SORBO RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, PANAUDOJIMAS, REAKCIJOS - CHEMIJA - 2025

Sorbo rūgšties yra kietas organinis junginys, kurio cheminė formulė yra C ₆ H ₈ O ₂ arba CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H.-monokarboksirūgšties yra alfa, beta-neprisotintas ir taip pat yra sakoma, kad yra riebalų rūgšties poli -sotieji. Jis taip pat žinomas kaip heksadieno rūgštis. Tai yra karboksirūgštis su dviem C = C dvigubaisiais ryšiais.

Natūraliai jo yra kalnų pelenų uogose, šermukšnių uogose (Sorbus aucuparia) ir magnolijos vynuogių uogose. Sorbo rūgštis turi antimikrobinių savybių, todėl ji plačiai naudojama kaip priedas maisto produktuose, siekiant užkirsti kelią grybelių, mielių ir bakterijų dauginimuisi.

Sorbo rūgštis Autorius: Marilú Stea

Paprastai jis naudojamas kaip kalio, natrio arba kalcio sorbatas. Jo veikimo prieš mikroorganizmus forma yra ląstelių sienelių infiltracija ir tam tikrų svarbių fermentų slopinimas, kartais pakenkiant genetinei medžiagai.

Tačiau yra mikrobų, kurie tampa atsparūs jo veikimui likę ramybės būsenoje, kuri suaktyvėja, kai sąlygos vėl tampa palankios. Sorbo rūgštis ir sorbatai nelaikomi toksiškais žmonėms ir gyvūnams. Tačiau jo saugumas vis dar tiriamas.

Šių reakcijų produktai buvo tiriami siekiant nustatyti galimą jų žalą žmonėms, o kai kurie iš jų buvo saugūs, kiti - mutageniški ir genotoksiški.

Kadangi tai yra polinesočiųjų junginių junginys, jis linkęs reaguoti su maiste esančiais nukleofiliniais junginiais, tokiais kaip nitritai, sulfitai ir aminai.

Struktūra

Sorbo rūgštis turi linijinį 6 anglies atomų skeletą, kuriame yra 2 C = C anglies-anglies dvigubi ryšiai arba jungtys ir karboksilo grupė –COOH.

C = C dvigubi ryšiai yra antroje ir ketvirtoje anglies grupėse (C-2 ir C-4) ir yra trans-trans formos.

Sorbo rūgšties struktūra, kai stebimas dvigubų jungčių C = C trans-trans išdėstymas. Capaccio. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Nomenklatūra

- sorbo rūgštis

- 2,4-heksadieno rūgštis

- (2E, 4E) -heksa-2,4-dienoinė rūgštis

- trans, trans -2,4-heksadieno rūgštis

- 2-propenilakrilo rūgštis.

Savybės

Fizinė būklė

Bespalvė arba balta kristalinė kieta medžiaga. Jis kristalizuojasi iš vandens ar alkoholio adatų pavidalu.

Sorbo rūgšties milteliai. indiamartas. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Molekulinė masė

112,13 g / mol

Lydymosi temperatūra

134,5 ºC (pradeda sublimuoti virš 60 ºC)

Virimo taškas

228 ºC, verda suirdamas.

Pliūpsnio temperatūra

127 ºC (uždaros taurės metodas).

Tankis

1,2 g / cm ³

Tirpumas

Silpnai tirpsta vandenyje, 1,56 g / L, esant 20 ° C. Tirpsta etanolyje. Labai gerai tirpsta eteryje.

Disociacijos konstanta

pKa = 4.76 esant 25 ° C

Cheminės savybės

Būdamas di-nesočiojo junginio, jis paprastai turi autooksidaciją esant deguoniui. Tačiau sausoje kristalinėje kietoje formoje jis yra labai stabilus.

Jo autooksidacija vandeniniame tirpale priklauso nuo daugelio veiksnių, įskaitant pH. Esant žemam (rūgštiniam) pH, jis linkęs oksiduoti lengviau nei esant aukštam pH (šarminiam). Taip yra todėl, kad esant šarminiam pH jis virsta savo sorbato jonu, kuris yra mažiau linkęs į oksidaciją.

Jos konjuguotų dvigubų jungčių (t. Y. Jungčių, kurios dalijasi elektronais) sistema reiškia, kad ji gali reaguoti su daugybe nukleofilinių agentų (atomais, turinčiais perteklinį elektronų, taigi jie ieško atomo, turinčio keletą elektronų).

Tarp tokių nukleofilinio agentų, R-SH tioliai, SO ₃ ^2- sulfitai , NO ₂ ^- nitritai ir R-NH ₂ aminai išsiskirti .

Kitos savybės

Esant garams, jis yra nepastovus, neskyla.

