CIKLOPENTANAS (C5H10): STRUKTŪRA, SAVYBĖS IR PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Ciklopentano yra ciklinio angliavandenilio, cikloalkanas konkrečiai. Tai, savo ruožtu, yra organinis junginys, kurio molekulinė formulė yra C ₅ H _{10. Tai} gali būti vaizduojama kaip uždaroji n-pentano versija su atvira grandine, kurios galai sujungti praradus du vandenilio atomus.

Apatiniame paveikslėlyje pavaizduotas ciklopentano skeletas. Atkreipkite dėmesį, kaip geometriškai atrodo jo skeletas ir sudaro penkiakampį žiedą. Tačiau jo molekulinė struktūra nėra plokščia, ji pateikia raukšles, kuriomis siekiama stabilizuoti ir sumažinti stresą žiede. Ciklopentanas yra labai lakus ir degus skystis, tačiau ne toks degus kaip n-pentanas.

Ciklopentano anglies skeletas. Šaltinis: „Ccroberts“

Dėl tirpiklio talpos ciklopentanas yra vienas iš plačiausiai naudojamų tirpiklių chemijos pramonėje. Nenuostabu, kad daugelis stiprių kvapų turinčių produktų yra savo sudėtyje, todėl yra degus. Jis taip pat naudojamas kaip putplasčio agentas poliuretano putoms, naudojamoms šaldytuvuose.

Ciklipentano struktūra

Tarpmolekulinės sąveikos

Ciklopentano molekulinė struktūra, pavaizduota rutulio ir strypo modeliu. Šaltinis: Jynto

Pirmame paveikslėlyje buvo parodytas ciklopentano skeletas. Viršuje dabar matome, kad tai daugiau nei paprastas penkiakampis: vandenilio atomai (baltos sferos) išsikiša į jo kraštus, o anglies atomai sudaro penkiakampį žiedą (juodos spalvos sferos).

Turėdami tik CC ir CH ryšius, jų dipolio momentas yra nereikšmingas, todėl ciklopentano molekulės negali sąveikauti tarpusavyje per dipolio-dipolio jėgas. Vietoj to, jie yra laikomi kartu dėka Londono dispersinių jėgų, žiedus bandydami sukrauti vienas ant kito.

Šis krovimas siūlo didesnį sąlyčio plotą, nei yra tarp linijinių n-pentano molekulių. Dėl to ciklopentanas turi aukštesnę virimo temperatūrą nei n-pentanas, taip pat mažesnį garų slėgį.

Dispersinės jėgos yra atsakingos už tai, kad ciklopentanas sudarytų molekulinį kristalą, kai jis užšaldytas -94 ° C temperatūroje. Nors apie jo kristalinę struktūrą nėra daug informacijos, ji yra polimorfinė ir turi tris fazes: I, II ir III, II fazė yra netvarkingas I ir III mišinys.

Konformacijos ir žiedo įtempiai

Ciklopentano žiedas nėra visiškai plokščias. Šaltinis: Edgar181

Aukščiau pateiktas vaizdas sukuria klaidingą įspūdį, kad ciklopentanas yra plokščias; bet ne taip. Visi jo anglies atomai turi sp ³ hibridizaciją , todėl jų orbitalės nėra toje pačioje plokštumoje. Be to, tarsi to būtų nepakanka, vandenilio atomai yra labai arti vienas kito, stipriai atstumiami, kai užtemsta.

Taigi, mes kalbame apie sustingimus, vienas iš jų yra puskėdės kėdė (vaizdas viršuje). Žvelgiant iš šios perspektyvos, aiškiai suprantama, kad ciklopentano žiedas turi lenkimus, kurie padeda sumažinti žiedo įtempimą dėl anglies atomų, esančių taip arti vienas kito.

Minėtą įtampą lemia tai, kad CC jungčių kampai yra mažesni nei 109,5º, o tai yra ideali tetraedrinės aplinkos vertė dėl jų sp ³ hibridizacijos .

Tačiau nepaisant šio streso, ciklopentanas yra stabilesnis ir mažiau degus junginys nei pentanas. Tai galima patikrinti palyginus jų saugos deimantus, kuriuose ciklopentano degumas yra 3, o pentano - 4.

Ciklipentano savybės

Fizinė išvaizda

Bespalvis skystis, turintis švelnų naftos kvapą.

