ORGANINIAI JUNGINIAI: CHARAKTERISTIKOS, KLASIFIKACIJA, NOMENKLATŪRA, PAVYZDŽIAI - CHEMIJA - 2025

Kad organiniai junginiai arba organinės molekulės yra šios cheminės medžiagos, kurių sudėtyje yra anglies atomus. Chemijos šaka, atsakinga už jos tyrimą, tada vadinama organine chemija.

Beveik visose ląstelėse gyvenančiose molekulėse yra anglies, būtent: baltymai, fermentai, lipidai, angliavandeniai, vitaminai ir nukleorūgštys ir kt. Todėl visos cheminės reakcijos, vykstančios gyvose sistemose, yra organinės reakcijos.

Grafinis alkoholio, organinio junginio struktūros vaizdas (Šaltinis: SubDural12 / Public domain, per Wikimedia Commons)

Be to, dauguma gamtoje randamų junginių, nuo kurių žmogaus priklauso maistas, vaistai, drabužiai ir energija, taip pat yra organiniai junginiai.

Yra natūralių ir sintetinių organinių junginių, nes chemikams pavyko gaminti milijonus organinių junginių dirbtinai, tai yra laboratorijos sienose, todėl šių junginių gamtoje nėra.

Organinių junginių sudėtis: anglis

Organinius junginius, be kita ko, sudaro anglies atomai. Anglis yra labai ypatingas elementas, kurį didžiąja dalimi lemia jos padėtis periodinėje lentelėje, nes ji yra antros elementų eilės centre.

Anglis periodinėje lentelėje (Šaltinis: IUPAC / Public domain, per Wikimedia Commons)

Tie elementai kairėje linkę atsisakyti elektronų, o dešinieji - linkę juos priimti. Tai, kad anglis yra šių elementų viduryje, reiškia, kad ji neišskiria elektronų ir visiškai jų nepriima, o greičiau dalijasi.

Pasidalindama elektronais, jų neatimdama ir atiduodama kitiems elementams, anglis gali sudaryti ryšius su šimtais skirtingų atomų, sudarydama milijonus stabilių junginių, turinčių daugybę cheminių savybių.

Organinių junginių charakteristikos

-Visi organiniai junginiai susidaro iš anglies atomų kartu su vandenilio, deguonies, azoto, sieros, fosforo, fluoro, chloro, bromo atomais.

Tačiau ne visi junginiai, turintys anglies atomus, yra organiniai junginiai, tokie kaip natrio karbonatas arba kalcio karbonatas.

-Jie gali būti kristalinės kietos medžiagos, aliejai, vaškai, plastikai, elastinės medžiagos, judantys ar lakūs skysčiai ar dujos. Be to, jie gali turėti daugybę spalvų, kvapų ir skonių (kai kurias jų savybes apibūdins grupės)

-Jie gali būti natūralūs arba sintetiniai, tai yra, juos paprastai galima rasti gamtoje arba juos dirbtinai sintetinti žmogus

-Jie turi daugybę funkcijų, tiek ląstelių požiūriu, tiek antropocentrine prasme, nes žmogus organinius junginius eksploatuoja daugeliu savo kasdienio gyvenimo aspektų.

klasifikacija

Organinius junginius galima suskirstyti į „funkcines grupes“. Iš šių funkcinių grupių labiausiai paplitusios ir susijusios yra:

-Alkanai, alkenai ir alkinai

-Sandras arba aromatiniai angliavandeniliai

-Alkoholiai ir fenoliai, eteriai ir epoksidai

-Toliai, aminai, aldehidai ir ketonai

-Halidai

-Karboksirūgštys

Alkanai

Alkanai yra organiniai junginiai, sudaryti tik iš anglies ir vandenilio atomų, sujungtų paprastais nepoliniais kovalentiniais ryšiais, todėl jie priklauso medžiagų klasei, vadinamai angliavandeniliais.

Ryšiai, kurie sudaro šiuos junginius, paprastai yra mažiausiai reaktyvūs ryšiai, kuriuos galima rasti organinėje molekulėje, todėl alkanų sekos daugeliui organinių junginių sudaro „inertišką karkasą“.