Jo skonis yra šiek tiek rūgštus ir sutraukiantis. Jis turi beveik nepastebimą kvapą.

Kai kuriems jautriems asmenims tepalų ar vietinių vaistų, kurių sudėtyje yra sorbo rūgšties, paskyrimas gali sukelti odos kontaktinę alergiją.

Sorbo rūgšties uždėjimas tiesiai ant odos sukelia stiprų sudirginimą.

Naudojimas maisto pramonėje

Sorbo rūgštis yra antimikrobinis agentas, veiksmingas prieš daugelį mikroorganizmų, tokių kaip grybeliai, bakterijos ir mielės, ir yra mažai toksiškas žmonėms ir gyvūnams, todėl yra naudojamas kaip daugelio valgomųjų ar maisto produktų konservantas.

Tai yra mikrobų augimo inhibitorius. Naudojamas sorbo rūgšties kiekis ar koncentracija priklauso nuo maisto tipo, jo pH, kovojamų bakterijų ar grybelio ir valdžios institucijų nustatytų taisyklių dėl maisto ir saugos.

Sorbo rūgštis dažniausiai naudojama kaip kalio, natrio arba kalcio sorbatas, kurie geriau tirpsta vandeninėje terpėje. Kai kurie šaltiniai teigia, kad rūgštinėje terpėje jo veikimas yra efektyvesnis ir jis veikia geriau nei benzoatas (kitas maisto konservantas).

Remiantis tam tikrais tyrimais, sorbo rūgštis žmogaus organizme yra metabolizuojama kaip ir kitos riebalų rūgštys, paverčiant CO ₂ ir vandeniu. Dėl šios priežasties jis nesikaupia kūne.

JAV maisto ir vaistų administracija arba FDA ją priskyrė „Visuotinai pripažintai saugiai“ arba GRAS (visuotinai pripažintai saugiai).

Tarp daugelio kitų maisto produktų jis plačiai naudojamas kaip vaisių sulčių, vyno ir kitų gėrimų, margarino, pieno produktų, tokių kaip šviežias sūris, padažai, marinatai, žuvis, desertai ir duonos gaminiai, konservantas.

Komercinis gėrimas, kuriame tikriausiai yra sorbatų. Autorius: Miguel Andrade. Šaltinis: „Unsplash“

Manoma, kad jo veikimo mikrobuose mechanizmas pagrįstas angliavandenių ir citrinos rūgšties ciklo fermentų slopinimu. Tai išjungia tokius fermentus, sudarydama ryšius su jų –SH grupėmis.

Kita vertus, tai daro įtaką mikroorganizmų ląstelių membranų elektrocheminiam potencialui ir juos įsiskverbia, veikdama. Kai kuriais atvejais tai netgi trukdo genetinei bakterijų medžiagai (DNR ir RNR).

Sorbo rūgšties reakcijos maiste

Įvairūs junginiai gali būti rasti natūraliai maisto, tarp jų aminai R-NH ₂ , ir kiti yra pridedamas kaip priedų, tokių kaip nitritų NE ₂ ^- ir sulfitai SO ₃ ^2- .

Aminai

Sorbo rūgštis ir kalio sorbatas gali reaguoti su nukleofilinėmis reakcijomis su paprastaisiais aminais, sudarydamos ciklines dihidropiridono tipo struktūras.

Šios struktūros susidaro dvigubai pridedant aminus prie dvigubų sorbato jungčių, po to ciklizuojant dehidratuojant ir prarandant aminą. Tokios reakcijos gali atsirasti net esant švelnioms sąlygoms, tokioms, kaip patiriamos gaminant maistą (50–80 ° C).

Nitritai

Nitrito druskos NO ₂ ^- dedamos į kai kuriuos maisto produktus, kad būtų užkirstas kelias kai kurioms bakterijoms, tokioms kaip Clostridium botulinum, bakterijai, kuri gamina neurotoksinus ir sukelia botulizmo ligą.

Sorbo rūgštis reaguoja su nitritais, sudarydama 1,4-dinitro-2-metilpirolą ir etilnitrolo rūgštį. Tai atsitinka tokiomis sąlygomis, kaip žmogaus skrandžio traktas.

Maistas, kuriame tikriausiai yra nitritų. Autorius: Robertas Doetschas. Šaltinis: „Pixabay“.

Sulfitai

Kai kuriuose maisto produktuose ar gėrimuose sulfitai randami dėl jų konservuojančių, antimikrobinių ir priešgrybelinių savybių. Vienas iš šių gėrimų yra vynas.

Sorbo rūgštis ir sorbatai reaguoja su šiais sulfitais.

