SULFANILO RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, SINTEZĖ, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Sulfanilo rūgštis yra kristalinis junginys, kurio molekulė yra suformuotas iš benzeno žiedu, prie kurio yra prijungti, tuo pačiu metu pagrindinę grupę (-NH ₂ ) ir rūgšties grupę (-SO ₃ H). Jo cheminė formulė yra NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Jis taip pat žinomas kaip 4-aminobenzensulfoninė rūgštis. Jis paruošiamas sulfonuojant aniliną para padėtyje. Jos kristalai yra balti arba pilkšvai balti. Jos elgseną daugiau panašus į druskos nei, kad organinio junginio su NH grupių ₂ arba -SO ₃ H. Todėl yra netirpi daugumoje organinių tirpiklių.

Sulfanilo rūgšties arba 4-aminobenzensulfonrūgšties molekulinė formulė. Klausas Hoffmeieris. Šaltinis: „Wikipedia Comons“

Vienas pagrindinių jo panaudojimo būdų yra dažiklių sintezė, nes jie lengvai sudaro diazo junginį, kuris yra šio produkto žaliava.

Tiek sulfanilo rūgštis, tiek jos dariniai buvo naudojami kaip antibakteriniai agentai. Jis naudojamas mukolitinių junginių sintezei, nes jie turi galimybę sumažinti gleivių ar labai klampių biologinių skysčių klampumą.

Jis taip pat naudojamas popieriaus pramonėje ir graviūrų ar litografijų formulėse. Tai yra dervų, naudojamų betono ar skiedinio mišiniuose, dalis, leidžianti ilgą laiką išlaikyti jų sklandumą, nedarant įtakos galutiniam sukietėjimo laikui.

Tai yra ksenobiotinis metabolitas, tai reiškia, kad jis natūraliai negaminamas gyvų būtybių. Dirgina odą, akis ir gleivinę. Be to, tai gali užteršti aplinką.

Struktūra

Sulfanilo rūgštis turi baltų kristalų, susidariusių iš ortorombinių ar monoklininių lakštų. Jo monohidratas kristalizuojasi vandenyje ortorombinių lakštų pavidalu. Jei kristalizacija vyksta labai lėtai, dihidratas kristalizuojasi. Monohidratas tampa bevandeniu, kai jis artimas 100 ° C.

Nomenklatūra

- sulfanilo rūgštis.

- p-aminobenzensulfonrūgštis.

- 4-aminobenzensulfonrūgšties.

Savybės

Fizinė būklė

Balta arba beveik balta kristalinė kieta medžiaga.

Molekulinė masė

173,19 g / mol.

Lydymosi temperatūra

Jis suyra maždaug 288ºC temperatūroje netirpdamas. Jis taip pat nurodomas esant> 320 ºC.

Tankis

1,49 g / cm ³

Tirpumas

Beveik netirpsta vandenyje: 10,68 g / L, esant 20 ºC.

Netirpsta etanolyje, benzene ir eteryje. Silpnai tirpsta karštame metanolyje.

Tirpsta vandeniniuose bazių tirpaluose. Netirpsta vandeniniuose mineralinių rūgščių tirpaluose. Tirpsta koncentruotoje druskos rūgštyje.

Cheminės savybės

Jo savybės skiriasi nuo kitų amino arba sulfonintų junginių savybių, yra panašios į druskos. Taip yra todėl, kad jo struktūroje iš tikrųjų yra grupės –NH ₃ ⁺ ir –SO ₃ ^- , kurios jam suteikia dipolio jonų charakteristikas.

Jame yra rūgštinė grupė ir bazinė grupė, esanti priešinguose tos pačios molekulės poliuose. Bet vandenilio jonų pridedamas prie azoto vietoj deguonies, nes -NH ₂ grupė yra stipresnis vieta nei -SO ₃ ^{- grupės} .

Būdamas cviterioninis jonas, jis turi aukštą lydymosi temperatūrą ir netirpumą organiniuose tirpikliuose.

Sulfanilo rūgštis yra tirpus šarminiame tirpale, nes hidroksido jono OH ^- , yra tvirtai pagrindinis, pašalina vandenilio jonų (H ⁺ ) iš silpna pagrindinio grupės -NH ₂ , formavimo jonų p-aminobenzenesulfonate, kuris yra tirpus vandenyje.

Rūgštiniame tirpale sulfanilo rūgšties struktūra nesikeičia, todėl ji netirpsta.

Kitos savybės

Kai jis kaitinamas iki skilimo, jis išskiria toksiškus azoto oksidų ir sieros dūmus.