Kai kurių alkanų struktūra. Metanas, etanas, propanas ir butanas. (Šaltinis: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) per „Wikimedia Commons“)

Šie junginiai gali atsirasti kaip angliavandenilių grandinės arba kaip ciklinės struktūros ar žiedai. Kai angliavandenilių grandinė yra prijungta prie daugiau nei vieno pagrindinio struktūrinio vieneto kaip pakaitalas, tai tada vadinama alkilo grupe.

Paprasčiausi alkanai yra metanas (CH4), kuris yra vienas iš pagrindinių gamtinėse dujose esančių junginių, etanas (C2H6), propanas (C3H8) ir butanas (C4H10), naudojami kaip skystas kuras cigarečių žiebtuvėliuose. kišenė.

Alkenai

Etenas Naudotojas: Bryanas Derksenas, iš „Wikimedia Commons“

Organinis junginys yra alkenas, kai jame yra dvigubi ryšiai tarp jį sudarančių anglies atomų, todėl sakoma, kad jie yra neprisotinti, nes nėra prisotinti vandenilio atomais.

Alkenai yra plačiai paplitę gamtoje, o kai kurie įprasti pavyzdžiai yra etilenas (naudojamas plastikams gaminti), 2-metil-1,3-butadieno izoprenas (naudojamas kaučiukų ar gumų gamybai) ir vitaminas A.

Alkinai

Cheminė acetileno struktūra

Alkinai yra angliavandeniliai (junginiai, sudaryti iš anglies ir vandenilio atomų), kurie tarp kai kurių anglies atomų turi trigubą jungtį, pasižyminčią dideliu stiprumu ir tvirtumu. Jų gamtoje nėra labai gausu.

Etinas, dar žinomas kaip acetilenas, yra vienas iš labiausiai reprezentatyvių šios molekulių grupės pavyzdžių. Jis naudojamas kaip oksacetileno suvirintojų degiklių kuras.

Alkanų, alkenų ir alkinų virimo temperatūra didėja didėjant molekuliniam svoriui, tačiau lydymosi temperatūra gali būti labai kintama, nes tai priklauso nuo struktūros, kurią šios molekulės priima kietoje fazėje.

Aromatiniai angliavandeniliai ar arenos

Benzenas

Arnos, taip pat žinomos kaip aromatiniai angliavandeniliai, arenos yra organinių molekulių, turinčių funkcinę grupę, sudarytą iš trijų porų atomų, sujungtų dvigubomis jungtimis, kurios yra sujungtos, sudarydamos taisyklingą plokštumą (plokščią) šešiakampį, rinkinys.

Šių junginių šešiakampiai žiedai paprastai vaizduojami paeiliui pakaitomis pavieniais ryšiais su dvigubais ryšiais.

Mažiausia molekulė, galinti sudaryti tokio pobūdžio funkcinę grupę, yra benzenas (C6H6), o arenos gali turėti vieną ar kelis benzeno žiedus ar kitus panašios struktūros žiedus. Kai jie yra vadinami pakaitais kituose struktūriniuose vienetuose, jie yra žinomi kaip arilo pakaitalai.

Apibūdinimas juos kaip „aromatinius angliavandenilius“ susijęs su stipriu benzeno ir kitų didesnių arenų kvapu.

Geras šių junginių pavyzdys yra naftalenas, sudarytas iš dviejų sulydytų benzeno žiedų, o tai atitinka aktyvųjį junginį kandžių kamuolėliuose, dažniausiai naudojamus kaip pesticidai, norint atbaidyti nepageidaujamus naminius vabzdžius.

Alkoholiai ir fenoliai

Šaltinis: bendroji alkoholių struktūra. „Secalinum“, iš „Wikimedia Commons“

Alkoholiai yra junginiai, sudaryti iš alkano skeleto, prie kurio yra prijungta hidroksilo grupė (-OH), o fenoliai yra tie, kuriuose hidroksilo grupė, savo ruožtu, yra prijungta prie arilo žiedo (aromatinio angliavandenilio).

