MIRISTINĖ RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, GAVIMAS, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Miristo rūgšties yra organinis junginys, ilgos grandinės rūgšties, kurio cheminė formulė yra C ₁₄ H ₂₈ O ₂ . Jis taip pat žinomas kaip tetradekano rūgštis. Tai yra tiesios grandinės monokarboksilo sočiųjų riebalų rūgštis, turinti 14 anglies atomų stuburą, o viename gale turinti karboksilo grupę –COOH.

Jis plačiai paplitęs augaliniuose ir gyvuliniuose riebaluose bei aliejuose. Išsiskiria gausus palmių aliejaus, kokosų aliejaus, muskato riešutų aliejaus ir sviesto kiekis.

Miristinė rūgštis. Autorius: Marilú Stea.

Miristinė rūgštis yra biocheminių procesų, vykstančių gyvų būtybių organizme, ypač susijusių su ląstelės membrana, dalis. Taip pat randama, pavyzdžiui, žmogaus ląstelių membranose.

Dėl šios priežasties jo taikymas buvo ištirtas nuo vėžinių navikų, bakterinių ir grybelinių infekcijų, taip pat priemonė, leidžianti kai kuriuose maisto produktuose neužkrėsti bakterijomis.

Nors nurijus didelius kiekius, tai gali pakenkti širdies ir kraujagyslių sistemai, labai mažų dozių nurijimas yra naudingas žmogaus riebalų pusiausvyrai.

Jis gali būti naudojamas muilo ir kosmetikos pramonėje arba yra maisto skonių bei aromatų žaliava.

Struktūra

Miristinė rūgštis turi linijinę 14 anglies grandinę, kuri yra prisotinta, tai yra, ji neturi dvigubų ryšių, o anglis viename gale priklauso karboksilo grupei -COOH, sudarytai iš karbonilo grupės -C = O ir a. hidroksilo grupė -OH.

Teigiama, kad tai yra riebalų rūgštis, nes ji turi ilgą angliavandenilių grandinę, todėl ji atrodo riebi. Grandinė yra prailginta tiesiškai, bet zigzago pavidalu dėl anglies tetraedrinių jungčių kampų.

Miristinės rūgšties struktūra. Edgar181. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Nomenklatūra

- Miristinė rūgštis

- tetradekano rūgštis

Savybės

Fizinė būklė

Riebi kristalinė kieta medžiaga

Molekulinė masė

228,37 g / mol

Lydymosi temperatūra

53,9 ºC

Virimo taškas

250,5 ºC esant 100 mm Hg

Savitasis svoris

0,8622 g / cm ³ esant 54 ºC / 4 ºC

Lūžio rodiklis

1,7423 70 ° C temperatūroje

Disociacijos konstanta

pKa = 4,90 (reiškia, kad jis silpnesnis nei, pavyzdžiui, acto rūgštis)

Tirpumas

Vandenyje: 22 mg / L, esant 30 ° C.

Tirpsta etanolyje, metanolyje, petroleteryje, acetone, chloroforme. Labai gerai tirpsta benzene.

Šiek tiek tirpsta etilo eteryje.

Biocheminės savybės

Biocheminiuose procesuose miristinė rūgštis pridedama prie ląstelių baltymų per amido jungtį. Baltymo modifikacija vyksta per glicino liekaną. Šis mechanizmas vadinamas mirostiliacija.

Fermentas, atsakingas už miristilinimą, yra vadinamas N-miristiltransferaze. Šis procesas yra būtinas ląstelių augimui ir tam tikrų baltymų signalizavimui.

Gavimas

Jis gali būti gaunamas frakciniu būdu distiliuojant kokosų aliejų ir kitus augalinius aliejus, pavyzdžiui, palmių branduolių aliejų.

Terapinis panaudojimas

Prieš vėžinius navikus

Kai kurie tyrėjai nustatė, kad miristinė rūgštis turi priešnavikinį pelių Ehrlich vėžio poveikį. Jie apskaičiavo, kad poveikis gali būti pasiektas dėl to, kad jis veikia kaip „ploviklis“ naviko ląstelių membranai, todėl jį keičia ar sunaikina.

