ALDEHIDAI: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, PANAUDOJIMAS IR PAVYZDŽIAI - CHEMIJA - 2025

Kad aldehidai, kurių molekulėse yra organiniai junginiai, turintys bendrą formulę RCHO. R reiškia alifatinę arba aromatinę grandinę; C iki anglies; O deguoniui ir H vandeniliui. Joms būdinga karbonilo grupė, tokia kaip ketonai ir karboksirūgštys, todėl aldehidai dar vadinami karbonilo junginiais.

Karbonilo grupė suteikia aldehidui daugelį jo savybių. Tai yra junginiai, kurie lengvai oksiduojasi ir labai reaguoja į nukleofilinius papildymus. Dvigubas karbonilo grupės ryšys (C = O) turi du atomus, kurie skiriasi savo elektronų judrumu (elektronegatyvumu).

Bendroji aldehidų struktūra

Deguonis pritraukia elektronus didesne jėga nei anglis, todėl elektronų debesis juda link jo, sudarydamas dvigubą jungtį tarp anglies ir deguonies poliarinio pobūdžio, su reikšmingu dipolio momentu. Dėl to aldehidai sudaro polinius junginius.

Aldehidų poliškumas paveiks jų fizines savybes. Aldehidų virimo temperatūra ir tirpumas vandenyje yra aukštesni nei nepolinių cheminių junginių, kurių molekulinis svoris yra panašus, pavyzdžiui, angliavandenilių.

Aldehidai, turintys mažiau nei penkis anglies atomus, tirpsta vandenyje, nes tarp karbonilo grupės deguonies ir vandens molekulės susidaro vandenilio ryšiai. Tačiau padidinus angliavandenilių skaičių angliavandenilių grandinėje padidėja nepolinė aldehido dalis, todėl jis mažiau tirpsta vandenyje.

Bet kokie jie yra ir iš kur jie atsiranda? Nors jo pobūdis iš esmės priklauso nuo karbonilo grupės, visa likusi molekulinė struktūra taip pat daug prisideda. Taigi, jie gali būti bet kokio dydžio, maži ar dideli, arba net makromolekulė gali turėti regionus, kuriuose vyrauja aldehido charakteris.

Taigi, kaip ir visuose cheminiuose junginiuose, yra „malonių“ aldehidų ir kitų karčiųjų. Jų galima rasti natūraliuose šaltiniuose arba susintetinti dideliu mastu. Aldehidų pavyzdžiai yra vanilinas, kurio labai daug leduose (vaizdas iš viršaus), ir acetaldehidas, kuris suteikia alkoholiniams gėrimams skonio.

Cheminė struktūra

Šaltinis: NEUROtiker, iš „Wikimedia Commons“

Aldehidai susideda iš karbonilo (C = O), prie kurio tiesiogiai prijungtas vandenilio atomas. Tai ją išskiria iš kitų organinių junginių, tokių kaip ketonų (R ₂ C = O) ir karboksirūgščių (RCOOH).

Viršutinis paveikslėlis parodo molekulinę struktūrą aplink –CHO, formilo grupę. Formilo grupė yra plokščia, nes anglis ir deguonis hibridizuojasi sp ² . Šis plokštingumas daro jį jautrų nukleofilinių rūšių puolimui, todėl yra lengvai oksiduojamas.

Ką reiškia ši oksidacija? Sudaryti jungtį su bet kokiu kitu atomu, labiau elektronegatyviu nei anglis; o aldehidų atveju tai yra deguonis. Taigi, aldehidas oksiduojamas iki karboksirūgšties –COOH. O kas, jei aldehidas būtų redukuotas? Jo vietoje susidarytų pirminis alkoholis - ROH.

Aldehidai gaminami tik iš pirminių alkoholių: tų, kurių OH grupė yra grandinės pabaigoje. Tuo pačiu būdu formilo grupė visada yra grandinės gale arba išsikiša iš jos arba žiedo kaip pakaitalas (kitų svarbesnių grupių atveju, pavyzdžiui, –COOH).