Tiek alkoholiai, tiek fenoliai yra ypač paplitę gamtoje, tačiau gausiau ir svarbiau yra alkoholiai.

Cheminė fenolio struktūra. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Dėl hidroksilo grupės buvimo alkoholio ir fenolio molekulės turi labai skirtingas fizines ir chemines savybes, nes deguonies atomai yra daug elektronegatyvesni nei anglies arba vandenilio atomai.

Taigi, ryšiai tarp šių trijų atomų yra poliniai ir būtent šie yra atsakingi už pagrindines alkoholių ir fenolių savybes.

Alkoholių virimo temperatūra yra aukštesnė nei palyginamosios molekulinės masės alkanų ar alkenų virimo temperatūra, nors kuo didesnė šių molekulių alkilo grupė, tuo panašesnės jų savybės yra alkanų.

Eteriai ir epoksidai

Bendroji organinių esterių struktūra

Eteriai yra organinės molekulės, kuriose vienas deguonies atomas yra prijungtas prie dviejų anglies atomų, ir jų pobūdis yra ypač gausus. Pavyzdžiui, dietilo eteris anksčiau buvo naudojamas kaip anestetikas, o 2-etoksinaftalenas buvo naudojamas parfumerijoje kaip „apelsinų žiedus primenantis kvapiklis“.

Yra tiesiosios grandinės eteriai ir cikliniai eteriai ir, nors ryšiai tarp deguonies ir anglies yra poliniai, šie junginiai yra mažiau reaktyvūs nei alkoholiai ir fenoliai.

Kita vertus, epoksidai yra cikliniai eteriai, sudaryti iš trijų atomų žiedo, paprasčiausias pavyzdys yra etileno oksidas, dar žinomas kaip oksiranas, stipraus kvapo degios dujos.

Epoksido, 2,3-epoksiheksano pavyzdys

Tioliai

Sulfhidrilo, tiolio grupė

Tioliai yra labai panašūs į alkoholius, tačiau vietoj deguonies atomo jie turi sieros atomą. Pagrindinė jų savybė yra tai, kad jie turi labai blogą kvapą.

Paprasčiausias tiolis yra vandenilio sulfidas (H₂S), sieros analogas vandens, kuris kvepia kaip supuvęs kiaušinis. Etanetiolis yra dar vienas gerai žinomas tiolis, nes jis pridedamas prie buitinių dujų, kad nutekėjimą būtų galima aptikti.

Tioliai arba SH grupės, kaip pakaitalai kituose struktūriniuose vienetuose, yra žinomi kaip „merkapto“ grupės.

Aminai

Bendroji amino formulė. Šaltinis: „MaChe“, iš „Wikimedia Commons“.

Aminai paprastai yra alkano (alkilo grupės) arba areno (arilo grupės) junginiai, turintys bent vieną prijungtą azoto atomą.

Jei tai yra karkasas, sudarytas iš alkilo grupės, tada junginys vadinamas alkil-aminu. Kita vertus, jei karkasą sudaro arilo grupė, junginys atitinka aril-aminą.

Yra pirminiai, antriniai ir tretiniai aminai, priklausomai nuo to, ar azoto atomas atitinkamai yra prijungtas prie vienos, dviejų ar trijų alkilo ar arilo grupių. Tai labai paplitęs pobūdis ir daugelis fiziologiškai aktyvūs gyvuose dalykuose.

Aldehidai ir ketonai

Aldehido vaizdavimas (Šaltinis: Wereldburger758, per „Wikimedia Commons“)

Abu yra junginiai, turintys anglies atomus, prijungtus prie karbonilo grupių. Karbonilo grupę sudaro deguonies atomas, prijungtas prie anglies atomo per dvigubą jungtį; šiose grupėse anglies atomas, be deguonies, taip pat yra prijungtas prie dviejų kitų atomų.

Daugybė kitų funkcinių grupių yra gaminamos dėl skirtingų karbonilo grupės anglies atomų atomų grupių, tačiau neabejotinai svarbiausi yra aldehidai ir ketonai.

