SULFONRŪGŠTIS: STRUKTŪRA, NOMENKLATŪRA, SAVYBĖS, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Yra vadinamas sulfonrūgšties , kad bet kuris junginys, priklausantį organinių rūgščių šeimos, turinčią vieną arba daugiau -SO ₃ H. Kai kurie autoriai nurodo, kad pradinis junginys yra H-S (= O) ₂ -OH arba H-SO ₃ H, kurį vadina kažkokia „sulfonrūgštimi“, tačiau nei jo tautomero HO - S (= O) –OH, žinomo kaip „sieros rūgštis“ (H ₂ SO ₃ ), nei tirpale jo buvimas nėra įrodytas. nei kieto būvio.

Pastaroji priežastis yra tai, kad sieros dioksido dujos (IV) (SO ₂ ) vandeniniame tirpale virsta bisulfito jonais (HSO ₃ ^- ) ir pirosulfitu (S ₂ O ₅ ^{2 -} ), o ne H - S (= O ) ₂ –OH ir HO – S (= O) –OH, kuriuos jau įrodė daugelis chemijos tyrinėtojų.

Sulfonilo grupė. Choij. Šaltinis: „Wikipedia Commons“

Chemijos formulės R-SO ₃ H sulfonrūgščių, grupė R gali sudaryti angliavandenilių, tokių kaip skeletas alkanu, alkenas, alkino ir / arba arenas. Jie, be daugelio kitų, gali turėti antrinių funkcinių grupių, tokių kaip esterio, eterio, ketono, amino, amido, hidroksilo, karboksilo ir fenolio grupės.

Sulfonrūgštys yra stiprios rūgštys, panašios į sieros rūgštį (H ₂ SO ₄ ). Tačiau likusios jo savybės daugiausia priklauso nuo R grupės pobūdžio.

Kai kurie turi tendenciją desulfonuoti esant aukštai temperatūrai. Tai reiškia, prarasti -SO ₃ H grupę, ypač, kai R yra arenas, tai yra, su benzeno žiedu.

Atsižvelgiant į jų cheminę formulę, sulfonrūgštys gali būti daug naudojamos. Jie naudojami dažikliams, rašalui, polimerams, plovikliams, paviršiaus aktyviosioms medžiagoms gaminti ir kaip katalizatoriai, be kitų, naudojamų medžiagų.

Struktūra

Sulfonrūgštys turi tokią bendrą struktūrą:

Bendroji sulfonrūgščių formulė. Benjah-bmm27. Šaltinis: „Wikipedia Commons“

Nomenklatūra

- Sulfonilo grupė: –SO ₃ H

- alkilas arba arilsulfoninė rūgštis: R - SO ₃ H

Savybės

Jie yra kieti arba skysti, priklausomai nuo R grupės, dujinės sulfonrūgštys nežinomos.

Jų fizinės ir cheminės savybės priklauso nuo R grupės pobūdžio. Palyginimui pateikiamos kai kurios įvairių sulfonrūgščių fizinės savybės, kai pf yra lydymosi temperatūra, o pe yra virimo temperatūra esant 1 mm Hg slėgiui:

- metansulfonrūgštis: lydymosi temperatūra 20 ° C; virimo temperatūra 122 ° C

- etansulfonrūgštis: lydymosi temperatūra -17 ° C; virimo temperatūra 123 ° C

- propansulfonrūgštis: lydymosi temperatūra -37 ° C; virimo temperatūra 159 ° C

- butansulfonrūgštis: lydymosi temperatūra -15 ° C; virimo temperatūra 149 ° C

- pentansulfonrūgšties: lydymosi temperatūra -16 ° C; virimo temperatūra 163 ° C

- heksansulfonrūgštis: lydymosi temperatūra 16 ° C; virimo temperatūra 174 ° C

- benzensulfonrūgštis: lydymosi temperatūra 44 ° C; virimo temperatūra 172 ° C (esant 0,1 mm Hg)

- p-toluensulfonrūgštis: lydymosi temperatūra 106 ° C; virimo temperatūra 182 ° C (esant 0,1 mm Hg)

- 1-naftalensulfonrūgšties: lyd. 78 ° C; pe suskyla

- 2-naftalensulfonrūgštis: lydymosi temperatūra 91 ° C; pe skyla

- trifluormetansulfonrūgštis: lydymosi temperatūros nėra; bp 162 ° C (esant 760 mm Hg)

Dauguma jų labai gerai tirpsta vandenyje.

