HIPURO RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, BIOSINTEZĖ, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Hipuro rūgšties yra organinis junginys Cheminė formulė C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. Jis susidaro konjuguojant tarp benzenkarboksirūgšties C ₆ H ₅ COOH ir glicino NH ₂ CH ₂ COOH.

Hipuro rūgštis yra bespalvė kristalinė kieta medžiaga. Jis gaunamas iš aromatinių organinių junginių metabolizmo žinduolių, tokių kaip žmonės, arkliai, galvijai ir graužikai, organizme.

Hippuric rūgštis pirmiausia buvo išskirta iš arklio šlapimo. į. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Jo biosintezė vyksta kepenų arba inkstų ląstelių mitochondrijose, pradedant nuo benzenkarboksirūgšties. Pagaminta hipūro rūgštis išsiskiria su šlapimu. Iš tikrųjų vardas „hippuric“ kilęs iš hippos, graikų kalbos žodžio, reiškiančio arklį, nes jis pirmą kartą buvo išskirtas iš arklio šlapimo.

Tam tikrų naudingų mikroorganizmų buvimas žmogaus žarnyne sukelia tam tikrų organinių junginių absorbciją ar ne, ir tai priklauso nuo to, ar vėliau susidaro daugiau ar mažiau hipūro rūgšties.

Jis buvo naudojamas norint nustatyti tolueno poveikio žmonėms, dirbantiems su tirpikliais, laipsnį. Jis gali būti naudojamas kaip širdies pažeidimo rodiklis lėtiniais inkstais sergantiems pacientams. Jis taip pat gali būti naudojamas specializuotuose optiniuose įrenginiuose.

Struktūra

Hipuro rūgšties molekulė yra sudaryta iš benzoilo grupe, C ₆ H ₅ -C = O ir grupė -CH ₂ -COOH, tiek susijęs su amino grupės -NH-.

Hipuro rūgšties molekulės struktūra. Vartotojas: Edgar181. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Nomenklatūra

- Hipuro rūgštis

- N-benzoilglicinas

- 2-benzoamidoacto rūgštis

- benzoiloamino acto rūgštis

- 2-fenilformamido-acto rūgštis

- fenilkarbonil-amino-acto rūgštis

- N- (fenilkarbonil) glicinas

- Hippuratas (druskos pavidalo, pavyzdžiui, natrio arba kalio hippuratas)

Savybės

Fizinė būklė

Bespalvė, kristalinė, ortorombinės struktūros kieta medžiaga.

Molekulinė masė

179,17 g / mol

Lydymosi temperatūra

187-191 ºC

Virimo taškas

210 ºC (pradeda skilti)

Tankis

1,38 g / cm ³

Tirpumas

Silpnai tirpsta vandenyje: 3,75 g / l

Vieta gamtoje

Tai yra normalus komponentas žmogaus šlapime, nes jis gaunamas metabolizuojant aromatinius organinius junginius, kurie praryjami su maistu.

Hipuro rūgštis yra normalus žmonių ir žolėdžių žinduolių šlapimo komponentas. Autorius: Plume Ploume. Šaltinis: „Pixabay“.

Kai kurie iš šių junginių yra polifenoliai, esantys gėrimuose, tokiuose kaip arbata, kava, vynas ir vaisių sultys.

Polifenoliai, tokie kaip chlorogeninė rūgštis, cinamono rūgštis, chino rūgštis ir (+) - katechinas, yra paverčiami benzenkarboksirūgštimi, kuri virsta hipūro rūgštimi ir išsiskiria su šlapimu.

Kiti junginiai, kurie taip pat sukelia benzenkarboksirūgšties susidarymą, taigi hipūro rūgštis, yra fenilalaninas ir šikimo arba psichinė rūgštis.

Benzoinė rūgštis taip pat naudojama kaip maisto konservantas, todėl hipurino rūgštis taip pat gaunama iš šių maisto produktų.

Kai kurie gėrimai, kurių vartojimas padidina hipūro rūgšties išsiskyrimą, pavyzdžiui, obuolių sidras, Gingko biloba, ramunėlių užpilas arba vaisiai, tokie kaip mėlynės, persikai ir slyvos, be kita ko.

Geriamos obuolių sultys padidina hipūro rūgšties išsiskyrimą. Autorius: „Rawpixel“ Šaltinis: „Pixabay“.

