PERERACTO RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, GAMYBA, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Peracto rūgšties yra skystis organinis junginys, kurio cheminė formulė yra C ₂ H ₄ O ₃ . Tai yra acto rūgšties peroksidas, todėl jis dar žinomas kaip peroksiaceto rūgštis. Jo molekulė yra panaši į acto rūgšties CH ₃ COOH molekulę, bet su papildomu deguonimi yra karboksilo.

Tai priklauso organinių peroksidų, kurie yra žmogaus sukurtos molekulės, klasei. Germicidinės ir sterilizuojančios jo vandeninių tirpalų savybės buvo žinomos nuo 1902 m. Šis poveikis kai kuriais atvejais gali būti atliekamas esant 0,001% koncentracijai.

Pereracto rūgštis. Autorius: Marilú Stea.

Dėl šios savybės jis plačiai naudojamas klinikose ir ligoninėse medicininei įrangai sterilizuoti, be to, papildomas pranašumas, kad jo skilimo produktai nėra toksiški žmonėms.

PAA tirpalai stipriai oksiduojasi - tai savybė, kuri buvo naudojama balinant popieriaus masę arba skalbyklose. Jis taip pat naudojamas atliekant chemines reakcijas, kuriose reikalinga ši savybė, tokias kaip epoksidacija ir hidroksilinimas.

Jo oksiduojantis ir dezinfekuojantis poveikis naudojamas valymo įrenginiuose, kuriuose perdirbami maisto produktai ir gėrimai. Be to, jis yra ėsdinantis kai kuriuos metalus, todėl jį laikant reikia saugoti nuo organinių ar lengvai oksiduojamų junginių.

Atkreipkite dėmesį, kad jo koncentruoti tirpalai gali būti sprogūs, todėl geriau jį paruošti praskiestą ir laikyti šaltose vietose. Jo ėsdinimo jėga taip pat veikia žmogaus odą, gleivinę ir audinius, todėl su ja reikia elgtis atsargiai ir naudojant apsaugines priemones.

Struktūra

Peroksiaceto rūgšties molekulė yra labai panaši į acto rūgštį, tačiau –COOH grupės struktūroje turi papildomą deguonį, nes joje yra 3, o ne du deguonies atomai.

Pererato rūgšties struktūra. Autorius: Su-no-G. Šaltinis: „Selfmade“. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Nomenklatūra

- peracto rūgštis

- peroksiato rūgštis

- Etanoperokso rūgštis

- PAA (peroksio acto rūgštis).

Savybės

Fizinė būklė

Skaidrus bespalvis, aštraus acto kvapo skystis.

Molekulinė masė

76,05 g / mol

Virimo taškas

110 ºC (su sprogimu)

Pliūpsnio temperatūra

40,5 ºC (atviros taurės metodas)

Savaiminio užsidegimo temperatūra

200 ºC (yra temperatūra, kurioje ji savaime dega)

Tankis

1 226 g / cm ³ esant 15 ºC

Klampumas

3280 cP esant 25,6 ° C

Lūžio rodiklis

1,3974 esant 20 ºC

Tirpumas

Bet kokiu santykiu jis maišosi su vandeniu. Jis tirpsta poliniuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis. Silpnai tirpsta aromatiniuose tirpikliuose. Labai gerai tirpsta eteryje ir sieros rūgštyje.

pH

Mažiau nei 2.

Disociacijos konstanta

pKa = 8.20 esant 25 ° C (ji yra silpnesnė nei acto rūgšties, kad turi pKa = 4.8)

Cheminės savybės

Kaip rūgštis, PAA yra daug silpnesnė nei rūgštis, iš kurios ji gauna, acto rūgštis.

Jis turi didelį potencialą kaip oksidantas. Jis labai reaguoja, todėl jį sunku laikyti, ir tai apribojo jo naudojimą.

Jo skilimo produktai yra acto rūgštis CH ₃ COOH, deguonis O ₂ , vandenilio peroksidas H ₂ O ₂ ir vanduo H ₂ O. H ₂ O ₂ savo ruožtu skaidosi į vandenį ir deguonį. Visi šie junginiai yra saugūs aplinkai.

Tai epoksiduojantis ir hidroksilinantis agentas olefininėms jungtims (C = C dviguboms jungtims). Tai reiškia, kad jis aktyviai dalyvauja formuojant epoksidus dvigubuose organinių molekulių ryšiuose ir pridedant jose -OH grupes.

PAA yra ėsdinanti kai kuriuos metalus, tokius kaip lygus plienas, cinkuota geležis, varis, žalvaris ir bronza. Kiti metalai yra atsparūs, pavyzdžiui, nerūdijantis plienas, grynas aliuminis ir alavuota geležis.

