FENILACTO RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, PANAUDOJIMAS, POVEIKIS - CHEMIJA - 2025

Fenilacto rūgšties yra kietas organinis junginys su Cheminė formulė C ₈ H ₈ O ₂ arba C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Tai yra monokarboksirūgšties, tai yra, turi vieną karboksilo grupe -COOH.

Jis taip pat žinomas kaip benzeno acto rūgštis arba feniletano rūgštis. Tai balta kristalinė kieta medžiaga, turinti nemalonų kvapą, tačiau jos skonis saldus. Jo yra kai kuriose gėlėse, vaisiuose ir augaluose, fermentuotuose gėrimuose, tokiuose kaip arbata ir kakava. Jis taip pat randamas tabako ir medžio dūmuose.

Fenilacto rūgšties kristalai. Tmv23. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Fenilacto rūgštis yra junginys, susidarantis transformuojant kai kurių gyvų būtybių endogenines molekules, tai yra molekules, kurios yra natūrali jų dalis.

Jis atlieka svarbias funkcijas, kurios priklauso nuo organizmo, kuriame jis randamas, rūšies. Pvz., Augaluose jie dalyvauja jų augime, tuo tarpu žmonėms - iš smegenų išskiria svarbius molekulinius pasiuntinius.

Ištirtas jo, kaip priešgrybelinio vaisto, ir kaip bakterijų augimo inhibitoriaus, poveikis.

Struktūra

Fenilacto arba benzenacto rūgšties molekulė, turi dvi funkcines grupes: karboksilo -COOH ir fenilo, C ₆ H ₅ -.

Ji yra kaip acto rūgšties molekulės, prie kurio benzeno žiedą arba fenilo grupė, C ₆ H ₅ - buvo pridėta prie metilo grupės -CH ₃ .

Ji taip pat gali būti laikomas kaip toluenas molekulės, kurioje vandenilio H metilo grupė -CH ₃ buvo pakeistas karboksilo grupė -COOH.

Fenilacto rūgšties struktūra. Autorius: Marilú Stea.

Nomenklatūra

- fenilakto rūgštis

- Benzeno acto rūgštis

- 2-fenilato rūgštis

- Feniletano rūgštis

- benzilformo rūgštis

- alfa-toluinės rūgšties

- benzilkarboksirūgštis.

Savybės

Fizinė būklė

Balta arba gelsva kietų kristalų arba dribsnių pavidalo, nemalonaus, aštraus kvapo.

Molekulinė masė

136,15 g / mol

Lydymosi temperatūra

76,7 ºC

Virimo taškas

265,5 ºC

Pliūpsnio temperatūra

132 ºC (uždaros taurės metodas)

Savaiminio užsidegimo temperatūra

543 ºC

Tankis

1,09 g / cm ³ esant 25 ºC

Tirpumas

Labai gerai tirpsta vandenyje: 17,3 g / L, esant 25 ºC

Labai gerai tirpsta etanolyje, etilo eteryje ir anglies disulfide. Tirpsta acetone. Silpnai tirpsta chloroforme.

pH

Jo vandeniniai tirpalai yra silpnai rūgštiniai.

Disociacijos konstanta

pK _a = 4,31

Kitos savybės

Jis turi labai nemalonų kvapą. Praskiedus vandeniu, jis turi saldų kvapą, panašų į medų.

Jo skonis saldus, panašus į medaus.

Šildant iki skilimo, jis išskiria aštrius ir dirginančius dūmus.

Sintezė

Jis gaunamas reaguojant benzilo cianidu su praskiesta sieros arba druskos rūgštimi.

Taip pat per benzilchlorido ir vandens reakciją, esant Ni (CO) ₄ katalizatoriui .