Jis taip pat rastas žolėdžių žinduolių, tokių kaip galvijai ir arkliai, graužikai, žiurkės, triušiai, taip pat kačių ir kai kurių rūšių beždžionių, šlapime.

Kadangi jis pirmą kartą buvo išskirtas iš arklių šlapimo, jam buvo suteiktas vardas Hippuric iš graikų kalbos žodžio hippos, reiškiančio arklį.

Biosintezė

Jo biologinė sintezė vyksta kepenų ar inkstų ląstelių mitochondrijose ir iš esmės gaunama iš benzenkarboksirūgšties. Tam reikia dviejų žingsnių.

Pirmasis žingsnis yra benzenkarboksirūgšties pavertimas benzoiladenilatu. Šį žingsnį katalizuoja fermento benzoil-CoA sintetazė.

Antrame etape glicinas kerta mitochondrijų membraną ir reaguoja su benzoiladenilatu, sukurdamas hippuratą. Tai katalizuoja fermento benzoilCoA-glicino N-aciltransferazė.

Žarnyno mikrobiotos svarba

Yra duomenų, kad didelės molekulinės masės polifenoliniai junginiai nėra gerai absorbuojami žmogaus žarnyne. Polifenoliai metabolizuojami žmogaus žarnyne natūraliai kolonizuojant mikrobus, vadinamus mikrobiota.

Mikrobiota veikia įvairių tipų reakcijas, tokias kaip dehidroksilinimas, redukcija, hidrolizė, dekarboksilinimas ir demetilinimas.

Pavyzdžiui, mikroorganizmai suskaido katechino žiedą į valerolaktoną, kuris vėliau virsta fenilpropiono rūgštimi. Tai absorbuojama žarnyne ir metabolizuojama kepenyse, sukuriant benzenkarboksirūgštį.

Kiti tyrimai rodo, kad chlorogeninę rūgštį hidrolizuodama žarnyno mikrobiota sukuria kofeino ir chinino rūgštis. Kofeino rūgštis redukuojama į 3,4-dihidroksi-fenil-propiono rūgštį ir dehidroksilinama iki 3-hidroksifenil-propiono rūgšties.

Tada pastaroji ir chino rūgštis paverčiama benzenkarboksirūgštimi, o ši - hipo rūgštimi.

Kai kurie tyrimai rodo, kad tam tikros rūšies žarnyno mikrobiota yra būtina maisto fenolinių komponentų metabolizmui ir atitinkamai hippirato gamybai.

Ir buvo nustatyta, kad keičiant dietos tipą gali pasikeisti žarnyno mikrobiota, o tai gali paskatinti didesnį ar mažesnį hipūro rūgšties gaminimąsi.

Programos

Darbo medicinoje

Hipuro rūgštis naudojama kaip biologinis žymeklis biologiniam ore esančios didelės tolueno koncentracijos darbo vietoje stebėjimui.

Įsisavinęs įkvėpus, toluenas žmogaus organizme metabolizuojamas į hipūro rūgštį per benzenkarboksirūgštį.

Nepaisant specifiškumo tolueno atžvilgiu, buvo nustatyta gera koreliacija tarp tolueno koncentracijos darbo aplinkos ore ir hipūro rūgšties kiekio šlapime.

Tai yra labiausiai naudojamas rodiklis stebint tolueną paveiktiems darbuotojams.

Svarbiausi hipurino rūgšties susidarymo šaltiniai yra aplinkos užterštumas toluenu ir maistu.

Batų pramonės darbuotojai yra veikiami organinių tirpiklių, ypač tolueno. Žmonės, dirbantys su aliejiniais dažais, taip pat yra veikiami tirpiklių tolueno.

Ūmus ir lėtinis tolueno poveikis žmogaus organizmui sukelia įvairius padarinius, nes jis veikia nervų, virškinimo, inkstų ir širdies bei kraujagyslių sistemas.

Būtent dėl ​​šių priežasčių taip svarbu stebėti hipurino rūgšties kiekį šių darbuotojų, veikiančių toluenu, šlapime.

Antibakterinis poveikis

Kai kurie informacijos šaltiniai teigia, kad padidėjusi hipurino rūgšties koncentracija šlapime gali turėti antibakterinį poveikį.

