FUMARO RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, PANAUDOJIMAS IR RIZIKA - CHEMIJA - 2025

Fumaro rūgšties arba silpnas transbutenodioico dikarboksirūgšties dalyvauja TBS ciklo (arba ciklas trikarboksirūgščių) ir karbamido ciklą. Jo molekulinė struktūra yra HOOCCH CHCOOH, kurio kondensuotas molekulinė formulė yra C ₄ H ₄ O ₄ . Fumaro rūgšties druskos ir esteriai vadinami fumaratais.

Jis gaminamas Krebso cikle iš sukcinato, kuris oksiduojamas į fumaratą, veikiant sukcinato dehidrogenazės fermentui, naudojant koenzimą FAD (flavino adenilo dinukleotidas). Kol FAD sumažėja iki ₂ FADH . Vėliau fumaratas hidratuojamas į L-malatą veikiant fermentui fumarazei.

Šaltinis: Benas Millsas, iš „Wikimedia Commons“

Karbamido cikle arginosukcinatas virsta fumaratu, veikiant fermentui arginosukcinatui lizazei. Citosolinė fumarazė paverčia fumaratą malatu.

Fumaro rūgštis gali būti pagaminta iš gliukozės vykstant grybelio Rhizopus nigricans tarpininkavimui. Fumaro rūgštis taip pat gali būti gaunama kalio izomerizuojant maleino rūgštį. Jis taip pat gali būti sintetinamas oksidavus furfuralą natrio chloratu, esant vanadžio pentoksidui.

Fumaro rūgštis gali būti naudojama daug kartų; kaip maisto priedas, gaminant dervas ir gydant kai kurias ligas, tokias kaip psoriazė ir išsėtinė sklerozė. Tačiau tai kelia nedidelį pavojų sveikatai, į kurį reikia atsižvelgti.

Cheminė struktūra

Viršutinis paveikslėlis parodo fumaro rūgšties molekulinę struktūrą. Juodosios sferos atitinka anglies atomus, sudarančius jo hidrofobinį skeletą, o raudonosios sferos priklauso dviem karboksilo grupėms COOH. Taigi abi COOH grupės yra atskirtos tik dviem anglimis, sujungtomis dviguba jungtimi, C = C.

Galima sakyti, kad fumaro rūgšties struktūra turi linijinę geometriją. Taip yra todėl, kad visi jo karbonato skeleto atomai turi sp ² hibridizaciją ir todėl, be dviejų centrinių vandenilio atomų (dviejų baltų sferų, viena nukreipta į viršų, o kita nukreipta į apačią, yra toje pačioje plokštumoje). ).

Vieninteliai du atomai, išsikišę iš šios plokštumos (ir su keliais stačiais kampais), yra du rūgštiniai COOH grupių protonai (balti rutuliai šonuose). Kai fumaro rūgštis yra visiškai deprotonuota, ji įgyja du neigiamus krūvius, rezonuojančius jos galuose, ir tokiu būdu virsta dvibaziu anijonu.

Geometrinis izomerizmas

Fumaro rūgšties struktūra turi trans (arba E) izomeriją. Tai yra dvigubų jungčių pakaitalų santykinės erdvinės padėtys. Du maži vandenilio atomai, kaip ir dvi COOH grupės, nurodo priešingas puses.

Tai suteikia fumaro rūgščiai „zigzagged“ skeletą. Nors kitas jo geometrinis izomeras yra cis (arba Z), kuris yra ne kas kita kaip maleino rūgštis, jis turi „C“ formos išlenktą skeletą. Šis kreivumas yra dviejų COOH grupių ir dviejų H priekinio susitikimo vienodomis kryptimis rezultatas:

Šaltinis: Autorius: Ninomy, iš „Wikimedia Commons“

Fizinės ir cheminės savybės

Molekulinė formulė

C ₄ H ₄ O ₄ .

Molekulinė masė

116,072 g / mol.

Fizinė išvaizda

Bespalvė kristalinė kieta medžiaga. Kristalai yra monoklininiai, adatos formos.

Balti kristaliniai milteliai arba granulės.

Kvapas

Tualetas.