Kiti mokslininkai nustatė, kad miristinė rūgštis atitolino melanomos protrūkį ir pelių mirtingumą. Manoma, kad poveikis gali būti dėl to, kad ši rūgštis skatina endocitozę (procesą, kurio metu ląstelė į save įtraukia daleles, molekules ar kitas išorines ląsteles), taip pat tarpląstelinę reakciją membranos lygyje.

Tai reiškia, kad miristinė rūgštis gali paskatinti organizmo gynyboje dalyvaujančias ląsteles, tokias kaip makrofagai, didinančias fagocitozę.

Makrofagai Karolina Coelho. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Nuo bakterinių ir grybelinių infekcijų

Miristinė rūgštis apsaugo nuo laboratorijoje sukeltos Salmonella typhimurium infekcijos pelėse, padidindama natūralią makrofagų apsaugą.

Salmonella typhimurium. Nuotrauka: Volkeris Brinkmannas, Makso Plancko infekcijos biologijos institutas, Berlynas, Vokietija. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Tiriamas miristinės rūgšties poveikis Candida albicans - oportunistiniam grybeliui, galinčiam užkrėsti žmones ir turinčiam atsparumą įvairiems priešgrybeliniams vaistams.

Nustatyta, kad miristinė rūgštis stipriai slopina grybelio biofilmą ir jo hifų (gijų, sudarančių grybelio struktūrą, tinklą) susidarymą.

Miristinės rūgšties gebėjimas reaguoti ir neutralizuoti tam tikrus baltymus, dalyvaujančius įvairiose grybelio priepuolių sekose, tokiose kaip tam tikrų pagrindinių junginių sintezė ir metabolizmas, daugialypis atsparumas vaistams ir oksidacinis stresas, paskatino tyrėjus pasiūlyti jį gydyti Candida albicans.

Miristinės rūgšties veikimo mechanizmas reiškia, kad grybelis nesukelia atsparumo ir tampa veiksmingas net jei Candida albicans jau turi atsparumą kitiems priešgrybeliniams vaistams.

Apsauginis kai kurių maistinių medžiagų maistingumas

Tyrimų, atliktų su žiurkių mėginiais, metu nustatyta, kad miristinė rūgštis apsaugo nuo inkstų pažeidimo (inkstų pažeidimo), pavyzdžiui, kanalėlių nekrozės, kurią sukelia dieta, kuriai trūksta medžiagų, teikiančių metilo grupes, pavyzdžiui, kai kurių vitaminų B grupė.

Teigiamas poveikis sveikatai nedideliais kiekiais

Miristinė rūgštis turi trūkumų arba neigiamą tašką: ji yra viena iš sočiųjų riebalų rūgščių, kuri daro didžiausią aterogeninį poveikį.

Tai reiškia, kad jis leidžia riebalinėms nuosėdoms atsirasti ant arterijų sienelių, dėl to jos kalkėja ir praranda elastingumą.

Arterinė siena su aterosklerozinių apnašų kalcifikacija. Autorius: Kwz ~ commonswiki. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Tačiau kai kurie tyrėjai eksperimentuose su beždžionėmis parodė, kad miristinės rūgšties nurijus nedideliais kiekiais, ji turi teigiamą lipidų poveikį ir skatina dokozahekseno rūgšties, kuri yra naudinga riebalų pusiausvyrai, gamybą.

Dėl šios priežasties jie padarė išvadą, kad maistas su nedideliu miristinės rūgšties kiekiu padeda sveikai palaikyti įvairias fiziologines reakcijas ir taisykles.

Šiuos tyrimus patvirtino kiti žmonių tyrimai, kuriuose buvo padaryta išvada, kad miristinės rūgšties vartojimas 1,8% visų suvartotų kalorijų yra susijęs su mažesne širdies ir kraujagyslių ligų rizika.

Galima naudoti kaip konservantų maistą

Įrodyta, kad miristinė rūgštis yra galimas maisto konservantas, nes pridedama prie pieno produktų, ji slopina Listeria monocytogenes, patogeniško mikroorganizmo, turinčio atsparumą daugeliui vaistų, augimą.

Buvo patvirtinta, kad jis turėjo įtakos patogeno ląstelių mirčiai ir slopino augimą, nes pakeitė minėtų bakterijų membranos morfologiją ir struktūrą, pagreitindamas ląstelių mirtį. Miristinė rūgštis jungiasi prie ląstelių DNR ir sukelia jos struktūros pokyčius.