Dėl sulfanilo rūgšties gali atsirasti tokių simptomų, kaip odos, akių ir gleivinių sudirginimas. Tai korozinis junginys.

Sintezė

Jis gaunamas anilinui reaguojant su sieros rūgštimi (H ₂ SO ₄ ) aukštoje temperatūroje. Iš pradžių susidaro rūgšties anilino sulfato druska, kuri, kaitinama iki 180–200 ºC, pertvarkoma taip, kad sudarytų pakeistą žiedą para padėtyje, nes tai yra stabiliausias produktas.

Su tikslu paruošti ją su didelio grynumo, jei tai yra anilino mišinio ir sulfonina, sulfolane su H ₂ SO _{4 yra atliekamas} esant 180-190 ° C temperatūrai.

Programos

Dažų pramonėje

Sulfanilo rūgštis naudojama įvairių dažiklių, tokių kaip metiloranžinis ir tartrazinas, sintezei ar paruošimui. Tam jis diazotizuojamas, sukuriant diazotizuotą sulfanilo rūgštį.

Svarbu pažymėti, kad tartrazinas buvo naudojamas kaip dažiklis maiste. Bet prarijus, jis sukuria tam tikrus metabolitus žmogaus kūne, įskaitant sulfanilo rūgštį, kurie, galbūt, yra atsakingi už reaktyviųjų deguonies rūšių susidarymą. Tai gali paveikti inkstų (inkstų) arba kepenų (kepenų) audinius.

Saldainiai su geltona spalva. Davidas Adomas Kessas. Šaltinis: „Wikipedia Commons“

Analitinėje chemijoje

Jis naudojamas kaip reagentas nustatant įvairius cheminius junginius, įskaitant nitritus.

Medicinoje kaip antibakterinis agentas

Iš sulfanilo rūgšties gautas sulfanilamidas yra pritaikytas farmacijos pramonėje, nes turi antibakterinį poveikį.

Žmogaus kūne bakterijos ją supainioja su p-aminobenzenkarboksirūgštimi, kuri yra būtinas metabolitas. Šis pakeitimas reiškia, kad bakterijos dauginasi ir miršta.

Bakterija. Vaizdas: Ramanas Oza. Šaltinis: „Pixabay“

Kitas sulfanilo rūgšties darinys, gaunamas kondensuojant su kitais junginiais, taip pat pasižymi antibakterinėmis savybėmis, kurios grindžiamos jo gebėjimu išstumti folio rūgštį (vitamino B komplekso narį).

Šį junginį galima vartoti per burną, švirkšti į veną arba tepti išoriškai.

Medicinoje kaip mukolitinis agentas

Buvo naudojamas sulfanilo rūgšties darinys, turintis mukolitinį aktyvumą. Tai reiškia, kad jis pasižymi skystinamuoju gleivių aktyvumu, kad ištirptų pačios gleivės arba labai klampūs biologiniai skysčiai.

Junginys gali būti naudojamas gleivių, kurias dėl patologinių sąlygų gamina audinys, skystinimui. Pvz., Kvėpavimo takų ar iš makšties takų grūstys.

Kvėpavimo takuose skystinantis gleives vaistas skiriamas įkvėpus, lašai į nosį, rūkas, aerozoliai ar purkštuvai. Tai gydymas, pritaikytas žmonėms ar žinduoliams. Tai yra galingesnis junginys nei tie, kurių pagrindą sudaro cisteinas.

Nosies lašų užpilimas nuo peršalimo. Thorsteno Frenzelio atvaizdas. Šaltinis: „Pixabay“

Jis taip pat naudojamas laboratorijoje, kai norima sumažinti biologinių skysčių klampumą, kad būtų lengviau atlikti analizę.

Bioanalizės laboratorijose

Diazotizuota sulfanilo rūgštis (darinys, gaunamas reaguojant sulfanilo rūgščiai su natrio nitritu) naudojama nustatant bilirubiną.

Bilirubinas yra geltonas pigmentas, rastas tulžyje. Bilirubino perteklius kraujyje yra kepenų ligų, hematologinių (ar kraujo) ar tulžies takų sutrikimų pasekmė.

Norėdami išmatuoti bilirubino kiekį kraujyje, iš sulfanilo rūgšties gautas diazo reaguoja su bilirubinu, kad susidarytų azobilirubino kompleksas, kurio intensyvumas matuojamas kolorimetru arba spektrofotometru. Tokiu būdu nustatomas bilirubino kiekis kraujo serume.