Skonis

Citrusinis vaisius.

Virimo taškas

329 ° F esant 1,7 mmHg (522 ° C) slėgiui. Sublimuojasi 200º C (392º F) temperatūroje ir suyra 287º C temperatūroje.

Lydymosi temperatūra

Nuo 572 ° F iki 576 ° F (287 ° C).

Pliūpsnio temperatūra

273º C (atviras stiklas). 230º C (uždaras stiklas).

Tirpumas vandenyje

7000 mg / l 25º C temperatūroje.

Tirpumas kituose skysčiuose

Tirpus etanolyje ir koncentruotoje sieros rūgštyje. Naudodamas etanolį, jis gali sudaryti vandenilio ryšius ir, skirtingai nei vandens molekulės, etanolis sąveikauja labiau giminingai su jo struktūros organiniu skeletu.

- Silpnai tirpsta etilo esteryje ir acetone.

Tankis

1,635 g / cm ³ 68 ° F temperatūroje. 1,635 g / cm ³ esant 20 ° C temperatūrai.

Garų slėgis

1,54 x 10 ^-4 mmHg esant 25º C temperatūrai.

Stabilumas

Jis yra stabilus, nors iria aerobinius ir anaerobinius mikroorganizmus.

Kai fumaro rūgštis kaitinama uždarame inde su 150–170 ° C vandeniu, susidaro DL-obuolių rūgštis.

Savaiminis prisijungimas

1 634 ° F (375 ° C).

Degimo šiluma

2760 kal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% tirpalas 25 ° C temperatūroje). Ši vertė priklauso nuo dviejų protonų atsiribojimo laipsnio, nes tai yra dikarboksirūgštis, taigi ir diprotinė.

Skilimas

Jis suyra kaitinant, susidaro korozinės dujos. Stipriai reaguoja su stipriais oksidantais, sukurdamas degiąsias ir toksiškas dujas, kurios gali sukelti gaisrą ir net sprogimus.

Dalinai degdamas, fumaro rūgštis virsta dirginančiu maleino rūgšties anhidridu.

Programos

Maiste

-Jis naudojamas kaip maisto rūgštinis produktas, atliekantis reguliuojančią rūgštingumo funkciją. Tam tikslui jis taip pat gali pakeisti vyno ir citrinos rūgštimis. Be to, jis naudojamas kaip maisto konservantas.

-Maisto pramonėje fumarino rūgštis naudojama kaip rauginimo priemonė, naudojama gaiviesiems gėrimams, vakarietiško stiliaus vynams, šaltiems gėrimams, vaisių sulčių koncentratams, konservuotiems vaisiams, marinuotosioms marinatams, ledams ir gaiviesiems gėrimams.

-Faro rūgštis naudojama kasdieniuose gėrimuose, tokiuose kaip šokolado pienas, eggnog, kakava ir kondensuotas pienas. Fumaro rūgštis taip pat pridedama prie sūrio, įskaitant lydytus sūrius ir sūrio pakaitalus.

- Desertuose, tokiuose kaip pudingas, aromatintas jogurtas ir šerbetas, gali būti fumaro rūgšties. Ši rūgštis gali išsaugoti kiaušinius ir kiaušinių pagrindu pagamintus desertus, pavyzdžiui, košę.

Papildomas naudojimas maisto pramonėje

-Faro rūgštis padeda stabilizuoti ir pagardinti maistą. Šis junginys taip pat pridedamas prie lašinių ir konservuotų maisto produktų.

-Jis naudojimas kartu su benzoatais ir boro rūgštimi yra naudingas kovojant su mėsa, žuvimi ir vėžiagyviais.

-Jis turi antioksidacinių savybių, todėl jis buvo naudojamas konservuojant sviestą, sūrius ir pieno miltelius.

- Tai palengvina miltų tešlos apdorojimą, leidžiant ją lengviau apdoroti.

-Jis sėkmingai naudojamas kiaulių mityboje, atsižvelgiant į svorio padidėjimą, virškinimo veiklos gerinimą ir patogeninių bakterijų sumažėjimą virškinimo sistemoje.

