- Antrinio alkoholio struktūra
- Savybės
- Virimo taškai
- Rūgštingumas
- Reakcijos
- Dehidracija
- Reakcija su aktyviais metalais
- Esterifikacija
- Oksidacija
- Nomenklatūra
- Programos
- Pavyzdžiai
- 2-oktanolis
- Estradiolis arba 17β-estradiolis
- 20-hidroksi-leukotrienas
- 2-heptanolis
- Nuorodos
Antrinė alkoholis turi nešiklio anglies, skirti naudoti hidroksilo grupės (OH),, prijungtu prie dviejų anglies atomų. Tuo tarpu pirminiame alkoholyje anglis, turinti hidroksilo grupę, yra prijungta prie vieno anglies atomo, o tretinis alkoholis - prie trijų anglies atomų.
Alkoholiai yra šiek tiek silpnesnės rūgštys nei vanduo, turintys tokią pKa: vanduo (15,7); metilo (15.2), etilo (16), izopropilo (antrinis alkoholis, 17) ir tret-butilo (18) alkoholiai. Kaip matyti, izopropilo alkoholis yra mažiau rūgštus nei metilo ir etilo alkoholiai.
Antrinio alkoholio struktūrinė formulė. Šaltinis: Jü, iš „Wikimedia Commons“
Viršutinis paveikslėlis parodo antrinio alkoholio struktūrinę formulę. Raudona anglis yra OH nešiklis ir yra sujungta su dviem alkilo (arba arilo) R grupėmis ir vienu vandenilio atomu.
Visi alkoholiai turi bendrą formulę ROH; bet jei nešiklis anglies stebimas detaliai, tada pagrindinis (RCH 2 OH), antrinės (R 2 yra CHOH, čia iškilusis), ir tretinė (R 3 COH) alkoholiai yra gauti . Šis faktas daro įtaką jo fizikinėms savybėms ir reaktyvumui.
Antrinio alkoholio struktūra
Alkoholių struktūros priklauso nuo R grupių pobūdžio, tačiau antrinius alkoholius galima pateikti kaip pavyzdį, atsižvelgiant į tai, kad gali būti tik linijinės struktūros su atšakomis arba be jų, arba ciklinės struktūros. Pvz., Turite šį vaizdą:
Ciklinis antrinis alkoholis ir šakotosios grandinės antrinis alkoholis. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras
Atminkite, kad abiejose struktūrose yra kažkas bendro: OH yra susietas su „V“. Kiekvienas V galas reiškia lygią R grupę (viršutinė paveikslo dalis, ciklinė struktūra) arba skirtingą (apatinė dalis, šakota grandinė).
Tokiu būdu bet koks antrinis alkoholis yra labai lengvai atpažįstamas, net jei jo nomenklatūra išvis nežinoma.
Savybės
Virimo taškai
Antrinių alkoholių savybės fiziškai labai nesiskiria nuo kitų alkoholių. Paprastai jie yra skaidrūs skysčiai, ir kad jie būtų kieti kambario temperatūroje, jie turi sudaryti kelis vandenilio ryšius ir turėti didelę molekulinę masę.
Tačiau, tas pats struktūrinė formulė R 2 yra CHOH rodo, tam tikras paprastai unikalių savybių šių alkoholių. Pavyzdžiui, OH grupė yra mažiau veikiami ir galima vandenilinio ryšio sąveikos, R 2 CH-OH-VŽTKT 2 .
Taip yra todėl, kad R grupės, esančios greta OH turinčios anglies, gali patekti ir trukdyti vandenilio jungčių formavimuisi. Kaip rezultatas, antrinių alkoholių žemesnės virimo temperatūros taškų nei pirminių tie (RCH 2 OH).
Rūgštingumas
Pagal Brönstedo-Lowry apibrėžimą rūgštis yra ta, kuri skleidžia protonus arba vandenilio jonus, H + . Kai tai atsitinka su antriniu alkoholiu, jūs turite:
R 2 yra CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Konjuguota bazė R 2 CHO - alkoksido anijonas turi stabilizuoti neigiamą krūvį. Antrinio alkoholio stabilizacija yra mažesnė, nes abi R grupės turi elektroninį tankį, kuris tam tikru laipsniu atstumia neigiamą deguonies atomo krūvį.
Tuo tarpu, už alkoksido anijonu į pirminį alkoholį, RCH 2 O - , yra mažiau elektroninis Repulsja, nes yra tik vienas R grupę, o ne du. Be to, vandenilio atomai nėra labai atstumiami, o priešingai - prisideda prie neigiamo krūvio stabilizavimo.
Todėl antriniai alkoholiai yra mažiau rūgštūs nei pirminiai alkoholiai. Jei taip, tada jie yra paprastesni ir dėl tų pačių priežasčių:
R 2 yra CHOH + H 2 B + => R 2 yra CHOH 2 + + HB
Dabar R grupės stabilizuoja teigiamą deguonies krūvį, atsisakydamos dalį jo elektronų tankio.
Reakcijos
Vandenilio halogenidas ir fosforo trihalogenidas
Antrinis alkoholis gali reaguoti su vandenilio halogenidu. Parodyta izopropilo alkoholio ir vandenilio bromido rūgšties, susidarančios izopropilo bromidui, reakcijos cheminė lygtis sieros rūgšties terpėje:
CH 3 CHOHCH 3 +, HBr = & gt; CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
Jis taip pat gali reaguoti su fosforo trihalogenu PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBR 3 = CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
Aukščiau pateikta cheminė lygtis atitinka Sec-pentanolio ir fosforo tribromido reakciją, gaunant sec-pentilbromidą.
Atkreipkite dėmesį, kad abiejose reakcijų antrinis alkilo halogenido (R 2 CHX) yra pagamintas.