Ketonai yra tie junginiai, kuriuose karbonilo grupės anglies atomas yra prijungtas prie kitų dviejų anglies atomų, tuo tarpu aldehiduose bent vienas iš šių atomų yra vandenilis.

Bendroji ketonų formulė

Daugybė aldehidų ir ketonų yra atsakingi už daugelio gyvūnų vartojamų vaisių ir daržovių skonį ir kvapą, todėl jų labai gausu natūralioje aplinkoje.

Formalinas, susidedantis iš formaldehido mišinio vandenyje, yra skystis, paprastai naudojamas biologiniams bandiniams išsaugoti.

Pavyzdžiui, benzaldehidas yra aromatinis aldehidas, atsakingas už migdolų ir vyšnių kvapą. Kita vertus, butanedionas yra ketonas, turintis dvi karbonilo grupes ir suteikiantis būdingą daugelio sūrių kvapą.

Halidai arba halogenidai

Ličio fluoridas, halogenidas

Tai junginiai, turintys anglies atomus, sujungtus su halogeno atomu, pavyzdžiui, fluoru, jodu, bromu arba chloru, per polinius ryšius. Jie yra labai reaktyvūs junginiai, nes jie turi anglies atomus, kurie dalyvauja jungtyje ir turi nedidelį teigiamą krūvį.

Daugelis šių junginių buvo aptikti jūrų organizmuose, o kiti yra daugybė komerciškai svarbių pritaikymų. Pvz., Chloro etanas arba etilo chloridas yra lakūs skysčiai, naudojami kaip vietinis anestetikas.

Karboksirūgštys

Karboksirūgšties struktūra. R yra vandenilio arba karbonato grandinė.

Jei karbonilo grupė (C = O) jungiasi su hidroksilo grupe (-OH), ji sudaro funkcinę grupę, vadinamą karboksilo grupe (-COOH).

Karboksilo grupės vandenilio atomas gali būti pašalintas, sudarydamas neigiamą joną, pasižymintį rūgštinėmis savybėmis, todėl junginiai, turintys šias grupes, yra žinomi kaip karboksirūgštys.

Šie junginiai yra gausūs. Jų yra acte, kurį naudojame virtuvėje, citrusiniuose vaisiuose, kuriuos vartojame, taip pat tam tikrose daržovėse ir net daugelyje įprastai naudojamų vaistų.

Struktūrinis vienetas, kuriame yra alkilo grupė, prijungta prie karboksilo grupės, yra žinomas kaip acilo grupė, o junginiai, gauti iš karboksirūgščių, yra tie, kuriuose yra acilo grupė, prijungta prie skirtingų pakaitų.

Šie dariniai apima esterius, amidus, rūgšties halogenidus ir anhidridus. Esterius formuoja alkoksi fragmentas (OR), prijungtas prie acilo grupės, amidai turi amino grupes (-NR2), rūgšties halogenidai turi chloro arba bromo atomą, o anhidridai turi karboksilo grupę.

Kai kurie paprasti esteriai suteikia malonų vaisių ir gėlių kvapą. Karbamidas yra dvigubas anglies rūgšties amidas ir yra pagrindinis šlapimo komponentas.

Aciklo chloridai ir anhidridai yra patys reaktyviausi dariniai ir paprastai naudojami kaip cheminiai reagentai, tačiau jie gamtoje nėra labai svarbūs.

Be anksčiau minėtų grupių, svarbu atkreipti dėmesį, kad yra ir junginių, vadinamų daugiafunkciais, nes jų struktūroje yra daugiau nei viena funkcinė grupė, nei išvardyti aukščiau.

Nomenklatūra

Labiausiai naudojama nomenklatūra organiniam junginiui pavadinti yra IUPAC, susidedanti iš pavadinimo suteikimo ilgiausiai anglies atomų grandinei, sujungtai molekulės dvigubais ryšiais, nepriklausomai nuo to, ar tai yra ištisinė grandinė, ar ji turi struktūrą cikliškas.

