SUKCINO RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, GAMYBA, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Gintaro rūgštis yra kietas organinis junginys su Cheminė formulė C ₄ H ₆ O ₄ . Tai yra dikarboksilo rūgštis, tai yra, ji turi dvi karboksilo grupes –COOH, po vieną kiekviename molekulės gale, kurios skeletas turi 4 anglies atomus. Jis taip pat žinomas kaip butandžio rūgštis. Teigiama, kad tai yra alfa, omega-dikarboksirūgštis arba C4-dikarboksirūgštis.

Jis plačiai paplitęs augaluose, grybuose ir gyvūnuose. Jo sukcinato anijonas yra svarbus Krebs ciklo komponentas, kurį sudaro daugybė cheminių reakcijų, vykstančių ląstelių kvėpavimo metu.

Sukcino rūgštis Autorius: Marilú Stea.

Sukcino rūgštis yra viena iš natūralių rūgščių, randamų maiste, vaisiuose, tokiuose kaip vynuogės ir abrikosai, daržovėse, tokiose kaip brokoliai ir burokėliai, sūriuose ir mėsoje.

Jis taip pat randamas geltoname arba gintariniame gintaruose, iš kurių kilęs jo pavadinimas. Jį galima gauti distiliuojant šią ar kitas dervas. Pramoniniu būdu jis gaunamas hidrinant maleino rūgštį.

Vyno fermentacijos metu taip pat susidaro sukcininė rūgštis. Be to, tai yra labai vertinamas natūralus įvairių maisto produktų kvapioji medžiaga. Be to, jis naudojamas kaip žaliava įvairiems cheminiams junginiams, naudojamiems įvairiose pramonės srityse, medicinoje ir kosmetikoje.

Struktūra

Sukcino rūgštis turi 4 anglies atomus, sujungtus linijiškai, bet zigzago būdu. Ji yra lyg butano molekulės, kurioje metilo grupės -CH ₃ oksiduoja, kad susidarytų karboksirūgščių grupes -COOH.

Gintaro rūgšties struktūra. D.328 09:20, 2006 m. Gegužės 17 d. (UTC). Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Nomenklatūra

- Sukcino rūgštis

- Butandžio rūgštis

- 1,4-butandio rūgšties

- 1,2-etaandikarboksirūgšties

- Gintaro rūgštis

- Gintaro dvasia

Savybės

Fizinė būklė

Bespalviai arba balti kristaliniai kieti, triklininiai kristalai arba monoklininės prizmės

Molekulinė masė

118,09 g / mol

Lydymosi temperatūra

188,0 ºC

Virimo taškas

235 ºC

Pliūpsnio temperatūra

160 ºC (atviros taurės metodas).

Savitasis svoris

1572 esant 25 ºC / 4 ºC temperatūrai

Lūžio rodiklis

1450

Tirpumas

Vandenyje: 83,2 g / L, esant 25 ºC.

Tirpsta etanolyje CH ₃ CH ₂ OH, etilo eteryje (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, acetone CH ₃ COCH ₃ ir metanolyje CH ₃ OH. Netirpus toluene ir benzene.

pH

0,1 molinio vandeninio tirpalo (0,1 mol / l) pH yra 2,7.

Disociacijos konstantos

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x 10 ^-5

Cheminės savybės

Dikarboksirūgštys paprastai veikia taip pat, kaip ir monokarboksirūgštys. Tačiau dikarboksirūgšties rūgštingumas yra didesnis nei monokarboksilo

Kalbant apie jos vandenilių jonizaciją, antros karboksilo grupės jonizacija vyksta ne taip lengvai, kaip pirmosios, kaip tai galima pastebėti gintaro rūgšties disociacijos konstantose, kur K ₁ yra didesnis nei K ₂ .

Ji ištirpsta vandeniniame NaOH ir vandeninio natrio bikarbonato ₃ .

Sukcino rūgštis nėra higroskopinė.

Šildant jis labai lengvai išskiria vandens molekulę ir sudaro gintaro rūgšties anhidridą.

Pramoninės cheminės reakcijos

Redukcijos reakcija (priešinga oksidacijai) gintaro rūgštis virsta 1,4-butandioliu.

1,4-butandiolio. savarankiškai pagamino Benas Millsas. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Dehidrinant 1,4-butanediolį (pašalinant vandenilį), gaunamas γ-butirolaktonas.

Kai ciklizuojamas 1,4-butandioliolis (susidaro ciklinė molekulė), gaunamas tetrahidrofuranas.

Aminuojant gintaro rūgštimi (pridedant aminą) gaunami pirolidonai.

Jos polimerizacija su dioliais leidžia gauti poliesterius, o iš diaminų gaunami poliamidai. Abu yra plačiai naudojami polimerai.

Gavimas

Natūraliuose šaltiniuose jo nėra daug, todėl jis pramoniniu būdu gaunamas sintetinant kitus junginius, paprastai gaunamus iš naftos.

Jis gali būti gaunamas katalitiškai hidrinant maleino rūgštį arba maleino anhidridą.

Vienas iš būdų, kaip gauti gintaro rūgštį. Autorius: Marilú Stea.

Taip pat pradedant nuo fumaro rūgšties arba pradedant nuo acetileno ir formaldehido.

Tačiau visa tai yra naftos chemijos procesai, teršiantys aplinką ir priklausantys nuo naftos kainos. Dėl šių priežasčių ilgą laiką buvo kuriami kiti gamybos metodai, pagrįsti anaerobine fermentacija, kurie yra pigesni ir mažiau teršiantys.