Sulfonrūgštys yra dar rūgštesnės nei karboksirūgštys. Jų rūgštingumas yra panašus į sieros rūgšties. Jie ištirpsta vandeniniame natrio hidrokside ir vandeniniame bikarbonate.

Jie linkę į terminį skilimą, sukeldami desulfonizaciją. Tačiau kelios iš alkansulfonrūgščių yra termiškai stabilios. Visų pirma, triflico rūgštis, arba trifluormetansulfoninė rūgštis, yra viena stipriausių ir stabiliausių rūgščių.

Gavimas

Arilsulfoninės rūgštys

Arilsulfonilo rūgštys yra paprastai gaunamas per sulfoninti procesas, kuris apima pridedant rūkstančioji sieros rūgšties perteklius (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ) į organinį junginį, kad norime sulfonato. Pavyzdžiui, benzeno atveju:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ARSO ₃ H + H ₂ O

Sulfoninimas yra grįžtamoji reakcija, nes jei mes pridedame praskiestos rūgšties į benzensulfonrūgštį ir praleidžiame garą virš mišinio, susidaro SO ₃ šalinimo reakcija ir benzenas distiliuojamas garinant, garbanojant, pusiausvyros link. desulfonacija.

Sulfonuojantis agentas taip pat gali būti chlor-sieros rūgšties, sulfamo rūgšties arba sulfito jonai.

Alkilsulfoninės rūgštys

Paprastai jos parengta sulfo-oksidacija, tai yra, gydymui alkilo junginių su sieros dioksido SO ₂ ir deguonies O ₂ , arba tiesiogiai su sieros trioksido SO ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Programos

Sulfonrūgštys aktyviosioms paviršiaus medžiagoms ir plovikliams

Alkilbenzensulfonrūgštys yra naudojamos ploviklių gamyboje, nes tai yra vienas iš labiausiai paplitusių naudojimo būdų.

P-metilbenzensulfonrūgštis. Jo-ne-G. Šaltinis = Savarankiškas. * Data = 2006 m. Rugpjūčio 21 d. * Pagaminta naudojant „ChemDraw“. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Jie naudojami milteliniams ir skystiems plovikliams, sunkiems ar lengviesiems plovikliams, rankų muilams ir šampūnui.

Aktyvieji komponentai paprastai yra linijiniai alkilbenzeno sulfonatai ir sulfoninti riebalų esteriai.

Paprastosios paviršiaus aktyviosios medžiagos yra alfa-olefino sulfonatai, sulfobetainai, sulfosukcinatai ir alkildifenileterio disulfonatai, kurie visi yra gauti iš sulfonrūgščių.

Šios aktyviosios paviršiaus medžiagos naudojamos buitiniuose valymo produktuose, kosmetikoje, emulsijos polimerizavime ir žemės ūkio chemikalų gamyboje.

Lignosulfonatai yra sulfoninti lignino, medienos komponento dariniai, naudojami kaip dispersinės, drėkinamosios, kelių dangų rišamosios medžiagos, betono priedai ir priedai gyvulių pašaruose.

2-naftalensulfonrūgšties darinys naudojamas cemento tėkmei ir stiprumui padidinti.

Dažai sulfonrūgšties pagrindu

Paprastai jie apibūdinami turint azo grupes (R - N = N - R).

Rūgštiniai raudoni dažai. Dūmai. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Iš sulfonrūgšties gauti dažai yra naudingi popieriaus pramonėje, tokiems kaip rašalas, pvz., Rašalinis spausdinimas, tekstilė, tokia kaip medvilnė ir vilna, kosmetika, muilai, plovikliai, maistas ir oda.

2-naftalensulfonrūgšties darinys taip pat naudojamas kaip poliesterio pluošto dažų ir odos rauginimo ingredientas.

Sulfonrūgšties amidai

Šiuo tikslu išsiskiria akrilamidosulfonrūgštys, kurios naudojamos polimeruose, metalų nusodinimui, kaip paviršiaus aktyviosioms medžiagoms ir skaidrioms priešrūkinėms dangoms.

Jie taip pat naudojami padidintam naftos perdirbimui, kaip dirvožemį išlaisvinančios medžiagos, hidrauliniuose cemento mišiniuose ir kaip aminoplastinės dervos kietinimo greitintuvai.

Kai kurie sulfonamidai taip pat naudojami insekticidų formulėse.

Fluorintos ir chlorfluorintos sulfonrūgštys

Šios grupės, trifluormetansulfonrūgšties (CF ₃ SO ₃ H), taip pat vadinamas trifluormetansulfonrūgšties rūgštis, išsiskiria. Šis junginys gali būti naudojamas organinėje sintezėje ir polimerizacijos reakcijų katalizėje.