Lysteria monocytogenes kultūra. Džeimsas.folsomas. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Naudokite kaip žaliavą korozijos inhibitoriaus sintezei

Pradėjus naudoti miristinę rūgštį ir dietilengaminą, buvo susintetintas aplinkai nekenksmingas korozijos slopiklis pramonėje.

Jis buvo veiksmingas slopinant mažai anglies turinčio plieno koroziją 15% druskos rūgšties (HCl) tirpale. Inhibicijos efektyvumas siekia 93%.

Tyrėjai nustatė, kad tarp korozijos inhibitorių molekulių ir plieno paviršiaus yra stiprus ryšys, ir jie tvirtino, kad apsaugos mechanizmas apima ilgą miristinės rūgšties angliavandenilių grandinės barjerinį poveikį.

Įvairios programos

Miristinė rūgštis naudojama kaip žaliava esteriams, kurie sukuria skonius, aromatus ir kvepalus, sintetinti. Be to, jo darinys miristinis aldehidas yra naudojamas kaip pagardas įvairiuose maisto produktuose.

Jis taip pat naudojamas muilams, skutimosi kremams, kosmetikai ir panašiems gaminiams ruošti, kur jis, pavyzdžiui, veikia kaip emulsiklis ir putų kontrolierius.

Jis naudojamas gaminant maisto priedus, tokius kaip sūris, pienas, drebučiai, pudingai, mėsos gaminiai, nealkoholiniai gėrimai ir minkšti saldainiai.

Jis taip pat naudojamas mašinų tepaluose ir anoduoto aliuminio dangose.

Nuorodos

1. JAV nacionalinė medicinos biblioteka. (2019 m.). Miristinė rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X., et al. (2019 m.). Antimikrobinis miristinės rūgšties poveikis Listeria monocytogenes piene. Žurnalas apie antibiotikus. „Springer“ gamta. 2019 m. Vasario mėn. Atkurta iš europepmc.org.
3. Saliamonas, MM, et al. (2019 m.). Piristinės rūgšties imidazolino darinys kaip veiksmingas plieno korozijos slopiklis 15% HCl terpėje. Koloido ir sąsajų mokslo žurnalas. 551 (2019) 47–60. Atgauta iš „sciencedirect.com“.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Vidutiniškai sugeriant miristinių ir alfa-linoleno rūgščių kiekį žmonėms, padidėja lecitino ir cholesterolio aciltransferazių aktyvumas. Lipidai (2007) 42: 717–722. Atkurta iš aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., et al. (2005). Vidutinis miristinės rūgšties vartojimas sn-2 padėtyje turi teigiamą lipidinį poveikį ir padidina cholesterolio esterių DHA intervencinio tyrimo metu. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Atgauta iš „sciencedirect.com“.
6. Prasath, KG ir kt. (2019 m.). Proteominė analizė atskleidžia ergosterolio, sfingolipidų ir oksidacinio streso kelio moduliavimą miristine rūgštimi, trukdančia biofilmui ir virulentiškumui Candida albicans. „Proteomics“ žurnalas. 2019 m. Rugpjūčio mėn. Santrauka gauta iš europepmc.org.
7. Monserrat, AJ ir kt. (2000). Apsauginis miristinės rūgšties poveikis inkstų nekrozei, pasireiškiančiai žiurkėms, maitinančioms metilo trūkumu. Eksperimentinės medicinos tyrimai. 199 (2000), p. 195-206 metai. Atkurta iš iris.unito.it.
8. Galdiero, F. ir kt. (1994). Teigiamas miristinės, stearino arba oleino rūgšties, kaip liposomų dalies, poveikis eksperimentinei infekcijai ir priešnavikiniam pelių modeliui. Gyvybės mokslas, t. 55, Nr. 7, p. 499-509, 1994. Atkurta iš aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Cheminiai ir biocheminiai angliavandenių esterių tyrimai. II. Sočiųjų riebiųjų rūgščių ir jų esterinių darinių priešnavikinis poveikis Ehrlicho ascito karcinomos gydymui. Chem., Pharm. Jaučio. 24 (3) 387-393 (1976). Atkurta iš scholar.google.co.ve.
10. Linderis, ME (2010). 1 tomas. N-miristoilinimas. Ląstelių signalizacijos vadove (antrasis leidimas). Atgauta iš „sciencedirect.com“.