Fenilacto rūgšties sintezė. Claudio Pistilli. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Vaidmuo gyvų būtybių biochemijoje

Jis veikia kaip metabolitas (molekulė, kuri metabolizme dalyvauja kaip substratas, tarpinis junginys arba kaip galutinis produktas) gyvoms būtybėms, pavyzdžiui, žmonėms, augalams, Escherichia coli, Saccharomyces cerevisiae ir Aspergillus. Tačiau panašu, kad ne visuose jie generuojami vienodai.

Funkcija žmonėms

Fenileto rūgštis yra pagrindinis 2-feniletilamino metabolitas, kuris yra endogeninė žmogaus smegenų sudedamoji dalis ir dalyvauja smegenų pernešime.

Feniletilamino metabolizmas lemia jo oksidaciją susidarant fenilacetaldehidui, kuris oksiduojamas į fenilaceto rūgštį.

Fenilacto rūgštis veikia kaip neuromoduliatorius, stimuliuodama dopamino, kuris yra molekulė, atliekanti svarbias nervų sistemos funkcijas, išsiskyrimą.

Buvo pranešta, kad sergant afektiniais sutrikimais, tokiais kaip depresija ir šizofrenija, biologiniuose skysčiuose yra feniletilamino arba fenilacto rūgšties koncentracijos pokyčiai.

Įtariama, kad šių junginių koncentracijos kitimas daro įtaką dėmesio stokos hiperaktyvumo sindromui, kurį patiria kai kurie vaikai.

Asmens, kuriam trūksta dėmesio ir hiperaktyvumo sindromas, smegenys, kai pabrėžiama priešakinė sritis, būtent ta liga daro didžiausią poveikį. „Manu5“. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Funkcija augaluose

Keletas tyrėjų įrodė, kad fenilacto rūgštis yra plačiai paplitusi kraujagyslių ir be kraujagyslių augaluose.

Daugiau nei 40 metų jis buvo pripažintas kaip natūralus fitohormonas arba auksinas, tai yra, hormonas, reguliuojantis augalų augimą. Tai daro teigiamą poveikį augalų augimui ir vystymuisi.

Paprastai jis yra ant augalų ūglių. Jis žinomas dėl savo teigiamo poveikio kukurūzų augalams, avižoms, pupelėms (žirniams ar pupelėms), miežiams, tabakui ir pomidorams.

Žirnių ar pupų augalų daigai. Bijay chaurasia. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Tačiau jo veikimo būdas augalų augime dar nėra tiksliai išaiškintas. Taip pat tiksliai nežinoma, kaip jis susidaro augaluose ir daržovėse. Buvo pasiūlyta, kad juose jis gaminamas iš fenilpiruvato.

Kiti teigia, kad tai yra aminorūgšties fenilalanino (2-amino-3-fenilpropano rūgštis) dezaminavimo produktas, o fenilalaniną gaminantys augalai ir mikroorganizmai gali iš jo generuoti fenilacto rūgštį.

Funkcija kai kuriuose mikroorganizmuose

Kai kurie mikrobai gali jį naudoti savo metabolizmo procesuose. Pavyzdžiui, grybelis Penicillium chrysogenum naudoja jį penicilino G arba natūralaus penicilino gamybai.

Penicilino G molekulės struktūra, kai kairėje pusėje pastebimas fenilacto rūgšties tiekiamas komponentas. Cacycle. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Kiti jį naudoja kaip vienintelį anglies ir azoto šaltinį, pvz., Ralstonia solanacearum, dirvožemyje esančią bakteriją, sukeliančią vytančius augalus, tokius kaip pomidorai.

Programos

Žemės ūkyje

Fenilacto rūgštis pasirodė esanti veiksminga priešgrybelinė priemonė žemės ūkio reikmėms.

Kai kuriais tyrimais nustatyta, kad fenilacto rūgštis, kurią gamina bakterija Streptomyces humidus ir išskirta laboratorijoje, yra veiksminga slopinant zoosporų daigumą ir pipirinių augalų užpuolimo Phytophthora capsici grybelio micelinį augimą.