Fizinės ir cheminės savybės

Būdami poliniai junginiai, jų lydymosi temperatūra yra didesnė nei nepolinių junginių. Aldehido molekulės nesugeba sujungti vandenilio tarpmolekuliniu būdu, nes jos turi tik anglies atomus, prijungtus prie vandenilio atomų.

Dėl to, kas išdėstyta, aldehidai turi mažesnę virimo temperatūrą nei alkoholiai ir karboksirūgštys.

Lydymosi taškai

Formaldehidas -92; Acetaldehidas -121; Propionaldehidas -81; n-butiraldehidas -99; n-Valeraldehidas -91; Kaproaldehidas -; Heptaldehidas - 42; Fenilacetaldehidas -; Benzaldehidas -26.

Virimo taškai

Formaldehidas -21; Acetaldehidas 20; Propiondehidas 49; n-butiraldehidas 76; n-Valeraldehidas 103; Kaproaldehidas 131; Heptaldehidas 155; Fenilacetaldehidas 194; Benzaldehidas 178.

Tirpumas vandenyje, išreikštas g / 100 g H

Formaldehidas, labai gerai tirpus; Begalinis acetaldehidas; Propionaldehidas, 16; n-butiraldehidas, 7; n-valeraldehidas, mažai tirpus; kaproaldehidas, mažai tirpus; Silpnai tirpus fenilacetaldehidas; Benzaldehidas, 0,3.

Aldehidų virimo temperatūra paprastai didėja atsižvelgiant į molekulinę masę. Priešingai, yra tendencija mažėti aldehidų tirpumui vandenyje, didėjant jų molekuliniam svoriui. Tai atsispindi ką tik paminėtų aldehidų fizikinėse konstantose.

Reaktyvumas

Oksidacijos reakcija

Aldehidai, kurių molekulėse gali būti oksidintas iki atitinkamo karboksiline rūgštimi bet kuris iš šių junginių: Ag (NH ₃ ) ₂ , KMnO _4, arba K ₂ Cr ₂ O ₇ .

Redukcija iki alkoholių

Jie gali būti hidrinti nikelio, platinos arba paladžio katalizatoriais. Taigi C = O tampa C-OH.

Redukcija į angliavandenilius

Į Zn (Hg) buvimą, HCI arba NH ₂ NH _2, kad aldehidai, kurių molekulėse prarasti karbonilo grupę ir tapti angliavandeniliai.

Nukleofilinis papildymas

Į karbonilo grupę pridedami keli junginiai, tarp jų: ​​Grignardo reagentai, cianidas, amoniako dariniai ir alkoholiai.

Nomenklatūra

Šaltinis: Gabrielis Bolívaras

Aukščiau esančiame paveikslėlyje pavaizduoti keturi aldehidai. Kaip jie pavadinami?

Kadangi tai yra oksiduoti pirminiai alkoholiai, alkoholio pavadinimas keičiamas iš -ol į -al. Tokiu būdu, metanolis (CH ₃ OH), jei yra oksiduotas į CH ₃ CHO yra vadinamas metanalį (formaldehidas); CH ₃ CH ₂ CHO etanaliui (acetaldehido); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO propanalis ir CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO butanalis.

Visi naujai pavadinti aldehidai turi -CHO grupę grandinės gale. Kai jis randamas abiejuose galuose, kaip ir A, galūnė -to yra priešdėlinė su di. Kadangi A turi šešis angliavandenilius (skaičiuojant abiejų formilo grupių junginius), jis gaunamas iš 1-heksanolio, todėl jo pavadinimas yra: dial- heksanas .

Kai yra pakaitalas, toks kaip alkilo radikalas, dviguba ar triguba jungtis arba halogenas, pagrindinės grandinės angliavandeniliai yra išvardyti, suteikiant –CHO skaičių 1. Taigi, aldehidas B vadinamas: 3-jodoheksanaliu.

Tačiau C ir D aldehiduose -CHO grupė neturi prioriteto identifikuoti šių junginių iš kitų. C yra cikloalkanas, o D - benzenas, abu su H pakeista formilo grupe.

Juose pagrindinė struktūra yra ciklinė, formilo grupė pavadinta karbaldehidu. Taigi C yra cikloheksankarbaldehidas, o D yra benzenkarbaldehidas (geriau žinomas kaip benzaldehidas).

