kad deguonis yra redukuojamas į vandenį, o propilenas oksiduojasi iki akrilonitrilo. Taigi pavadinimas „amoniakas“, nes tai yra oksidacija, kurioje dalyvauja amoniakas.
Alternatyvūs procesai
Be Sohio proceso, galima paminėti ir kitas reakcijas, leidžiančias gauti akrilnitrilą. Akivaizdu, kad ne visi jie yra keičiami arba bent jau pakankamai ekonomiški, taip pat jie negamina produktų, kurių derlius ar grynumas yra didelis.
Akrilnitrilo yra sintetinamas pradedant, dar kartą, iš propileno, bet jam reaguojant su azoto oksido per PbO 2 -ZrO 2 katalizatorių Atsižvelgiant į aerogelis forma. Reakcija yra tokia:
4 CH 3 –CH = CH 2 + 6 NO → 4 CH 2 = CH – C≡N + 6 H 2 O + N 2
Propileno neturinti reakcija prasideda etileno oksidu, kuris reaguoja su vandenilio cianidu, virsdamas etileno cianohidrinu; o vėliau dehidratuojamas 200 ºC temperatūroje akrilonitrilyje:
EtO + HCN → CH 2 OHCH 2 KN
CH 2 OHCH 2 KN + Q (200 ° C) → CH 2 = CH - C≡N + H 2 O
Dar viena tiesioginė reakcija yra vandenilio cianido pridėjimas ant acetileno:
HC≡CH + HCN → CH 2 = CH - C≡N
Tačiau susidaro daug šalutinių produktų, todėl, palyginti su Sohio procesu, akrilnitrilo kokybė yra prastesnė.
Be jau minėtų medžiagų, laktonitrilas, propionitrilas ir propanalis arba propaldehidas taip pat naudojami kaip pradinės medžiagos akrilonitrilo sintezei.
Programos
„Legos“ daugiausia gaminamos iš ABS plastiko, kopolimero, kurio dalis yra akrilnitrilas. Šaltinis: Pxhere.
Akrilnitrilas yra svarbi plastikų pramonei. Keli iš jo gauti plastikai yra plačiai žinomi. Taip yra akrilnitrilo-butadieno-stireno (ABS) kopolimero, su kuriuo gaminami „Legos“ gabalai, atveju. Mes taip pat turime akrilo pluoštus, pagamintus iš poliakrilnitrilo homopolimero (PAN).
Tarp kitų plastikų, kurių sudėtyje yra akrilnitrilo kaip monomero, arba kurie priklauso nuo jo gamybos, mes turime: akrilnitrilo stireną (SAN), akrilnitrilo butadieną (NBR), akrilonitrilo stireno akrilatą (ASA), poliakrilamidą ir sintetinę kaučiuką. ir nitrilo dervos.
Beveik bet kurį natūralų polimerą, pavyzdžiui, medvilnę, galima modifikuoti į jo molekulines struktūras įterpiant akrilonitrilį. Taigi gaunami nitrilo dariniai, todėl akrilonitrilo chemija yra labai plati.
Vienas iš plastikų naudojimo būdų yra pesticidas, sumaišytas su anglies tetrachloridu. Tačiau dėl jų siaubingo poveikio jūros ekosistemai tokie pesticidai buvo uždrausti arba jiems taikomi griežti apribojimai.
Pavojai
Akrilnitrilas yra pavojinga medžiaga, todėl su ja reikia elgtis labai atsargiai. Bet koks netinkamas ar pernelyg ilgas šio junginio poveikis gali būti mirtinas įkvėpus, nurijus ar fiziškai kontaktuojant.
Jį reikia laikyti kuo toliau nuo bet kokio šilumos šaltinio, nes tai yra labai degus ir lakus skystis. Jis taip pat neturėtų liestis su vandeniu, nes jis į jį reaguoja žiauriai.
Be to, tai galbūt kancerogeninė medžiaga, susijusi su kepenų ir plaučių vėžiu. Dėl šios medžiagos veikimo padidėja tiocianatų, išsiskiriančių su šlapimu, ir cianidų koncentracija kraujyje, nes metabolizuojamas akrilonitrilas.
Nuorodos
- Morrison, RT ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija. 5-asis leidimas. Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
- Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. (10-asis leidimas.). „Wiley Plus“.
- Vikipedija. (2020). Akrilnitrilas. Atkurta iš: en.wikipedia.org
- Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. (2020). Akrilnitrilas. „PubChem“ duomenų bazė., CID = 7855. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- „Elsevier BV“ (2020). Akrilnitrilas. „ScienceDirect“. Atkurta iš: sciencedirect.com
- Korry Barnesas. (2020). Kas yra akrilnitrilas? - Naudojimas ir savybės. Tyrimas. Atgauta iš: study.com
- Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Akrilnitrilo iš propileno ir azoto oksido mišinių sintezė ant PbO 2 -ZrO 2 oro gelio katalizatorių. „Catal Lett 21“, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488