Molinė masė

70,1 g / mol

Lydymosi temperatūra

-93,9 ºC

Virimo taškas

49,2 ºC

Pliūpsnio temperatūra

-37,2 ºC

Savaiminio užsidegimo temperatūra

361 ºC

Garinimo šiluma

28,52 kJ / mol esant 25 ºC

Klampumas

0,413 mPa s

Lūžio rodiklis

1,4065

Garų slėgis

45 kPa esant 20 ° C temperatūrai. Šis slėgis atitinka maždaug 440 atm, tačiau mažesnis nei n-pentano: 57,90 kPa.

Čia pasireiškia struktūros poveikis: ciklopentano žiedas įgalina efektyvesnę tarpmolekulinę sąveiką, kuri suriša ir sulaiko daugiau savo molekulių skystyje, palyginti su tiesinėmis n-pentano molekulėmis. Todėl pastarojo garų slėgis yra didesnis.

Tankis

0,751 g / cm ³ esant 20 ° C temperatūrai. Kita vertus, jo garai yra 2,42 karto tankesni už orą.

Tirpumas

Tik 156 mg ciklopentano ištirpsta viename litre vandens 25ºC temperatūroje dėl savo hidrofobinio pobūdžio. Tačiau jis maišosi su nepoliniais tirpikliais, tokiais kaip kiti parafinai, eteriai, benzenas, anglies tetrachloridas, acetonas ir etanolis.

Oktanolio / vandens pasiskirstymo koeficientas

3

Reaktyvumas

Tinkamai laikant, ciklopentanas yra stabilus. Tai nėra reaktyvi medžiaga, nes jos CH ir CC ryšius nėra lengva sulaužyti, nors tai leistų išsiskirti energijai, kurią sukelia žiedo įtempimas.

Esant deguoniui, jis sudegs degimo metu, nesvarbu, ar jis baigtas, ar nepilnas. Ciklopentanas yra labai nepastovus junginys, todėl jį reikia laikyti tose vietose, kur jo negalima paveikti jokiu šilumos šaltiniu.

Tuo tarpu trūkstant deguonies, ciklopentane įvyks pirolizės reakcija, suskylant į mažesnes, nesočias molekules. Vienas iš jų yra 1-pentenas, kuris rodo, kad šiluma skaldo ciklopentano žiedą ir sudaro alkeną.

Kita vertus, ciklopentanas ultravioletinėje spinduliuotėje gali reaguoti su bromu. Tokiu būdu viena iš jos CH jungčių yra pakeista C-Br, kurią savo ruožtu gali pakeisti kitos grupės; taigi, atsiranda ciklopentano dariniai.

Programos

Pramoninis tirpiklis

Dėl ciklopentano hidrofobinio ir apoliarinio pobūdžio jis tampa riebalus šalinančiu tirpikliu kartu su kitais parafino tirpikliais. Dėl šios priežasties tai dažnai būna daugelio produktų, tokių kaip klijai, sintetinės dervos, dažai, klijai, tabakas ir benzinas, sudėtyje.

Etileno šaltinis

Kai ciklopentanas yra veikiamas pirolizės, viena iš svarbiausių medžiagų, kurią jis sukuria, yra etilenas, kuris daugybę kartų naudojamas polimerų pasaulyje.

Izoliacinės poliuretano putos

Vienas ryškiausių ciklopentano naudojimo būdų yra kaip putplasčio medžiaga gaminant izoliacines poliuretano putas; ty ciklopentano garai dėl savo didelio slėgio plečia polimerinę medžiagą, kol susidaro naudingų savybių turinčios putos, kurios bus naudojamos šaldytuvų ar šaldiklių sistemoje.

Kai kurios įmonės pasirinko pakeisti HFC ciklopentanu gaminant izoliacines medžiagas, nes tai neprisideda prie ozono sluoksnio blogėjimo, be to, sumažina šiltnamio efektą sukeliančių dujų išmetimą į aplinką.

Nuorodos

1. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. (10 ^-asis leidimas). „Wiley Plus“.
2. Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
3. Vikipedija. (2020). Ciklopentanas. Atkurta iš: en.wikipedia.org
4. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. (2020). Ciklopentanas. „PubChem“ duomenų bazė, CID = 9253. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. „Elsevier BV“ (2020). Ciklopentanas. „ScienceDirect“. Atkurta iš: sciencedirect.com
6. GE prietaisai. (2011 m. Sausio 11 d.). Sumažinti šiltnamio efektą sukeliančių dujų išmetimą GE šaldytuvų gamybos įrenginiuose. Atkurta iš: pressroom.geappliances.com