Programos

Gamtoje egzistuoja aldehidai, galintys suteikti malonų skonį, pavyzdžiui, cinamaldehidas, atsakingas už būdingą cinamono skonį. Štai kodėl jie dažnai naudojami kaip dirbtinės kvapiosios medžiagos daugelyje produktų, tokių kaip saldainiai ar maistas.

Formaldehidas

Formaldehidas yra pramoniniu būdu pagamintas aldehidas. Formaldehidas, gautas oksiduojant metanolį, naudojamas 37% dujų tirpale vandenyje, pavadinimu formalinas. Tai naudojama odoms rauginti ir lavonams konservuoti bei balzamuoti.

Be to, formaldehidas naudojamas kaip augalų ir daržovių germicidas, fungicidas ir insekticidas. Tačiau didžiausias jo naudingumas yra indėlis į polimerinių medžiagų gamybą. Plastikas, vadinamas Bakelite, yra sintetinamas vykstant formaldehido ir fenolio reakcijai.

Bakelitas

Bakelitas yra labai kietas, trimatės struktūros polimeras, naudojamas daugelyje buitinių indų, pavyzdžiui, puodų, keptuvių, kavos virimo aparatų, peilių ir kt. Rankenose.

Bakelito tipo polimerai yra gaminami iš formaldehido kartu su karbamido ir melamino junginiais. Šie polimerai naudojami ne tik kaip plastikas, bet ir kaip klijai ir dengimo medžiaga.

Fanera

Fanera yra prekės pavadinimas, pagamintas iš plonų medžio lakštų, sujungtų iš formaldehido pagamintų polimerų. „Formica“ ir „Melmac“ prekės ženklai gaminami dalyvaujant pastariesiems. „Formica“ yra plastikinė medžiaga, naudojama baldams dengti.

„Melmac“ plastikas naudojamas gaminant lėkštes, taures, puodelius ir kt. Formaldehidas yra žaliava metilen-difenil-diizocianato (MDI), pirmtako poliuretanui, sintezei.

Poliuretanas

Poliuretanas naudojamas kaip izoliatorius šaldytuvuose ir šaldikliuose, baldų apmušaluose, čiužiniuose, dangose, klijuose, padais ir kt.

Butiraldehidas

Butiraldehidas yra pagrindinis 2-etilheksanolio, naudojamo kaip plastifikatorius, sintezės pirmtakas. Jis turi malonų obuolių aromatą, leidžiantį jį naudoti maiste kaip kvapiąją medžiagą.

Jis taip pat naudojamas guminių greitintuvų gamybai. Jis yra tarpinis reagentas gaminant tirpiklius.

Acetaldehidas

Acetaldehidas buvo naudojamas acto rūgšties gamyboje. Tačiau šios acetaldehido funkcijos svarba sumažėjo, nes jį pakeitė metanolio karbonilinimo procesas.

Sintezė

Kiti aldehidai yra oksoalkoholių pirmtakai, naudojami gaminant ploviklius. Vadinamieji oksoalkoholiai yra gaunami pridedant anglies monoksido ir vandenilio prie olefino, kad būtų gautas aldehidas. Galiausiai aldehidas yra hidrintas, kad gautų alkoholį.

Kvepalų gamyboje naudojami kai kurie aldehidai, kaip tai daroma su „Chanel“ Nr. 5. Daugelis natūralios kilmės aldehidų turi malonius kvapus, pavyzdžiui: heptanalis turi žalios žolės kvapą; oktanalo apelsinų kvapas; nenatūralus rožių kvapas ir citralinis liepų kvapas.

Aldehidų pavyzdžiai

Gliutaraldehidas

Šaltinis: Jynto, iš „Wikimedia Commons“

Glutaraldehido struktūros abiejuose galuose yra dvi formilo grupės.

Parduodamas pavadinimu „Cidex“ arba „Glutaral“, jis naudojamas kaip dezinfekavimo priemonė norint sterilizuoti chirurginius instrumentus. Jis naudojamas gydant pėdų karpos, naudojamas kaip skystis. Jis taip pat naudojamas kaip audinių tvirtinimo agentas histologijos ir patologijos laboratorijose.