Šiuose procesuose naudojamas CO ₂ , kuris yra naudingas mažinant šias dujas ir šiltnamio efektą, kurį jos sukuria.

Jis gali būti fermentuojamas, pavyzdžiui, su Anaerobiospirillum succiniproducens ir Actinobacillus succinogenes, kurie jį gamina didelėmis koncentracijomis iš anglies šaltinių, tokių kaip gliukozė, laktozė, ksilozė, arabinozė, cellobiozė ir kiti cukrūs. Jie taip pat naudoja CO ₂ kaip anglies šaltinį.

Yra tyrėjų, kurie skatina kurti biologinio perdirbimo gamyklas, kurios leistų išnaudoti visą atsinaujinančių išteklių potencialą. Tai yra atvejis, kai, be kitų produktų, naudojamos nuotekos iš popieriaus, kukurūzų stiebų, dumblių biomasės, cukranendrių išspaudų, cukranendrių melasos, pasėlių stiebų atliekų ir runkelių minkštimo. vertinga.

Cukranendrių išspaudos, kurios gali būti naudojamos fermentuojant gauti gintaro rūgštį. Jonathanas Wilkinsas. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Pavyzdžiui, runkelių minkštimas yra susijęs su pektino ir tos dalies, kurioje gausu fenolio antioksidantų, ekstrakcija, po to celiuliozės ir hemiceliuliozės hidrolizė, norint gauti fermentuojamą cukrų. Pastarosios yra pagrindas, kad būtų galima gauti gintaro rūgštį ją anaerobiniu būdu fermentuojant bioreaktoriuose.

Programos

Maisto pramonėje

Sukcino rūgštis natūraliai suteikia skonį maistui. Jis turi skonį gerinantį poveikį, todėl yra naudojamas kaip priedas perdirbtuose maisto produktuose.

Buvo teigiama, kad jis daro įtaką kvapiosioms medžiagoms, kurių negali dubliuoti kitos rūgštys maisto produktuose, pavyzdžiui, vadinamasis umami skonis kai kuriuose sūriuose (umami yra japonų kalbos žodis „skanus“).

Autorius: Lipefontes0. Šaltinis: „Pixabay“.

Jis netgi naudojamas gyvūnų pašaruose jo stimuliavimui.

Vyno pramonėje

Sukcino rūgštis natūraliai atsiranda vyno alkoholinės fermentacijos metu. Iš netirpiųjų rūgščių, susidarančių šiame procese, gintaro rūgštis sudaro 90% viso.

Autorius: „Congerdesign“. Šaltinis: „Pixabay“.

Vyne yra maždaug nuo 0,5 iki 1,5 g / l gintaro rūgšties, kuri gali pasiekti 3 g / l.

Gaminant kitus cheminius junginius

Sukcino rūgštis yra žaliava gaunant didelę pramoninę vertę turinčius produktus, tokius kaip tetrahidrofuranas, 1,4-butanediolis, gama-butirolaktonas, adipo rūgštis, linijiniai alifatiniai esteriai, N-metilpirolidonas ir biologiškai skaidūs polimerai.

Šie junginiai ir medžiagos gali būti naudojami daugybe plastikų (elastinių pluoštų, elastinių plėvelių), klijų, pramoninių tirpiklių (dažų ir lako pašalinimas), mikroelektronikos valiklių, medicinos (anestetikų, narkotikų), žemės ūkio, tekstilės ir kosmetikos pramonėje. .

Įvairiose programose

Sukcino rūgštis yra kai kurių farmacinių preparatų sudedamoji dalis. Sukcinimidai, gauti iš gintaro rūgšties, medicinoje naudojami kaip prieštraukuliniai vaistai.

Tai yra korozijos inhibitorių formulės dalis, naudojamas kaip polimerų plastifikatorius ir naudojamas parfumerijoje. Tai taip pat yra paviršiaus aktyviųjų medžiagų ir ploviklių sintezės tarpinė medžiaga.

Sukcino rūgštis gali būti naudojama kaip monomeras biologiškai skaidžių polimerų ir plastikų gamyboje.

Jis naudojamas žemės ūkio formulėse plantacijoms auginti.

Sukcino rūgšties druskos yra naudojamos transporto priemonių aušinimo skysčiuose ir ledui šalinti, yra mažiau teršiančios nei kiti junginiai.

Sukcinato esteriai naudojami kaip degalų priedai.

Nuorodos

1. JAV nacionalinė medicinos biblioteka. (2019 m.). Sukcino rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. ir Battistutta, F. (2019). Rūgštinimas ir pH kontrolė raudonuose vynuose. Raudonojo vyno technologijoje. Atgauta iš „sciencedirect.com“.
3. Alexandri, M. ir kt. (2019 m.). Įprastinės cukrinių runkelių pramonės pertvarkymas į naują biologinį rafinavimą: Cukrinių runkelių minkštimo frakcijavimas ir biokonversija į gintaro rūgštį ir papildomus produktus. ACS tvari chemija ir inžinerija. 2019 m. Vasario mėn. Atkurta iš pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Natūralus maisto ir gėrimų skonio stipriklis. Natūralių maisto priedų, ingredientų ir skonių sudėtyje. Atgauta iš „sciencedirect.com“.
5. Featherstone, S. (2015). Ingredientai, naudojami ruošiant konservus. Išklausęs visą konservavimo ir susijusių procesų kursą (keturioliktas leidimas). Atgauta iš „sciencedirect.com“.
6. Qureshi, N. (2009). Naudingos bio plėvelės: nuotekos ir kitos pramoninės paskirties. Maisto ir gėrimų pramonės biofilmuose. Atgauta iš „sciencedirect.com“.