Ciklopropano yra ciklinis molekulė, turinti molekulinę formulę C 3 H 6 , ir susidedantis iš trijų anglies atomų sujungti, kad sudarytų žiedą. Chemijoje yra sočiųjų angliavandenilių šeima, turinti pagrindą, sudarytą iš anglies atomų, sujungtų viengubaisiais ryšiais žiedo pavidalu.
Ši šeima susideda iš įvairaus skaičiaus molekulių (kurios skiriasi pagal pagrindinės anglies grandinės ilgį) ir yra žinoma, kad jų lydymosi ir virimo taškai yra aukštesni nei aukštųjų grandinių, taip pat didesnis reaktyvumas.
Ciklopropaną 1881 m. Atrado austrų chemikas, vardu Augustas Freundas, kuris buvo pasiryžęs žinoti, kas yra toksiškas etileno elementas, ir kuris pagalvojo, kad tai yra tas pats ciklopropanas.
Net ir tada, kai 1930 m. Jis buvo pradėtas gaminti kaip anestezija, jis buvo pradėtas gaminti pramoniniu lygmeniu, nes iki to laiko jie nebuvo komerciškai patrauklūs.
Cheminė struktūra
Ciklopropanas, kurio molekulinė formulė C 3 H 6 , susideda iš trijų mažų anglies atomų, sujungtų tokia konfigūracija, kad susidaro žiedas, paliekant kiekvienos grandinės anglies molekulinę D 3h simetriją .
Šios molekulės struktūra reikalauja, kad susidarantys jungties kampai būtų maždaug 60º, daug mažesni nei 109,5º, stebimi tarp sp 3 hibridinių atomų , tai yra labiau termodinamiškai stabilus kampas.
Dėl to žiedas patiria didesnį nei kitų šio tipo konstrukcijų struktūrinį įtempį, be natūralaus sukimo streso, kurį jis patiria dėl vandenilio atomų užtemimo.
Dėl tos pačios priežasties jungtys, susidarančios tarp šios molekulės anglies atomų, yra žymiai silpnesnės nei įprastų alkanų.
Savotišku būdu ir skirtingai nuo kitų jungčių, kai artumas tarp dviejų molekulių simbolizuoja didesnę jungimosi energiją, ryšiai tarp šios molekulės anglies pasižymi tuo, kad yra trumpesnio ilgio nei kiti alkanai (dėl jų geometrijos), ir tuo pat metu jie yra silpnesnės už sąjungas tarp jų.
Be to, ciklopropanas turi stabilumą, cikliškai delokalizuodamas šešis anglies-anglies jungčių elektronus, yra šiek tiek nestabilesnis nei ciklobutanas ir žymiai didesnis nei cikloheksanas.
Savybės
Virimo taškas
Palyginti su kitais įprastesniais cikloalkanais, ciklopropanas turi žemiausią virimo temperatūrą tarp šių rūšių molekulių, įsisotindamas esant minus 33 laipsniams (jokie kiti cikloalkanai negaruoja esant žemesnei nei nulio temperatūrai).
Kita vertus, palyginti su linijiniu propanu, ciklopropanas turi aukštesnę virimo temperatūrą: jis lakuoja esant minus 42 ° C, šiek tiek žemesnis nei jo pusbrolio cikloalkanas.
Lydymosi temperatūra
Ciklopropano lydymosi temperatūra yra žemesnė nei kitų cikloalkanų, lydymosi esant 128 ºC žemesnei nei nulio temperatūrai. Nepaisant to, tai nėra vienintelis cikloalkanas, kuris tirpsta žemesnėje nei nulio temperatūroje, ir šį reiškinį galima pastebėti ir ciklobutane, ciklopentane ir cikloheptane.
Taigi, linijinio propano atveju jis lydosi esant žemesnei kaip 187 ° C temperatūrai žemiau nulio.
Tankis
Didžiausias ciklopropano tankis yra tarp cikloalkanų, daugiau nei du kartus didesnis už tankiausią įprastą cikloalkaną (1,879 g / l ciklopropanui, lenkiant ciklodekaną su 0,871).
Didesnis tankis taip pat pastebimas ciklopropane nei tiesiniame propane. Virimo ir lydymosi taškų skirtumas tarp linijinių alkanų ir cikloalkanų atsiranda dėl didesnių Londono jėgų, kurias padidina žiedo forma, leidžianti didesnį vidinių atomų kontaktinį plotą.
Reaktyvumas
Ciklopropano molekulės reaktyvumui tiesiogiai daro įtaką jos ryšių silpnumas, dėl šių jungčių patiriamo streso poveikis žymiai padidėja, palyginti su kitais cikloalkanais.
Dėl šios priežasties ciklopropaną galima lengviau atskirti, ir jis tam tikrose reakcijose gali elgtis kaip alkenas. Tiesą sakant, didelis ciklopropano ir deguonies mišinių reaktyvumas gali tapti sprogimo pavojais.
Programos
Komercinis ciklopropano, kaip par excellence, panaudojimas yra anestezijos priemonė, ši savybė pirmą kartą buvo tiriama 1929 m.
Ciklopropanas yra galingas greitai veikiantis anestetikas, kuris nedirgina kvėpavimo takų ir neturi blogo kvapo. Jis kelis dešimtmečius buvo naudojamas kartu su deguonimi pacientams miegoti operacijos metu, tačiau pradėtas pastebėti nepageidaujamas šalutinis poveikis, apibūdinamas kaip „ciklopropano šokas“.
Kartu su kainomis ir dideliais degumo veiksniais, jis buvo sunaikintas ir pakeistas kitais saugesniais anestetikais.
Nors tai liko dalis junginių, naudojamų anestezijai sukelti, šiandien ji nėra vaistų, naudojamų medicinos tikslams, dalis.
Pavojai
- Ciklopropanas yra labai degios dujos, kurios, liečiantis liepsnai, išskiria toksiškas dujas. Be to, jis gali reaguoti su oksidatoriais, tokiais kaip perchloratai, peroksidai, permanganatai, nitratai ir halogenai, sukeldamas gaisrus ir (arba) sprogimus.
- Didelis ciklopropano kiekis gali sukelti galvos skausmą, galvos svaigimą, pykinimą, koordinacijos praradimą, alpimo jausmą ir (arba) apsvaigimą.
- Tai taip pat gali sukelti širdies ritmo ar aritmijos pažeidimus, kvėpavimo sunkumus, komą ir net mirtį.
- Suskystintas ciklopropanas gali sukelti nušalimą ant odos, nes jos temperatūra yra daug žemesnė nei nulis.
- Kadangi aplinkos sąlygomis tai yra dujos, šis junginys gali lengvai patekti į kūną per orą, taip pat sumažina deguonies kiekį ore.
Nuorodos
- Britannica, E. (nd). Ciklopropanas. Gauta iš britannica.com
- Chemija, O. (sf). Ciklopropano sintezė. Atkurta iš organinės chemijos.org
- „ChemSpider“. (sf). Ciklopropanas. Gauta iš chemspider.com
- Wagnières, O. (nd). Natūralūs ciklopropano turintys produktai. Atkurta iš lspn.epfl.ch
- Vikipedija. (sf). Ciklopropanas. Gauta iš en.wikipedia.org