Trifilo rūgštis. Capaccio. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Pavyzdžiui, jis naudojamas aromatinių olefinų polimerizavimui ir labai šakotų parafininių angliavandenilių, turinčių didelį oktaninį skaičių, gamybai, naudojami kaip degalų priedai.

Kitas jo panaudojimo būdas yra laidžių polimerų sintezėje per poliacetileno dopingą, gaminant, pavyzdžiui, p tipo puslaidininkius.

Pentafluoroethanesulfonic rūgšties (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), žinomas kaip pentaphilic rūgšties, yra naudojamos kaip organinės katalizatorius.

Trifliko rūgštis reaguoja su stibio pentafluoridu (SbF ₅ ), sukurdama vadinamąją „stebuklingąją rūgštį“ - super rūgštinį katalizatorių, kuris naudojamas alkilinimui ir polimerizacijai.

Nafion-H yra perfluorintos polimerinės sulfonrūgšties jonų mainų derva. Jis pasižymi tuo, kad yra inertiškas stiprių rūgščių, stiprių bazių ir redukuojančių ar oksiduojančių medžiagų atžvilgiu.

Naudojant biologiškai

Viena iš nedaugelio gamtoje randamų sulfonrūgščių yra 2-aminoetansulfoninė rūgštis, geriau žinoma kaip taurinas, būtina amino rūgštis, ypač katėms.

Sintetinis ir natūralus taurinas naudojami kaip pašarai naminių gyvūnėlių maistui ir vaistams.

Taurino molekulė. Harbinarinis. Šaltinis: „Wikipedia Commons“

Taurocholio rūgštis yra tulžies komponentas ir dalyvauja virškinant riebalus. Tiriant baltymus naudojama 8-Anilino-1-naftalensulfonrūgštis, sintetinis junginys.

Karbamido ir bifenildisulfonrūgšties kopolimerai buvo naudojami kaip herpes simplex viruso inhibitoriai.

Kai kurie sulfonrūgščių dariniai, tokie kaip sulfonuotas polistirenas ir kai kurie azo junginiai, turi žmogaus imunodeficito viruso ar ŽIV slopinančias savybes, tačiau nėra pernelyg toksiški ląstelėms-šeimininkėms.

Naftos pramonėje

Tam tikri naftos darinių mišiniai, į kuriuos įeina įvairus aromatinių medžiagų, parafinų ir daugiabranduolių aromatinių medžiagų derinys, gali būti sulfoninti ir tinkamai neutralizuoti, sukuriant vadinamuosius naftos sulfonatus.

Šie naftos sulfonatai turi savybę sumažinti naftos paviršiaus įtempį vandenyje. Be to, jo gamyba yra labai maža.

Dėl šios priežasties į esamus naftos gręžinius įpurškiami naftos sulfonatai, padedantys atgauti žalią naftą, įstrigusią tarp uolienų po paviršiumi.

Kuriant tepalus ir antikorozines medžiagas

Magnio sulfonatai yra plačiai naudojami tepalų formose kaip ploviklių-dispergentų priedai ir siekiant išvengti nusidėvėjimo.

Bario sulfonatai naudojami antifrikciniuose guolių tepaluose, naudojamuose dideliu greičiu. Natrio ir kalcio sulfonatai naudojami pavarų dėžių tepaluose ir tepaluose, siekiant pagerinti ekstremalias slėgio savybes.

Sulfonrūgščių magnio druskos taip pat yra naudingos antikorozinėms priemonėms, tokioms kaip dangos, tepalai ir dervos.

Nuorodos

1. Falkas, Michaelas ir Giguere'as, Paulius A. (1958). Dėl sieros rūgšties pobūdžio. Canadian Journal of Chemistry, 1958 m., 36 tomas. Atkurta iš nrcresearchpress.com
2. Betts, RH ir Voss, RH (1970). Deguonies mainų tarp sulfito jonų ir vandens kinetika. Canadian Journal of Chemistry, 48 tomas, 1970 m. Atkurta iš nrcresearchpress.com
3. Medvilnė, FA ir Wilkinson, G. (1980). Pažangi neorganinė chemija. Ketvirtasis leidimas. 16 skyrius. Johnas Wiley ir sūnūs.
4. Kirkas-Othmeras (1994). Cheminės technologijos enciklopedija. 23 tomas. Ketvirtasis leidimas. Johnas Wiley ir sūnūs.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Paviršinio aktyvumo medžiagos. „Ullmann“ pramonės chemijos enciklopedija, 35 tomas. „Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.