Šalutinis jo vartojimo poveikis

Remiantis šaltiniais, su kuriais buvo konsultuojamasi, maiste naudojamos sorbo rūgšties arba kalio sorbato kiekis yra nuo 100 iki 2000 mg / l maisto.

Kelerius metus žmonėms buvo nustatyta 25 mg / kg kūno svorio dienos norma.

Nors sorbo rūgštis ir sorbatai buvo naudojami daugelį metų ir yra laikomi netoksiškais, visiškas jų nekenksmingumas žmonėms dar nėra visiškai įrodytas. Šiuo metu atliekama daugybė medicininių-mokslinių tyrimų, kuriais siekiama išaiškinti temą.

Poveikis gyvūnams

Sorbo rūgšties ir sorbatų toksiškumas žinduoliams yra labai žemas. Tyrimai atlikti per ilgą ekspozicijos laiką ir net su 10% suvartojamos dietos, negavus neigiamų rezultatų.

Kai kuriuos nėščius triušius sunkiai dirgino skrandis, sumažėjo maisto vartojimas, padaugėjo persileidimų ir mirė. Tačiau poveikis buvo susijęs su sorbo rūgštimi, užmušančia natūralią florą žarnyne, sukeliančia netinkamą mitybą.

Eksperimentuose su nėščiomis žiurkėmis to nebuvo, tačiau nėštumo metu buvo stebimas svorio kritimas.

Tiriamiems gyvūnams nenustatytas naviko formavimasis ar šio tipo kancerogeninis poveikis.

Mažas toksiškumas gali būti paaiškinamas tuo, kad žinduolių kūnas greitai metabolizuoja jį, kaip ir kitos riebalų rūgštys, paversdamas jį CO ₂ ir vandeniu.

Poveikis imuninei sistemai

Tas pats nutinka ir žmonėms, sorbo rūgštis metabolizuojama ir nesikaupia organizme.

Tačiau kai kuriais tyrimais nustatyta, kad sorbo rūgštis gali neigiamai reguliuoti tam tikrus biocheminius kelius, susijusius su imuninės sistemos veikimu.

Sorbo rūgštis smarkiai slopina triptofano irimą ir neopterino gamybą imuninės sistemos ląstelėse, tokiose kaip monocitai. Abu šie reiškiniai yra Th1 tipo imuninio atsako slopinimas.

Tai reiškia, kad sorbo rūgštis ir sorbatai sumažina tam tikro tipo mechanizmą žmogaus organizmo imuninėje sistemoje.

Nors tyrimai buvo atlikti su sorbo rūgšties koncentracijomis, kurių sunkiai neįmanoma pasiekti kraujo sistemoje, tikėtina, kad virškinimo trakte pasiekiama didelė koncentracija.

Kai kurie šaltiniai teigia, kad tai gali sukelti dilgėlinę vaikams ar jautriems žmonėms, kurie gali būti susiję su imunine sistema.

Mutageninis jų reakcijų produktų poveikis

Įvairiais tyrimais įrodyta, kad sorbo rūgštis ir sorbatai gyvūnams nėra mutageniški ir neklastogeniški (nesukelia chromosomų pertraukos), tačiau galimybė žmonėms sukelti vėžį nebuvo įvertinta.

Kai kurie tyrėjai ištyrė galimybę, kad cikliniai ir linijiniai junginiai, susidarantys dėl maisto aminų ir sorbo rūgšties reakcijos, gali sukelti mutagenezę (generuoti mutacijas ląstelių DNR) ir genotoksiškumą (pakenkti genams).

Tačiau atliekant bandymus su žmogaus ląstelių mėginiais ir su Salmonella typhimurium kolonijomis nustatyta, kad sorbo rūgšties arba sorbatų ir aminų reakcijos produktai nėra genotoksiniai ar mutageniniai, nors jų saugumas negali būti patvirtintas.

Kita vertus, sorbo rūgšties ir nitritų, 1,4-dinitro-2-metilpirolio ir etilnitrolo rūgšties reakcijos produktai yra mutageniški. Jie susidaro esant rūgštinėms sąlygoms, esančioms žmogaus skrandyje (pH tarp 2 ir 4,2).

Be to, ji buvo parodyta, kad vyno, kuriame yra SO ₂ ir sorbo rūgšties gali gaminti "mutagenezės būdu.

Pigus vynas, kuriame tikriausiai yra sulfitų ir sorbo rūgšties. Shalom. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Taip pat nustatyta, kad oksidacijos produktai, susidarantys laikant ir veikiant šilumai, yra genotoksiški ir pasižymi ląstelių transformacijos galimybėmis.

Visi šie aspektai vis dar tiriami.