Benzaldehidas

Tai yra paprasčiausias aromatinis aldehidas, kurį suformuoja benzeno žiedas, kuriame yra sujungta formilo grupė.

Jis randamas migdolų aliejuje, todėl jam būdingas kvapas leidžia jį naudoti kaip maisto kvapiąją medžiagą. Be to, jis naudojamas organinių junginių, susijusių su vaistų gamyba, sintezėje ir plastikų gamyboje.

Glicerraldehidas

Tai aldotriozė, cukrus, sudarytas iš trijų anglies atomų. Jis turi du izomerus, vadinamus D ir L enantiomerais. Glicerraldehidas yra pirmasis monosacharidas, gaunamas fotosintezės metu tamsiosios fazės metu (Kalvino ciklas).

Glicerraldehido-3-fosfatas

Šaltinis: Jynto ir Ben Mills

Viršutinis paveikslėlis parodo glicerraldehido-3-fosfato struktūrą. Raudonos sferos šalia geltonos atitinka fosfato grupę, o juodos - anglies skeletas. Raudona rutulys, susietas su balta, yra OH grupė, bet kai ji yra susieta su juoda rutuliu, o pastaroji - su balta, tada ji yra CHO grupė.

Glicerraldehido-3-fosfatas dalyvauja glikolizėje - medžiagų apykaitos procese, kurio metu gliukozė skaidoma į piruvavimo rūgštį, gaminant ATP - gyvų būtybių energetinį rezervuarą. Be NADH, biologinio reduktoriaus, gamybos.

Glikolizės metu glicerraldehido-3-fosfatas ir dihidroacetono fosfatas susidaro suskaidžius D-fruktozės-1-6-bisfosfatą

Glicerraldehido-3-fosfatas dalyvauja metabolizmo procese, vadinamame pentozės ciklu. Jo metu susidaro NADPH, svarbus biologinis reduktorius.

11-cis-tinklainė

Šaltinis: „Pixabay“.

Β-karotinas yra natūralus pigmentas, esantis įvairiose daržovėse, ypač morkose. Kepenyse jis skaidomas oksidaciniu būdu, virsdamas alkoholio retinoliu arba vitaminu A. Vitamino A oksidacija ir po to įvykusio jo dvigubų jungčių izomerizacija sudaro 11-cis-tinklainės aldehidą.

Piridoksalo fosfatas (vitaminas B6)

Šaltinis: Jynto ir Ben Mills.

Tai yra protezo grupė, susieta su keliais fermentais, kuri yra aktyvioji vitamino B6 forma ir dalyvauja slopinančio neurotransmiterio GABA sintezės procese.

Kur yra formilo grupė jūsų struktūroje? Atminkite, kad tai skiriasi nuo likusių grupių, pritvirtintų prie aromatinio žiedo.

Salicilaldehidas

Tai žaliava acetilsalicilo rūgšties, analgetiko ir karščiavimą mažinančio vaisto, žinomo kaip Aspirinas, sintezei.

Nuorodos

1. Robertas C. Neumanas, jaunesnysis, 13 skyrius, Karbonilo junginiai: ketonai, aldehidai, karboksirūgštys. . Paimta iš: chem.ucr.edu
2. Germán Fernández. (2009 m. Rugsėjo 14 d.). Aldehidų nomenklatūra. Paimta iš: quimicaorganica.net
3. TW Grahamas Solomonsas, Craigas B. Fryhle'as. Organinė chemija. (Dešimtasis leidimas, p. 729–731) „Wiley Plus“.
4. Jerry March ir William H. Brown. (2015 m. Gruodžio 31 d.). Aldehidas. Paimta iš: britannica.com
5. Vikipedija. (2018 m.). Aldehidai. Paimta iš: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehidas
6. Morrison, RT ir Boyd, RN (1990). Organinės chemijos penktasis leidimas. Redakcija Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, FA (2006). Organinės chemijos šeštasis leidimas. Redaktorius Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE ir Athern, KG (2002). Biochemija. Trečias leidimas. Leidyba „Pearson Adisson Wesley“.