Reaguoja į sintetinius ir natūralius gumus ir iš kai kurių vinilo polimerų išgauna plastifikatorių.

Jis turi aštrų ir aštrų kvapą, primenantį acto rūgštį (acto rūgštis yra pagrindinis acto komponentas).

Gavimas

Reaguojant ledinę acto rūgštį (bevandenę, tai yra be vandens) su vandenilio peroksidu H ₂ O ₂ , esant mineralinei rūgščiai (pavyzdžiui, sieros rūgščiai H ₂ SO ₄ ), dalis acto rūgšties oksiduojama ir gaunami vandeniniai tirpalai. iš peracto rūgšties, acto rūgšties ir H ₂ O ₂ .

Gauti vandeniniai peracto rūgšties tirpalai. Autorius: Marilú Stea

H ₂ SO ₄ veikia kaip reakcijos katalizatorius arba pagreitintojas. Naudojami stabilizuojantys agentai, tokie kaip piridin-2,6-dikarboksirūgštis.

Jei šie tirpalai distiliuojami, gali būti gauta didesnė peraceto rūgšties koncentracija.

Jis taip pat gali būti gaunamas oksiduojant acetaldehidą CH ₃ CHO su ozonu O ₃ arba reaguojant acto anhidridą (CH ₃ CO) ₂ O su H ₂ O ₂ .

Dar vienas būdas gauti ten, kur tai reikalinga yra pridedant tetra-acetil-etilendiaminas (TAED), kad šarminiu tirpalu H ₂ O ₂ .

Programos

Medicinoje kaip įrangos sterilizatorius

PAA veikia kaip medicinos priemonių dezinfekavimo priemonė klinikose, ligoninėse, medicinos ir odontologijos kabinetuose.

Sterilizuota odontologijos įranga. Autorius: Danielis Frankas. Šaltinis: Pexels.

Kai kurie šaltiniai teigia, kad jo poveikį mikroorganizmams galima klasifikuoti taip: bakterijos> virusai> bakterijų sporos> pirmuonių cistos. Tai reiškia, kad jis yra veiksmingesnis prieš bakterijas ir mažiau efektyvus prieš pirmuonių cistas.

PAA ir kitų aukšto lygio dezinfekavimo priemonių prieš Staphylococcus aureus ir Pseudomonas aeruginosa baktericidinio poveikio endoskopijos įrangoje tyrimuose PAA pasirodė esąs greičiausias savo mikrobicidinio poveikio atžvilgiu.

Staphylococcus aureus gali sukelti minkštųjų audinių infekcijas, odos infekcijas, pneumoniją ir širdies audinių infekcijas. Pseudomonas aeruginosa gali sukelti plaučių uždegimą.

Bakterijos sudaro storą tarpląstelinių baltymų, polisacharidų ir nukleorūgščių sluoksnį, apsaugančius juos nuo išorinių dirgiklių ar streso.

Šios bioplėvelės yra labai atsparios įprastiems antibiotikams ir dezinfekavimo priemonėms. Įrangoje, tokioje kaip endoskopai, dėl netinkamos ar neveiksmingos valymo ir dezinfekavimo procedūros jos susidaro siauruose kanaluose.

PAA užpuola šias bioplėves tikriausiai oksiduodamas jautresnius baltymų, fermentų ir kitų metabolitų molekulinius ryšius. Tai lemia mikrobų ląstelių sienelių, jų sporų ir cistų suskaidymą.

Be to, kai PAA prasiskverbia į ląstelę, ji gali oksiduoti svarbiausius fermentus, sutrikdydama molekulių pernešimą ir gyvybiškai svarbius biocheminius procesus.

Dezinfekavimo laikas buvo nustatytas kelerius metus, tačiau atliekant tam tikrus tyrimus buvo pastebėta, kad gydymas PAA pakeitė ląstelių formą tik po 5 minučių, kai ląstelių sienelėse susidarė kišenės ar išsipūtimai. bakterijos ir mikroorganizmų ląstelių struktūrų žlugimas po 30 minučių.

Nors PAA išsiskyrė savo greičiu, tyrėjai rekomendavo iš naujo įvertinti valymo ir dezinfekavimo protokoluose nustatytą laiką, padidindami juos daugeliui aukšto lygio antiseptikų, kad būtų užtikrintas jų bendras veiksmingumas.

Vienas iš neigiamų PAA aspektų yra tas, kad yra keletas patogenų, kuriems jis nėra labai efektyvus, pavyzdžiui, Giardia lamblia ir Cryptosporidium parvum cistos (parazitai, kurie gali sukelti viduriavimą ar kitas žarnyno sąlygas).