Gaminant dervas

-Faro rūgštis naudojama nesočiųjų poliesterio dervų gamyboje. Ši derva pasižymi puikiu atsparumu cheminei korozijai ir karščiui. Be to, jis naudojamas alkidinių dervų, fenolinių dervų ir elastomerų (gumų) gamyboje.

-Fumaro rūgšties ir vinilo acetato kopolimeras yra aukštos kokybės klijų forma. Fumaro rūgšties ir stireno kopolimeras yra žaliava gaminant stiklo pluoštą.

-Jis buvo naudojamas daugiarūšių alkoholių gamyboje ir kaip dažiklių pagrindas.

Medicinoje

-Natrio fumaratas gali reaguoti su geležies sulfatu, sudarydamas geležies fumarato gelį, kurio pavadinimas yra „Fersamal“. Tai taip pat naudojama vaikų anemijai gydyti.

-Dimetilfumarato esteris buvo naudojamas sergant išsėtine skleroze, taip sumažinant negalios progresavimą.

- Įvairūs fumaro rūgšties esteriai buvo naudojami gydant psoriazę. Fumaro rūgšties junginiai terapinį poveikį sukels imunomoduliaciniu ir imunosupresiniu gebėjimu.

-Augaliniame Fumaria officinalis natūraliai yra fumaro rūgšties ir jis dešimtmečius buvo naudojamas gydant psoriazę.

Tačiau pacientams, gydomiems fumaro rūgštimi dėl psoriazės, pastebėtas inkstų nepakankamumas, sutrikusi kepenų veikla, virškinimo trakto poveikis ir paraudimas. Sutrikimas buvo diagnozuotas kaip ūminė kanalėlių nekrozija.

Eksperimentai su šiuo junginiu

- Eksperimente, atliktame su žmonėmis, kuriems vienerius metus buvo skiriama 8 mg fumaro rūgšties per dieną, nė vienas iš dalyvių neparodė kepenų pažeidimo.

-Fararo rūgštis buvo naudojama tiocetamidų sukeltiems kepenų navikams slopinti pelėms.

-Jis buvo naudojamas pelėms, gydomoms mitomicinu C. Šis vaistas sukelia kepenų anomalijas, susidedančias iš įvairių citologinių pokyčių, tokių kaip perinuklearinis nestabilumas, chromatino agregacija ir nenormalūs citoplazmos organelės. Fumaro rūgštis taip pat sumažina šių pokyčių dažnį.

- Eksperimentuose su žiurkėmis fumaro rūgštis slopina stemplės papilomos, smegenų gliomos ir mezenchiminių inkstų navikų vystymąsi.

- Yra eksperimentų, kurie rodo priešingą fumaro rūgšties poveikį vėžio navikų atžvilgiu. Neseniai jis buvo identifikuotas kaip oncometabolitas arba endogeninis metabolitas, galintis sukelti vėžį. Navikuose ir aplink naviką esančiame skystyje yra daug fumaro rūgšties.

Pavojai

- Patekęs į akis, fumaro rūgšties milteliai gali sukelti dirginimą, pasireiškiantį paraudimu, ašarojimu ir skausmu.

-Kontaktas su oda gali sukelti dirginimą ir paraudimą.

-Jis įkvėpus gali sudirginti nosies kanalų, gerklų ir gerklės gleivinę. Tai taip pat gali sukelti kosulį ar dusulį.

- Kita vertus, fumaro rūgštis prarijus neparodo toksiškumo.

Nuorodos

1. Stevenas A. Hardingeris (2017). Iliustruotas organinės chemijos žodynėlis: fumaro rūgštis. Paimta iš: chem.ucla.edu
2. „Transmerquim“ grupė. (2014 m. Rugpjūtis). Fumaro rūgštis. . Paimta iš: gtm.net
3. Vikipedija. (2018 m.). Fumaro rūgštis. Paimta iš: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. „PubChem“. (2018 m.). Fumaro rūgštis. Paimta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Karališkoji chemijos draugija. (2015). Fumaro rūgštis. Paimta iš: chemspider.com
6. „ChemicalBook“. (2017). Fumaro rūgštis. Paimta iš: chemicalbook.com