Visi „nuokrypiai“, nesvarbu, ar jie yra daugialypiai ryšiai, ar atomai, išskyrus angliavandenilius ir vandenilius, yra nurodomi kaip priešdėliai ar priesagos pagal tam tikrus prioritetus.

Alkanų nomenklatūra

Alkanai gali būti linijinės (aciklinės) arba ciklinės (aliciklinės) molekulės. Jei pradedate nuo penkių anglies atomų alkano, anglies atomų skaičius grandinėje yra nurodytas graikiška raide arba lotynišku priešdėliu.

Jei jie yra cikliniai alkanai (cikloalkanai), tada naudojamas priešdėlis „ciklo“. Atsižvelgiant į anglies atomų skaičių, alkanai gali būti (linijiniai arba cikliniai):

-Metanas (CH4)

-Etanas (CH3CH3)

-Propanas (CH3CH2CH3)

-Butanas (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentanas (CH3 (CH2) 3CH3)

-Hexan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptanas (CH3 (CH2) 5CH3)

-Oktanas (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonanas (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undekanas (CH3 (CH2) 9CH3) ir pan

Junginių su funkcinėmis grupėmis nomenklatūra

Funkcinės grupės yra įvardijamos pagal jų prioritetus. Šiame sąraše pateikiamos skirtingos funkcinės grupės mažėjančia prioriteto tvarka (nuo svarbiausios iki mažiausiai svarbios) ir nurodomas tiek priešdėlis, tiek priesaga, kurie turi būti naudojami šių savybių turinčioms molekulėms pavadinti:

Tiems, kuriuos galima pavadinti naudojant priešdėlį ar priesagą:

- Karboksirūgštis : R-COOH, priešdėlis „karboksi rūgštis“ ir priesaga „-o“

- Aldehidas : R-HC = O, priešdėlis „okso“ arba „formilas“ ir priesaga „-al“ arba „karbaldehidas“

- Ketonas : RC = ARBA, priešdėlis „okso“ ir priesaga „vienas“

- Alkoholis : ROH, priešdėlis „hidroksi-“ ir priesaga „-ol“

- Aminas : RN-, priešdėlis „amino-“ ir priesaga „-aminas“

Tiems, kuriuos galima pavadinti naudojant tik priesagas:

- Alkenas : C = C, priesaga „-eno“

- Alkinas : C-triguba jungtis-C, priesaga "-ino"

Tiems, kuriuos galima pavadinti tik naudojant priešdėlius:

- Alkilas (metilas, etilas, propilas, butilas): R-, priešdėlis „alkilas“

- Alkoksi : RO-, priešdėlis „alkoksi-“

- Halogenai : F- (fluoras), Cl- (chloro), Br- (bromo), I- (jodas)

- Junginiai su -NO2 grupėmis : priešdėlis „nitro-“

- Junginiai su -CH = CH2 grupėmis : priešdėlis „vinil-“

- Junginiai su grupėmis -CH2CH = CH2 : priešdėlis „alil-“

- Junginiai su fenolio grupėmis : priešdėlis „fenilas“

Remiantis tuo, kas išdėstyta pirmiau, organiniai junginiai, turintys pakaitų, pavyzdžiui, kuriuos galima pavadinti tik su priešdėliais, turi būti pavadinti taip:

1. Suraskite ilgiausią anglies atomų grandinę ir nustatykite šios pradinės grandinės „šaknies“ pavadinimą, tai yra vienodo skaičiaus anglies atomų skaičiaus alkano pavadinimą.
2. Skaičiuokite grandinę taip, kad pirmasis pakaitas užimtų pirmąją vietą, kitaip tariant, kad pirmasis pakaitas turėtų mažiausią skaičių.
3. Nustatykite kiekvieno pakaitalo pavadinimą ir vietą grandinėje. Jei vienas iš pakaitalų yra azotas, tada vietoj skaičiaus naudojamas „N-“.
4. Nurodykite tapačių grupių skaičių su skaitmeniniais priešdėliais „di“, „tri“, „tetra“ ir kt.
5. Parašykite pozicijų numerius ir pakaitų grupių pavadinimus abėcėlės tvarka prieš „šaknies pavadinimą“. Rūšiojant abėcėlę, priešdėliai „sec -“, „tert -“, „di“, „tri“ ir kt. Neatsižvelgiami, tačiau atsižvelgiama į priešdėlius „cyclo-“ ir „iso“.