Šiuose augaluose jis gali sukelti atsparumą P. capsici infekcijai, nes veikia kaip ir kiti komerciniai fungicidai.

Pipirų plantacija. PJeganatanas. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Kiti tyrimai rodo, kad fenilaceto rūgštis, kurią gamina įvairių rūšių Bacillus, daro toksinį poveikį pušį užpuoliančiam nematodui.

Maisto pramonėje

Jis naudojamas kaip kvapioji medžiaga, nes turi karamelės, gėlių, medaus skonį.

Gaminant kitus cheminius junginius

Jis naudojamas kitiems chemikalams ir kvepalams gaminti, esteriams, kurie naudojami kaip kvepalai ir kvapiosios medžiagos, farmaciniams junginiams ir herbicidams gaminti.

Fenileto acto rūgštis gali būti labai kenksminga, nes gauna amfetaminus, stimuliatorius, sukeliančius priklausomybę, ir tai griežtai kontroliuoja visų šalių valdžios institucijos.

Galima naudoti prieš patogeninius mikrobus

Kai kuriais tyrimais nustatyta, kad fenilacto rūgšties kaupimasis sumažina Pseudomonas aeruginosa citotoksiškumą žmogaus ir gyvūno ląstelėse bei audiniuose. Ši bakterija sukelia pneumoniją.

Fenilacto rūgšties sankaupos įvyksta tada, kai į žmogaus bandymo ląsteles pasėjama didelė šių mikroorganizmų koncentracija.

Rezultatai rodo, kad P. aeruginosa bakterija eksperimentų sąlygomis gamina ir kaupia šį inhibitorių, kuris neutralizuoja infekciją.

Neigiamas poveikis dėl kaupimosi žmonėms

Nustatyta, kad pacientams, sergantiems lėtiniu inkstų nepakankamumu, susikaupusi fenilacto rūgštis prisideda prie jų aterosklerozės ir širdies bei kraujagyslių ligų padažnėjimo.

Fenilacto rūgštis stipriai slopina fermentą, kuris reguliuoja azoto oksido (NO) susidarymą iš L-arginino (aminorūgšties).

Tai sukelia disbalansą arterijų sienelių lygyje, nes normaliomis sąlygomis azoto oksidas daro apsauginį poveikį nuo aterogeninių plokštelių susidarymo kraujagyslių sienose.

Šis disbalansas sukelia didelę apnašų susidarymą ir širdies bei kraujagyslių ligas šiems rizikos grupės pacientams.

Nuorodos

1. JAV nacionalinė medicinos biblioteka. (2019 m.). Fenilacto rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. ir kt. (2015). Skirtingos indolo-3-acto rūgšties ir fenilaceto rūgšties, dviejų įprastų augalų auksinų, charakteristikos. Augalų ląstelių fiziolis. 2015 rugpjūtis; 56 (8): 1641–1654. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. ir kt. (2013). Pseudomonas aeruginosa Citotoksiškumas susilpnėja esant dideliam ląstelių tankiui ir siejamam su fenilaceto rūgšties kaupimu. „PLoS One“, 2013; 8 (3): e60187. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. ir kt. (2004). Dujų chromatografinis-masės spektrometrinis fenilacto rūgšties nustatymas žmogaus kraujyje. Ann. Chim. 2004 rugsėjis-spalis; 94 (9-10): 715-9. Atgauta iš pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang ir kt. (2001). Fenilakto rūgšties ir natrio fenilacetato išskyrimas, in vivo ir in vitro priešgrybelinis aktyvumas iš Streptomyces humidus. Pritaikykite mikrobiolį „Environ“. 2001 rugpjūtis; 67 (8): 3739-3745. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Padidėjęs fenilacto rūgšties kiekis plazmoje pacientams, sergantiems inkstų nepakankamumu paskutinėje stadijoje, slopina iNOS raišką. Klin. Investuokite. 2003 liepa; 112 (2): 256–264. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.gov.