Popieriaus pramonėje

Sulfanilo rūgštis leidžia sintetinti popieriaus laką, tai yra junginį, suteikiantį optinį blizgesį ar baltą išvaizdą, nes jis neutralizuoja natūralaus ar neapdoroto popieriaus geltoną spalvą.

Baltojo popieriaus užrašų knygelė. Šaltinis: Pexels

Jis turi pranašumą prieš kitus junginius tuo, kad gali būti naudojamas palyginti didelėmis koncentracijomis popieriaus minkštimui apdoroti žemo pH sąlygomis, nedidinant popieriaus geltonumo.

Rezultatas akivaizdus, ​​kai popierius stebimas ultravioletinėje (ultravioletinėje) šviesoje, kuriai esant fluorescuoja daug daugiau, nei tada, kai naudojami kiti junginiai, o matomoje šviesoje pastebima, kad geltonumo laipsnis yra labai žemas.

Jis labai gerai tirpsta vandenyje, todėl jį galima naudoti labiau koncentruotuose tirpaluose. Jis gali būti naudojamas bet kokio tipo popieriui, įskaitant popierių, pagamintą iš malto medžio plaušienos, sulfitinės plaušienos ar bet kurį kitą procesą.

Spaudiniuose, graviūrose ar litografijose

Sulfanilo rūgštis veikia kaip rūgštiklis koncentruotuose litografijos tirpaluose, nekeldama problemų su kitomis rūgštimis, tokiomis kaip fosforo rūgštis, yra mažiau toksiška ir mažiau teršianti nei pastarosios.

Statybinėse medžiagose

Sulfanilo rūgštimi modifikuoti vandeniniai melamino-formaldehido dervos tirpalai buvo išbandyti ant betono (betono), skiedinio ar cemento pastos. Tikslas buvo sumažinti vandens kiekį ir užkirsti kelią mišinio sklandumui laikui bėgant nemažėti, nesumažinant nustatymo laiko.

Betonas arba skiedinys, paruoštas naudojant šiuos tirpalus, yra labai efektyvus vasarą, kai problema yra laikui bėgant mažėjantis sklandumas.

Naudojant šiuos tirpalus, jei paruoštas skiedinys ar betonas ir dėl kokių nors priežasčių jis turi būti paliktas pailsėti, cemento kompoziciją galima lengvai išpilti į formeles ar pan., Nes laikui bėgant ji neprarado skysčio.

Betono pilamas. Paveikslėlis - Igoris Ovsyannykovas. Šaltinis: „Pixabay“

Nuorodos

1. Windholz, M. et al. (redaktoriai) (1983). „Merck“ indeksas. Chemikalų, vaistų ir biologinių medžiagų enciklopedija. Dešimtasis leidimas. „Merck & CO., Inc“
2. Kirkas-Othmeras (1994). Cheminės technologijos enciklopedija. 2 tomas. Ketvirtasis leidimas. Johnas Wiley ir sūnūs.
3. Nacionalinė medicinos biblioteka. (2019 m.). Sulfanilo rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Uristas, H. ir Martinas, G. J. (1950). Sulfanilo rūgšties dariniai. JAV patentas Nr. 2 504 471. Nacionalinės narkotikų bendrovės paskyrėjai. 1950 m. Balandžio 18 d.
5. Villaume'as, Frederickas G. (1964). Popieriaus, gauto iš metanilo ir sulfanilo rūgščių, šviesesnė kompozicija. JAV patentas Nr. 3 132 106. 1964 m. Gegužės 5 d.
6. Martinas, Tellis A. ir komikas, Williamas T. (1979). Benzenkarboksirūgšties darinys ir benzensulfonrūgšties mukolitinis procesas. JAV patentas Nr. 4 132 802. 1979 m. Sausio 2 d.
7. Drukeris, LJ ir Kincaid, RB (1979). Litografinio fontano koncentratas. JAV patentas Nr. 4 150 996. 1979 m. Balandžio 24 d.
8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubino tyrimas. JAV patentas Nr. 4 404 286. 1983 m. Rugsėjo 13 d.
9. Uchida, J. ir kt. (2001). Sulfanilo rūgšties modifikuotos melamino-formaldehido dervos vandeninio tirpalo ir cemento kompozicijos paruošimo būdas. JAV patentas Nr. 6 214 965 B1. 2001 m. Balandžio 10 d.
10. „Corradini“, MG (2019 m.). 1 tomas. Maisto chemijos enciklopedijoje. Atgauta iš „sciencedirect.com“.