Nuotekų valyme

PAA dezinfekuojantis poveikis komunalinėms ar pramoninėms nuotekoms buvo tiriamas daugiau nei 30 metų.

Liekamasis vandens valymo įrenginys. Autorius: Michal Jarmoluk. Šaltinis: „Pixabay“.

Tarp jo pranašumų yra platus jo germicidinio aktyvumo spektras net esant organinėms medžiagoms, taip pat tai, kad jis negeneruoja aplinkai kenksmingų antrinių produktų.

Panašu, kad jo veikimo efektyvumas, be kitų veiksnių, priklauso nuo nuotekose esančių organinių medžiagų kiekio, pašalintinų mikroorganizmų rūšies ir kiekio, PAA koncentracijos valomame vandenyje, pH ir apdorojimo trukmės.

Kai kuriais atvejais įrodyta, kad PAA yra geresnis nei natrio hipochloritas, atogrąžų klimato nuotekoms dezinfekuoti, be to, be daugelio kitų patogenų, jis veiksmingas nuo choleros viruso.

Tačiau vienas iš neigiamų aspektų yra tas, kad dėl acto rūgšties, likusios po dezinfekavimo, vandens nuotekos yra apkrautos organinėmis medžiagomis, o tai padidina naujų mikroorganizmų augimo riziką.

Kita vertus, tai yra brangus produktas, todėl jis dar nėra labai konkurencingas, pavyzdžiui, dėl natrio hipochlorito.

Maisto pramonėje

Kadangi tai yra stiprus oksidatorius, jis yra labai efektyvus prieš mikroorganizmus žemoje temperatūroje. Dėl to jis plačiai naudojamas kaip baktericidas ir fungicidas maisto ir gėrimų perdirbimui.

Tai apima mėsos ir paukštienos perdirbimo įmones, pienines, alaus daryklas, vyno daryklas ar vyno daryklas ir gaiviųjų gėrimų gamybos įmones. Visose šiose vietose PAA naudojamas, nes jis idealiai tinka valyti vietoje (vietoje).

Kai kuriuose maisto produktuose esantys fermentai, tokie kaip peroksidazė ir katalazė, dezaktyvuojantys vandenilio peroksidą H ₂ O ₂ , neturi žalingo poveikio peracto rūgščiai. Baltymų likučiai taip pat nepakenkia.

Atsižvelgiant į tai, kad maiste esantis PAA suskaidomas į acto rūgštį ir vandenilio peroksidą, jis laikomas saugiu naudoti tais atvejais, kai maistas nėra skalaujamas.

Jis naudojamas kaip dezinfekavimo ir sterilizatorius nerūdijančio plieno ir stiklo cisternoms, vamzdžiams ir autocisternoms, kurios skirtos gabenti ir laikyti gėrimus.

Nerūdijančio plieno talpyklos alui laikyti. Autorius: Roberta Keiko Kitahara Santana. Šaltinis: „Unsplash“.

Tai būdinga netoksiškų produktų generavimui ir tai, kad esant labai praskiestam neišskiria kvapiųjų medžiagų ar kvapų, jie taupo laiką ir pinigus šioms pramonės šakoms.

Celiuliozės ir popieriaus pramonėje

Peracto rūgštis yra svarbi chloro neturinti medžiaga balinimo technologijoje popieriaus plaušienos pramonėje.

Kai kurie autoriai mano peracto rūgštį kaip aktyvuotas darinys, H ₂ O ₂ , kur vienas iš jos vandenilių buvo pakeistas acilo grupės CH ₃ C (= O) -.

Dėl to peracto rūgštis reaguoja su organiniais substratais daugiau nei H ₂ O ₂ ir gali būti naudojama oksidacijos reakcijose švelnesnėmis sąlygomis nei su H ₂ O ₂ .

Pagal neutralių arba vidutiniškai šarminių sąlygų, peracetatu jonų CH ₃ C (= O) oo-nuo stiprios nukleofilu (ji yra traukia elektronų trūkumas atomų), ji selektyviai pašalina chromofory arba dažyti junginių, iš popieriaus masės.

Tai leidžia šiose pramonės šakose turėti labai efektyvų baliklį, kurio likučiai neužteršia jų vandeninių nuotekų.

Gaminant kitus cheminius junginius

Peracto rūgštis naudojama kaip oksidantas epoksidiniams junginiams gaminti, kaip katalizatorius poliesterio dervoms gaminti ir kaprolaktamui bei gliceroliui gauti.

Regeneruojant polimerus perdirbti

Kai kuriems tyrėjams pavyko atgauti naudingas medžiagas, apdorojant tam tikras polimerines atliekas PAA tirpalais.

