Propiono rūgšties yra sočiųjų riebalų rūgščių trumpos grandinės, apimanti etano surištos su karboksi grupe anglies. Jo formulė yra CH 3 -CH 2 -COOH. CH3CH2COO- anijonas, taip pat jų druskos ir esteriai propano rūgšties yra žinomi kaip propionatai (arba) propanoatai.
Jis gali būti gaunamas iš medienos plaušienos liekanų fermentuojant, naudojant propionibacterium genties bakterijas. Jis taip pat gaminamas iš etanolio ir anglies monoksido, naudojant boro trifluorido katalizatorių (O'Neil, 2001).
1 paveikslas: Propano rūgšties struktūra
Kitas būdas gauti propano rūgšties yra oksiduoti propionaldehidą, esant kobalto arba mangano jonams. Ši reakcija greitai vystosi esant 40-50 ° C temperatūrai:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Junginyje natūraliai yra nedaug pieno produktų ir paprastai jis gaminamas kartu su kitomis trumpųjų grandinių riebiosiomis rūgštimis žmonių ir kitų žinduolių virškinimo trakte kaip galutinis angliavandenių skaidymo mikrobais produktas.
Tai turi reikšmingą fiziologinį poveikį gyvūnams (Žmogaus metabolizmo duomenų bazė, 2017).
Fizinės ir cheminės savybės
Propano rūgštis yra bespalvis, riebus skystis, turintis aštrų, nemalonų, apibarsčiusį kvapą. Jos išvaizda parodyta 2 paveiksle (Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras, 2017).
2 paveikslas: propano rūgšties išvaizda.
Propano rūgšties molekulinė masė yra 74,08 g / mol, o tankis - 0,992 g / ml. Jo užšalimo ir virimo temperatūra yra atitinkamai -20,5 ° C ir 141,1 ° C. Propano rūgštis yra silpna rūgštis, kurios pKa yra 4,88.
Junginys labai gerai tirpsta vandenyje ir gali ištirpinti 34,97 g junginio kiekviename 100 ml tirpiklio. Jis taip pat tirpsta etanolyje, eteryje ir chloroforme (Karališkoji chemijos draugija, 2015).
Propano rūgštis turi fizinių savybių, tarpinių tarp mažesniųjų karboksirūgščių, skruzdžių ir acto rūgščių bei didesnių riebalų rūgščių.
Tai parodo bendrąsias karboksirūgščių savybes ir gali sudaryti amido, esterio, anhidrido ir chlorido darinius. Esant PBr3 kaip katalizatoriui (HVZ reakcija), jis gali būti alfa-halogenuotas su bromu (HVZ reakcija), kad susidarytų CH3CHBrCOOH.
Reaktingumas ir pavojai
Propano rūgštis yra degi ir degi medžiaga. Jį gali uždegti karštis, kibirkštys ar liepsna. Garai gali sudaryti sprogius mišinius su oru, kad galėtų patekti į užsidegimo šaltinį ir sprogti.
Dauguma garų yra sunkesni už orą. Jie bus paskleisti po žeme ir surinkti žemose ar uždarose vietose (kanalizacijos, rūsiuose, rezervuaruose). Garų sprogimo pavojus patalpose, lauke arba kanalizacijoje.
Medžiagos, pažymėtos (P), gali sprogti polimerizuodamiesi kaitinant ar apgaubiant ugnį. Talpyklos gali sprogti (PROPIONINĖS RŪGŠTIS, 2016).
Junginys turi būti laikomas atokiau nuo šilumos ar užsidegimo šaltinių. Šildant iki skilimo, jis išskiria aštrius dūmus ir dirginančius garus.
Propano rūgštis dirgina odą, akis, nosį ir gerklę, tačiau nesukelia ūmaus sisteminio poveikio ir neturi įrodomo genotoksinio potencialo. Patekus į akis, jį reikia nuplauti dideliu kiekiu vandens (saugos duomenų lapas Propiono rūgštis, 2013).
Biochemija
Propano rūgšties konjuguota bazė, propionatas, yra suformuota kaip galutinis trijų anglies fragmentas (aktyvinamas koenzimu A kaip propionil-CoA), oksiduojant nelyginiais skaičiais pažymėtas anglies riebalų rūgštis ir oksiduojant šoninę grandinę. cholesterolio.
Eksperimentai su nevalgiusiems žiurkėms įšvirkštais propionato izotopais rodo, kad jis gali atsirasti glikogene, gliukozėje, citrinų rūgšties ciklo tarpiniuose produktuose, amino rūgštyse ir baltymuose.