Organiniai junginiai, turintys pakaitus ir kuriuos galima pavadinti tik su priesagomis, turi būti pavadinti taip:

Alkenai įvardijami taip pat kaip alkanai, išskyrus:

1. Anglies atomų grandinė, apimanti dvigubą jungtį (C = C), yra išvardyta taip, kad šie atomai turėtų „žemiausią padėtį“, nes jie turi didesnį prioritetą nei bet kuris pakaitalas.
2. Priesaga „-ano“ keičiama į „-eno“
3. Geometrinis izomeras žymimas priešdėliais „cis“, „trans“, „E“ arba „Z“.
4. Kai C = C negali būti įtrauktas, naudojamas pakaitų pavadinimas

Alkinai taip pat yra pavadinti alkanų vardu, su tam tikromis modifikacijomis:

1. Anglies atomų grandinė, kurioje yra po porą anglies atomų, sujungtų trimis ryšiais, yra surašyta taip, kad funkcinė grupė turėtų mažiausią skaitinę padėtį.
2. Priesaga „-ano“ keičiama į „-ino“ ir skaitinė padėtis priskiriama pirmajai anglies grandinėje.

Molekulių, kurios gali būti įvardijamos tiek su priešdėliais, tiek su priesagomis, nomenklatūra, tos molekulės, turinčios vieną ar daugiau funkcinių grupių, yra nurodomos su funkcinės grupės priesaga, turinčia aukščiausią prioritetą, o kitos nurodomos kaip priešdėlis, taip pat ir prioriteto tvarka.

Organinių junginių pavyzdžiai

Šiame tekste buvo paminėti keli klasikiniai įvairių organinių junginių grupių pavyzdžiai, todėl skaitytojui svarbu atsiminti, kad makromolekulės, sudarančios mūsų ląsteles, taip pat yra nevienalytės šių junginių grupės.

„Tumisu“ vaizdas www.pixabay.com

Taigi didelių ir svarbių organinių junginių pavyzdžiai yra šie:

-Nukleorūgštys, tokios kaip dezoksiribonukleino rūgštis ir ribonukleino rūgštis

-Visi baltymai ir fermentai

- Paprastieji ir kompleksiniai angliavandeniai, tai yra, monosacharidai, tokie kaip gliukozė ar galaktozė, ir polisacharidai, tokie kaip krakmolas, celiuliozė ar chitinas

-Paprasti ir sudėtingi lipidai, kuriuos sudaro karboksirūgščių, alkoholių ir kitų funkcinių grupių derinys, beveik visada poliarinis

Steve'o Buissinne'o atvaizdas www.pixabay.com

2-propanolis yra organinis junginys, kurį komerciškai žinome kaip izopropilo alkoholį ir kurį dažniausiai naudojame žaizdoms valyti. Taip pat aliejus, kurį naudojame virimui, kad ir kokia būtų augalinė kilmė.

Etilo alkoholis, kurį gauname alkoholiniuose gėrimuose, tokiuose kaip alus ar vynas, yra organinis junginys, kaip ir cukrus, kurį naudojame saldumynams, gardintiems desertus ir gėrimus.

Nuorodos

1. Speight, JG (2016). Aplinkos organinė chemija inžinieriams. Butterworthas-Heinemannas.
2. Bruice, PY (2004). Organinė chemija. Tarptautinis leidimas.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organinė chemija.
4. Leigh, GJ (Red.). (2011). Cheminės nomenklatūros principai: IUPAC rekomendacijų vadovas. Karališkoji chemijos draugija.
5. Usselmanas, M., Zumdahl, S., Normanas, R., Nolleris, C. (2019). Enciklopedija „Britannica“. Gauta 2020 m. Balandžio 6 d. Iš britannica.com