Šis procesas vykdomas oksiduojant tam tikras anglies pluoštu sustiprintas polimerų atliekas, susidariusias atliekant aviacijos ir kosmoso veiklą, su ledinės acto rūgšties ir vandenilio peroksido tirpalais.

Tokiu būdu in situ susidaro peracto rūgštis, kuri epoksidinę dervą skaido 97%, nepalikdama anglies pluošto.

Po to distiliuojant išgaunama daugiau kaip 90% acto rūgšties, o po to polimeras, kuris sukuria regeneruotus alifatinius ir fenolinius junginius, toliau suyra.

Anglies pluoštas gaunamas švarus ir išlaiko savo ilgį ir atsparumą tempimui, palyginus su pirminiais pluoštais.

Anglies pluoštas. Cjp24. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Procesas vyksta švelniomis sąlygomis, be dujinių teršalų, todėl jis yra ekologiškas.

Skalbyklose

Dėl spalvotų junginių oksiduojančios galios peracto rūgštis naudojama balinant skalbinius. Tokiais atvejais, Tetra-acetil-etilendiamino su H mišinys ₂ O ₂ šarminėje terpėje yra naudojamas siekiant gauti jo veikimo vietoje.

Jo taikymo sritis yra labai plati, nes jis gali būti naudojamas kietuose vandenyse arba tokiuose, kuriuose yra daug kalcio ir magnio druskų, esant pH nuo 3,0 iki 7,5 ir esant 0–40 ºC temperatūrai.

Pavojai

Peracto rūgštis arba PAA gali būti labai ėsdinanti. Tai stipriai dirgina odą ir akis.

Nurijus tirpalus, jie sukelia burnos, gerklės, stemplės ir virškinimo trakto gleivinių koroziją, sukelia skausmą ir rijimo sunkumą.

Įkvėpus jo garus, dirginama kvėpavimo takus, o jei įkvėpimas užsitęsia, atsiranda plaučių edema.

Tirpalai, kurių sudėtyje yra daugiau kaip 15% PAA, pradeda šiek tiek nestabiliai, todėl reikėtų vengti sukrėtimo ir šokų. Jie gali sprogti. Jei PAA koncentracija tirpale viršija 56%, ji gali susprogdinti dėl smarkaus acto rūgšties išgaravimo.

Reikėtų vengti karščio. Tai laikoma degiu skysčiu. Jo skilimas yra žiaurus, įvykus sprogimui 110ºC temperatūroje. Jis turėtų būti laikomas vėsioje vietoje, geriausia šaldant, arba labai gerai vėdinamoje vietoje.

Jis stipriai oksiduojasi, todėl yra pavojingas susilietus su organinėmis medžiagomis. Laikant, jis turi būti izoliuotas nuo kitų junginių, ypač organinių, degių, degių ar oksiduojamų junginių. Jis turi būti atskirtas nuo rūgščių, šarmų ir sunkiųjų metalų.

Šildant iki skilimo, jis išskiria aštrius ir dirginančius dūmus, kurie dirgina akis, nosį ir gerklę.

Išsiliejus neturėtų būti leidžiama tekėti į kanalizaciją, nes jie kelia gaisro ar sprogimo pavojų.

Kaip prevencines priemones dirbant rekomenduojame gumines pirštines ir apsauginius drabužius, veido apsaugą ar akių apsaugą (akinius ar apsauginius akinius), kvėpavimo takų apsaugą ir dirbdami su jų tirpalais nevalgykite, negerkite ir nerūkykite.

Nuorodos

1. JAV nacionalinė medicinos biblioteka. (2019 m.). Pereracto rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Das, M. et al. (2018 m.). Efektyvus CFRP atliekų perdirbimo, naudojant peracto rūgštį, metodas. ACS tvari chemija ir inžinerija. Atkurta iš pubs.acs.org.
3. Chino, T. ir kt. (2017). Morfologinis baktericidinis aukšto lygio dezinfekavimo priemonės - peraceto rūgšties poveikis - Staphylococcus aureus ir Pseudomona aeruginosa biofilmams vamzdeliuose. Antimikrobų atsparumas infekcijai. 2017: 6: 122. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.gov.
4. Pan, GX ir kt. (1999). Ferulinės rūgšties ir jos darinių reaktyvumas vandenilio peroksido ir peracto rūgšties atžvilgiu. J. Agric. Maisto Chem., 1999, 47, 3325-3331. Atkurta iš pubs.acs.org.
5. Kitis, Mehmetas. (2004). Nuotekų dezinfekavimas peracto rūgštimi: apžvalga. „Environment International 30“ (2004) 47–55. Atgauta iš „sciencedirect.com“.