Propanoinės rūgšties metabolizmo kelias apima sąveiką su koenzimu A, karboksilinimą, kad susidarytų metilmalonil-koenzimas A, ir pavertimą gintaro rūgštimi, kuri patenka į citrinos rūgšties ciklą.
Propano rūgštis gali būti oksiduota nesudarant ketonų kūnų ir, priešingai nei acto rūgštis, ji yra įterpiama į angliavandenius ir lipidą (Bingham, Cohrssen ir Powell, 2001).
Propioninė acidurija yra viena iš labiausiai paplitusių organinių acidurijų - liga, apimanti daugybę įvairių sutrikimų.
Propiono rūgšties gimusių pacientų intelekto raida yra prasta: 60% pacientų IQ yra mažesnis nei 75 ir jiems reikalingas specialus išsilavinimas.
Kai kuriems pacientams sėkmingai atlikus kepenų ir (arba) inkstų persodinimą, gyvenimo kokybė pagerėjo, tačiau jie nebūtinai užkerta kelią vidaus organų ir neurologinėms komplikacijoms.
Šie rezultatai pabrėžia nuolatinio metabolizmo stebėjimo poreikį, nepaisant terapinės strategijos.
Programos
Propano rūgštis slopina bakterijų ir pelėsių augimą, esant 0,1–1% svorio. Dėl to didžioji dalis pagamintos propano rūgšties sunaudojama kaip pašarų ir žmonėms skirtų maisto produktų, tokių kaip grūdai ir javai, konservantas.
Pašarų, grūdų ir maisto konservavimas be kalcio ir natrio propionatų gamybos, kuris 2016 m. Sudaro beveik 80% viso propano rūgšties suvartojimo, palyginti su 78,5% 2012 m.
Maždaug 51% viso propano rūgšties sunaudojama gyvūnų pašarams ir grūdų konservavimui, o beveik 29% sunaudojama kalcio ir natrio propionatų, kurie taip pat naudojami maisto ir pašarų pramonėje, gamyboje. .
Kitos svarbios propano rūgšties rinkos yra herbicidų ir dietilo ketono gamyba. Mažesnės apimties produktai yra celiuliozės acetato propionato, vaistų, esterių su tirpikliais, kvapiųjų medžiagų ir kvapiųjų medžiagų, plastifikatorių, dažiklių, tekstilės, odos ir gumos pagalbinių medžiagų gamyba.
Propano rūgšties paklausa labai priklauso nuo pašarų ir grūdų produkcijos, o po to eina supakuoti maisto produktai ir duonos gaminiai.
Propanoinės rūgšties ir jos druskų augimo perspektyvos gyvūnų pašaruose (grūdų konservavime ir maiste) yra reikšmingos (IHS Markit, 2016).
Kitos greitai augančios rinkos yra tirpiklių propionato esteriai, tokie kaip n-butilo ir pentilo propionatas; Šie esteriai vis dažniau naudojami kaip tirpiklių, kurie yra klasifikuojami kaip pavojingi oro teršalai, pakaitalai.
Nuorodos
- Bingham, E., Cohrssen, B., ir Powell, C. (2001). Patty's Toksikologijos 1-9 tomai, 5-asis leidimas. Niujorkas: Johnas Wiley ir sūnūs.
- EMBL-EBI. (2016 m. Spalio 14 d.). propiono rūgštis. Atgauta iš „ChEBI“: ebi.ac.uk.
- Žmogaus duomenų bazių duomenų bazė. (2017 m. Kovo 2 d.). Propiono rūgštis. Atkurta iš hmdb.ca: hmdb.ca.
- „IHS Markit“. (2016 m., Gruodis). Cheminės ekonomikos vadovas Propiono rūgštis. Atgauta iš ihs: ihs.com.
- Medžiagos saugos duomenų lapas Propiono rūgštis. (2013 m. Gegužės 21 d.). Atkurta iš „mokslolab“: sciencelab.com.
- Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. . (2017 m. Balandžio 22 d.). „PubChem“ junginių duomenų bazė; CID = 1032. Atkurta iš pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (. (2001). „Merck Index“ - chemikalų, vaistų ir biologinių medžiagų enciklopedija. 13-asis leidimas. Naujasis Džersis: „Merck and Co., Inc.“
- PROPIONINĖ RŪGŠTIS. (2016). Atsigavo po kameochemikalų: cameochemicals.noaa.gov.
- Karališkoji chemijos draugija. (2015). Propiono rūgštis. Atkurta iš „chemspider“: chemspider.com.