Galimas ląstelių senėjimo poveikis

Kalio sorbatas smarkiai padidina reaktyvių deguonies rūšių susidarymą mikroorganizmų ląstelėse, kurios gali generuoti laisvuosius radikalus.

Tokios rūšys gali pakenkti mitochondrijų DNR, sukeldamos senėjimą ir ląstelių mirtį. Tai įvyksta mikrobuose, paveiktuose sorbato.

Tačiau žmonėms tai nebuvo visiškai išaiškinta.

Nekontroliuojamas jo naudojimo prieš mikrobus aspektas

Neseniai (2019 m.) Kai kurie tyrinėtojai nustatė, kad sorbo rūgštis gali skatinti BVNC būklės sukėlimą bakterijose.

BVNC būsena (arba gyvybingos nekultivuojamos bakterijos) yra apibrėžtos kaip ląstelės, kurios, reaguodamos į stresines situacijas, patenka į nekultūringą būseną, palaikydamos sumažintą metabolizmą, aukštą ATP lygį ir išsaugodamos ląstelių vientisumą, pavyzdžiui, chromosomų kiekį. ir ląstelės membrana.

Tai reiškia, kad jie sumažina jūsų kvėpavimą, sumažina maistinių medžiagų transportavimą, riboja tam tikrų molekulių gamybą, kaupia energiją ir palaiko geros būklės jūsų ląstelės sienelę ir jos turinį.

Taikant įprastas laboratorinio patikrinimo procedūras, BVNC užterštumas gali būti nepakankamai įvertintas, o tai gali sukelti patogenų buvimą maiste.

Ląstelės, esančios BVNC būsenoje, gali grįžti į kultūrinę būseną, kai yra palankios sąlygos, pavyzdžiui, kai yra tam tikrų maistinių medžiagų.

Sorbo rūgštis gali sukelti BVNC būklę net esant mažesnei koncentracijai nei tos, kurios naudojamos maisto konservavimui.

Kiti naudojimo būdai

Dėl savo antimikrobinio poveikio sorbo rūgštis taip pat naudojama kosmetikoje, farmacijoje ir tabakui konservuoti. Jis taip pat pridedamas prie maisto produktų pakavimo medžiagos.

Tai yra tarpinis produktas, skirtas plastifikatoriams ir tepalams gaminti. Tai leidžia padidinti tam tikrų alkidinių dangų blizgesį. Jis naudojamas tam tikroms dantenoms malti.

Nuorodos

1. Winkler, C. et al. (2006). Maisto konservantai natrio sulfitas ir sorbo rūgštis slopina mitogenų stimuliuojamas periferinio kraujo mononuklearines ląsteles. Maisto ir cheminė toksikologija 44 (2006) 2003–2007. Atgauta iš „sciencedirect.com“.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Kai kurių produktų, suformuotų reaguojant sorbo rūgštį su natrio nitritu, reaktyvumas: 1,4-dinitro-2-metilpirolio ir etilnitrolo rūgšties nuoviras. J. Agric. „Maisto chemija“, 2008,56, 11824-11829. Atkurta iš pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998). Sorbo rūgšties ir amino funkcijų sąveika. Maisto priedai ir teršalai, 1998, 15 tomas, Nr. 4, 487-493. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et al. (2000). Sorbo rūgšties reakcijos produktų genotoksiškumo tyrimas. J. Agric. Maisto chem., 2000, 48, 3605-3610. Atkurta iš pubs.acs.org.
5. JAV nacionalinė medicinos biblioteka. (2019 m.). Sorbo rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. ir kt. (2019 m.). Mažos koncentracijos sorbo rūgštis skatina Escherichia coli indukciją į gyvybingą, bet nekultūringą būseną. Biocontrol Science, 2019, 14 tomas, Nr. 1, 67–71. Atkurta iš jstage.jst.go.jp.
7. Nežinomas autorius. (1998). Rieba kaip arba maiste. Sorbo rūgštis. Riebalų ir aliejų vadove. Atgauta iš „sciencedirect.com“.
8. Soltoft-Jensen, J. ir Hansen, F. (2005). Naujos cheminės ir biocheminės kliūtys. Besiformuojančiose maisto perdirbimo technologijose. Atgauta iš „sciencedirect.com“.
9. „Pizzorno“, JE (2016). Dilgėlinė. Natūralios medicinos klinikiniame vadove (trečiasis leidimas). Atgauta iš „sciencedirect.com“.
10. „Piper JD“ ir „Piper PW“ (2017). Benzoatų ir sorbato druskos: sisteminė šių neįkainojamų konservantų pavojaus ir besiplečiančio natrio benzoato klinikinio naudojimo spektras. Išsamios maisto mokslo ir maisto saugos apžvalgos. 2017-06-16. Atkurta iš onlinelibrary.wiley.com.