Dehidracija
Šioje reakcijoje prarandami H ir OH iš kaimyninių anglies junginių, sudarydami dvigubą jungtį tarp šių dviejų anglies atomų. Todėl susidaro alkenas. Reakcijai reikia rūgštinio katalizatoriaus ir tiekiamos šilumos.
Alkoholis => alkenas + H 2 O
Pavyzdžiui, turime tokią reakciją:
Cikloheksanolis => cikloheksenas + H 2 O
Reakcija su aktyviais metalais
Antriniai alkoholiai gali reaguoti su metalais:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K = & gt; CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Čia izopropilo alkoholis reaguoja su kaliu, sudarydamas kalio ir vandenilio jonų izoproksidinę druską.
Esterifikacija
Antrinis alkoholis reaguoja su karboksirūgštimi, sudarydamas esterį. Pavyzdžiui, parodyta sek-butilo alkoholio reakcijos su acto rūgštimi cheminė lygtis, gaunanti sek-butilacetatą:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Oksidacija
Pirminiai alkoholiai oksiduojami į aldehidus, o šie savo ruožtu oksiduojami į karboksirūgštis. Tačiau antriniai alkoholiai yra oksiduojami į acetoną. Paprastai reakcijas katalizuoja kalio dichromatas (K 2 CrO 7 ) ir chromo rūgštis (H 2 CrO 4 ).
Bendra reakcija yra:
R 2 yra CHOH => R 2 C = O
Nomenklatūra
Antriniai alkoholiai yra įvardijami nurodant OH grupės vietą pagrindinėje (ilgiausioje) grandinėje. Šis skaičius eina prieš pavadinimą arba gali kilti po atitinkamo tos grandinės alkano pavadinimo.
Pavyzdžiui, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 yra 2-heksanolis arba heksan-2-olis.
Jei struktūra yra cikliška, nereikia dėti skaitiklio; nebent nėra kitų pakaitalų. Štai kodėl ciklinis alkoholis antrame paveikslėlyje vadinamas cikloheksanoliu (žiedas yra šešiakampis).
O kitam tame pačiame paveiksle esančiam alkoholiui (šakotam) jo pavadinimas yra: 6-etil-heptan-2-olis.
Programos
-Sek-butanolis naudojamas kaip tirpiklis ir cheminė tarpinė medžiaga. Jo yra stabdžių hidrauliniuose skysčiuose, pramoniniuose valikliuose, blizginimo priemonėse, dažų nuėmikliuose, mineralinėse flotacinėse medžiagose, vaisių esencijose ir kvepaluose.
-Isopropanolio alkoholis naudojamas kaip pramoninis tirpiklis ir kaip antikoaguliantas. Jis naudojamas aliejuose ir greitai džiūstančiuose dažuose, kaip antiseptikas ir etanolio pakaitalas kosmetikoje (pavyzdžiui, odos losjonuose, plaukų toneriuose ir trinant alkoholį).
-Isopropanolis yra skystų muilų, stiklo valiklių, nealkoholinių gėrimų ir maisto produktų sintetinių kvapiųjų medžiagų sudedamoji dalis. Be to, tai yra cheminė tarpinė medžiaga.
-Cikloheksanolis naudojamas kaip tirpiklis audinių apdailai, odos apdirbimui ir kaip emulsiklis muiluose bei sintetiniuose plovikliuose.
-Metilcikloheksanolis yra muilo pagrindu pagamintų dėmių valiklių ir specialių audinių ploviklių ingredientas.
Pavyzdžiai
2-oktanolis
2-oktanolio molekulė. Šaltinis: Jü, iš „Wikimedia Commons“
Tai riebus alkoholis. Tai yra bespalvis skystis, mažai tirpus vandenyje, bet tirpus daugumoje nepolinių tirpiklių. Be kitų atvejų, jis naudojamas gaminant kvapiąsias medžiagas ir aromatus, dažus ir dangas, rašalus, klijus, namų priežiūros ir tepalus.
Estradiolis arba 17β-estradiolis
Estradiolio molekulė. Šaltinis: NEUROtiker, iš „Wikimedia Commons“
Tai yra steroidinis lytinis hormonas. Savo struktūroje jis turi dvi hidroksilo grupes. Tai yra vyraujantis estrogenas reprodukcijos metais.
20-hidroksi-leukotrienas
Tai yra metabolitas, kuris tikriausiai kyla iš leukotrienų lipidų oksidacijos. Jis klasifikuojamas kaip cistinilo leukotrienė. Šie junginiai yra uždegiminio proceso tarpininkai, kurie prisideda prie patofiziologinių alerginio rinito savybių.
2-heptanolis
Tai vaisiuose esantis alkoholis. Taip pat jo yra imbiero aliejuje ir braškėse. Jis yra skaidrus, bespalvis ir netirpus vandenyje. Jis naudojamas kaip įvairių dervų tirpiklis ir yra susijęs su flotacijos faze apdirbant mineralus.
Nuorodos
- Džeimsas. (2014 m. Rugsėjo 17 d.). Alkoholiai (1) - nomenklatūra ir savybės. Atkurta iš: masterorganicchemistry.com
- Sveikatos ir saugos darbe enciklopedija. (sf). Alkoholiai. . Išieškota iš: insht.es
- Clarkas J. (2015 m. Liepos 16 d.). Alkoholių struktūra ir klasifikacija. Chemija Libretexts. Atkurta iš: chem.libretexts.org
- „PubChem“. (2019 m.). 20-hidroksi-leukotrienas E4. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija. 5 ta leidimas. Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
- Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10 -asis leidimas). „Wiley Plus“.
- Vikipedija. (2018 m.). 2-oktanolis. Atkurta iš: en.wikipedia.org