CIKLOALKENAI: CHEMINĖ STRUKTŪRA, SAVYBĖS, NOMENKLATŪRA - CHEMIJA - 2025

Kad cikloalkanus priklauso dviejų komponentų organinių junginių grupės; ty jie yra sudaryti tik iš anglies ir vandenilio. Pabaiga „ene“ rodo, kad jų struktūroje yra dvigubas ryšys, vadinamas neprisotinimu arba vandenilio trūkumu (rodo, kad formulėje trūksta vandenilio).

Jie yra nesočiųjų linijinės grandinės organinių junginių, vadinamų alkenais arba olefinais, dalis, nes jie turi riebią (riebią) išvaizdą, tačiau skirtumas tas, kad cikloalkenai turi uždaras grandines, sudarydami ciklus ar žiedus.

Ciklopropenas, cikloalkeno rūšis

Kaip ir alkėnuose, dviguba jungtis atitinka σ ryšį (didelės energijos sigma) ir π ryšį (mažesnės energijos pi). Būtent šis paskutinis ryšys leidžia reaguoti, nes jis lengvai skaido ir formuoja laisvuosius radikalus.

Jie turi bendrą formulę, kuri yra C _n H _2n-2. Šioje formulėje n nurodo anglies atomų skaičių, kurį turi struktūra. Mažiausias cikloalkenas yra ciklopropenas, tai reiškia, kad jis turi tik 3 anglies atomus ir vieną dvigubą jungtį.

Jei norite gauti struktūrą, kurioje yra anglies atomų skaičius = 3, naudojant formulę C _n H _n-2, pakanka pakeisti n skaičiumi 3, gaunant tokią molekulinę formulę:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄ .

Tada yra ciklas su 3 anglies atomais ir 4 vandeniliais, kaip parodyta paveiksle.

Šie cheminiai junginiai yra labai naudingi pramoniniu lygmeniu dėl jų lengvumo formuojant naujas medžiagas, tokias kaip polimerai (dėl dvigubos jungties buvimo), arba norint gauti cikloalkanus, turinčius tą patį anglies atomų skaičių, kurie yra pirmtakai susidarant kitų junginių.

Cheminė struktūra

Cikloalkenai savo struktūroje gali turėti vieną ar daugiau dvigubų jungčių, kurios turi būti atskirtos viena jungtimi; tai yra žinoma kaip konjuguota struktūra. Priešingu atveju tarp jų sukuriamos atstumiančios jėgos, sukeliančios molekulės suirimą.

Jei cheminėje struktūroje cikloalkenas turi du dvigubus ryšius, jis laikomas „dienu“. Jei jis turi tris dvigubus ryšius, tai yra „trienė“. Ir jei yra keturios dvigubos jungtys, mes kalbame apie „tetraeną“ ir pan.

Labiausiai energetiškai stabilios struktūros neturi daug dvigubų ryšių savo cikle, nes molekulinė struktūra yra iškraipoma dėl didelio energijos kiekio, kurį sukelia judantys elektronai.

Vienas iš svarbiausių trienų yra cikloheksatrienas - junginys, turintis šešis anglies atomus ir tris dvigubus ryšius. Šis junginys priklauso elementų grupei, vadinamai arenomis arba aromatikais. Tai, be kita ko, yra naftalenas, fenantrenas ir antracenas.

Nomenklatūra

Norint įvardyti cikloalkenus, reikia atsižvelgti į Tarptautinės grynos ir taikomosios chemijos sąjungos (IUPAC) standartus:

Cikloalkenas, turintis vieną dvigubą jungtį ir neturintis alkilo ar radikalų pakaitalų

- Suskaičiuojamas anglies kiekis cikle.

- Parašytas žodis „ciklas“, po jo įrašoma šaknis, atitinkanti anglies atomų skaičių (met, et, prop, bet, be kita ko, pent), ir suteikiama galūnė „ene“, nes ji atitinka alkeną .

Cikloalkenai, turintys du ar daugiau dvigubų jungčių ir neturintys alkilo arba radikalų pakaitalų

Anglies grandinė yra sunumeruota taip, kad dvigubos jungtys būtų tarp dviejų iš eilės esančių skaičių, turinčių mažiausią įmanomą vertę.

Skaičiai rašomi atskiriant kableliais. Kai numeracija bus baigta, rašoma brūkšnelis, norint atskirti skaičius nuo raidžių.

Tada parašomas žodis „ciklas “ , po jo eina šaknis, atitinkanti anglies atomų skaičių, kurį turi struktūra. Parašykite raidę "a", tada parašykite dvigubų jungčių skaičių, naudodami priešdėlius di (du), tri (tris), tetra (keturis), penta (penkis) ir pan. Tai baigiasi priesaga „eno“.

Šiame pavyzdyje parodyti du surašymai: vienas apskritimas raudona spalva, kitas apskritimas mėlyna spalva.

Numeracija raudoname apskritime rodo teisingą formą pagal IUPAC standartus, tuo tarpu mėlynajame apskritime esanti neteisinga, nes dvigubasis ryšys neįtrauktas tarp mažesnių reikšmių iš eilės.

Ši lentelė iliustruoja svarbiausias cikloalkenų reakcijas:

Jei vieną iš anglies atomų, turinčių dvigubą jungtį, pakeičia radikalas, vandenilis iš reaktyvinio jungiasi prie anglies, kurioje yra didesnis vandenilio atomų skaičius. Tai vadinama Markovnicovo taisykle.

Pavyzdžiai

Cikloheksenas: C6H10.

Ciklobutenas: C4H6.

Ciklopentenas: C5H8.

1,5-ciklo-oktadienas: C8H12.

1,3-ciklobutadienas: C4H4.

1,3-ciklopentadienas: C5H6.

1,3,5,7-ciklooktatetraenas: C8H8.

Ciklopropenas

Cikloheptenas

Nuorodos

1. Tierney, J, (1988, 12), Markownikoffo taisyklė: Ką jis pasakė ir kada jis pasakė ?. J.Chem.Educ. 65, p. 1053–1054.
2. Hartas, H; Craine, L; Hartas, D. Organinė chemija: trumpas kursas (devintasis leidimas), Meksika, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), „Hacia la Química 2“, Bogota: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organinė chemija (4-asis leidimas), Meksika: McGraw-Hill.
5. Morrisonas, Boyd, R., (1998), Organinė chemija, (5-asis leidimas), Ispanija, Addison Wesley Iberoamericana