Galimas panaudojimas

Kaip lėtinės inkstų ligos biologinis žymeklis

Kai kurie tyrinėtojai nustatė, kad pagrindinis hipūro rūgšties šalinimo būdas yra kanalėlių inkstų sekrecija ir kad sutrikęs šis mechanizmas lemia jo kaupimąsi kraujyje.

Hipuro rūgšties koncentracija sergančiųjų lėtiniu inkstų, sergančių daugelį metų hemodializuojama, serume buvo koreliuojama su tokių pacientų širdies kairiojo skilvelio hipertrofija.

Dėl šios priežasties jis buvo pasiūlytas kaip biomarkeris arba būdas nustatyti širdies kairiojo skilvelio perkrovą, kuris yra susijęs su padidėjusia mirties rizika pacientams paskutinėje lėtinės inkstų ligos stadijoje.

Kaip netiesinė optinė medžiaga

Hipūro rūgštis buvo ištirta kaip netiesinė optinė medžiaga.

Netiesinės optinės medžiagos yra naudingos telekomunikacijų, optinio skaičiavimo ir optinių duomenų saugojimo srityse.

Ištirtos hipo rūgšties kristalų, įmerktų į natrio chloridą NaCl ir kalio chlorido KCl, optinės savybės. Tai reiškia, kad hipūro rūgštis savo kristalų struktūroje išsikristalizavo su labai mažais šių druskų kiekiais.

Pastebėta, kad dopingo druskos pagerina antrosios harmoninės kartos efektyvumą - svarbią netiesinių optinių medžiagų savybę. Jie taip pat padidina hipūro rūgšties kristalų šiluminį stabilumą ir mikrokietumą.

Be to, UV matomoje srityje atlikti tyrimai patvirtina, kad lempuoti kristalai gali būti labai naudingi optiniuose languose, esant bangos ilgiui nuo 300 iki 1200 nm.

Visi šie pranašumai patvirtina, kad hipo rūgštis, suvilgyta NaCl ir KCl, gali būti naudojama gaminant netiesinius optinius prietaisus.

Norėdami sumažinti šiltnamio efektą

Kai kurie mokslininkai parodė, kad didinant hipuro rūgštį iki 12,6% per galvijų šlapime gali sumažinti N. emisiją ₂ O dujų į atmosferą iš ganomų dirvą 65% .

N ₂ O yra šiltnamio efektą sukeliančios dujos, turinčios didesnį pavojų nei CO ₂ .

Vienas iš svarbiausių N ₂ O šaltinių pasaulyje yra atrajotojų išskiriamas šlapimas, nes jis kyla dėl šlapalo, azoto junginio, esančio šlapime, virsmo.

Atrajotojų racionas daro didelę įtaką hipūro rūgšties kiekiui jų šlapime.

Todėl pakeitus ganomų gyvūnų racioną taip, kad jų šlapime būtų daugiau hipūro rūgšties, galima sumažinti šiltnamio efektą.

Galvijų šėrimas. Autorius: Matthias Böckel. Šaltinis: „Pixabay“.

Nuorodos

1. Lees, HJ ir kt. (2013). Hippuratas: natūrali žinduolių ir mikrobų kombatabolito istorija. „Proteome Research“ žurnalas, 2013 m. Sausio 23 d. Atkurta iš pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) Hipurino rūgšties ir kairiojo skilvelio hipertrofijos ryšys palaikomosios hemodializės pacientams. „Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47–51. Atgauta iš „sciencedirect.com“.
3. Sureshas Kumaras, B. ir Rajendra Babu, K. (2007). NLO prietaisų sušlapintų hipūro rūgšties kristalų augimas ir apibūdinimas. Verkia. Res., Technol. 42, Nr. 6, 607-612 (2007). Atkurta iš onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertramas, JE ir kt. (2009). Hipuro ir benzoinės rūgšties slopinimas iš dirvožemio išmetamo N ₂ O kiekio šlapime . Visuotinių pokyčių biologija (2009) 15, 2067–2077. Atkurta iš onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Tailando plieno baldų gamintojų dažų darbuotojų hipurino rūgšties lygis. Darbuotojų sauga ir sveikata 5 (2014) 227–233. Atgauta iš „sciencedirect.com“.
6. JAV nacionalinė medicinos biblioteka. (2019 m.). Hipuro rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.