KOKIE YRA BENZENO DARINIAI? - CHEMIJA - 2025

Pagal Tarptautinės grynos ir taikomosios chemijos sąjungos (IUPAC) sistemą benzeno dariniai yra aromatiniai angliavandeniliai. 1 paveiksle pateikti keli pavyzdžiai.

Nors kai kurie junginiai yra vadinami tik IUPAC pavadinimais, kai kurie dažniau yra žymimi paprastaisiais pavadinimais (Svarbūs benzeno dariniai ir grupės, SF).

1 paveikslas: kai kurie benzeno dariniai.

Istoriškai benzeno tipo medžiagos buvo vadinamos aromatiniais angliavandeniliais, nes jos turėjo savitą aromatą. Šiandien aromatinis junginys yra bet koks junginys, turintis benzeno žiedą arba pasižymintis tam tikromis benzeną primenančiomis savybėmis (bet nebūtinai stipriu aromatu).

Aromatinius junginius šiame tekste galite atpažinti pagal tai, kad jų struktūroje yra vienas ar keli benzeno žiedai.

Aštuntajame dešimtmetyje tyrėjai atrado, kad benzenas yra kancerogeninis. Tačiau tai nereiškia, kad junginiai, kurių sudėtyje yra benzeno žiedo, taip pat yra kancerogeniniai.

Įprasta klaidinga nuomonė, kad jei junginys naudojamas tam tikrai cheminei medžiagai gaminti, su juo susijusi rizika išlieka ta pati.

Tiesą sakant, reaguojant benzeną, gaunant skirtingus darinius, tai nebebūna junginio benzeno, o produktų cheminės savybės dažnai gali būti visiškai skirtingos.

Todėl benzeno žiedo buvimas junginio struktūroje nėra savaime suprantamas susirūpinimas, iš tikrųjų daugybė junginių, aptinkamų mūsų maiste, kažkur savo struktūroje turi benzeno žiedą. Aromatinių junginių struktūra ir nomenklatūra.

Benzeno darinių nomenklatūra

Benzeno dariniai buvo išskirti ir naudojami kaip pramoniniai reagentai daugiau nei 100 metų. Daugelis jų pavadinimų yra pagrįsti istorinėmis chemijos tradicijomis.

Žemiau paminėti junginiai turi įprastus istorinius pavadinimus, dažniausiai ne pagal IUPAC sisteminius pavadinimus (benzeno dariniai, SF).

-Fenolis taip pat žinomas kaip benzenolis.

-Toluenas taip pat žinomas kaip metilbenzenas.

-Anilinas taip pat žinomas kaip benzenaminas.

-Anizolas taip pat žinomas kaip metoksibenzenas.

- IUPAC stireno pavadinimas yra vinilo benzenas.

-Acetofenonas taip pat žinomas kaip metilfenilketonas.

-IUPAC benzaldehido pavadinimas yra benzenkarbaldehidas.

-Benzoinė rūgštis turi IUPAC pavadinimą benzeno karboksirūgšties.

Paprasti dariniai

Kai benzenas turi tik vieną pakaitų grupę, jie vadinami paprastais dariniais. Šiuo atveju nomenklatūra bus darinio pavadinimas + benzenas.

2 paveikslas: chlorbenzenas = chloras + benzenas.

Pavyzdžiui, prie fenilo grupės prijungtas chloras (Cl) būtų vadinamas chlorbenzenu (chloras + benzenas). Kadangi benzeno žiede yra tik vienas pakaitalas, mes neturime nurodyti jo padėties ant benzeno žiedo (Lam, 2015).

Dipakeisti dariniai

Kai dvi iš žiedo padėčių yra pakeistos kitu atomu ar atomų grupe, junginys yra pakeistas benzenu.

Galite sunumeruoti anglies atomus ir pavadinti junginį jų atžvilgiu. Tačiau santykinei padėčiai apibūdinti yra atskira nomenklatūra.

Kaip pavyzdį naudojant tolueną, orto orientacija yra 1,2; tikslas yra 1,3, o para yra 1,4. Pažymėtina, kad yra dvi orto ir tikslo pozicijos.

Pakaitai yra įvardijami abėcėlės tvarka, išskyrus atvejus, kai molekulė turi svarbųjį ar pavadinimo pavadinimą, pavyzdžiui, fenolis.

3 paveikslas: orto, meta ir para padėtys tolueno molekulės atžvilgiu.

Orto, meta ir para pozicijų žymėjimą galima supaprastinti atitinkamai raidėmis o, m ir p (kursyvu).

Šio tipo nomenklatūros pavyzdys parodytas 4 paveiksle su o-brommetilo benzeno, m-nitrobenzenkarboksirūgšties ir p-bromonitrobenzeno molekulėmis (Colapret, SF).

4 paveikslas: o-brommetilo benzeno (kairėje), m-nitrobenzenkarboksirūgšties (cent.) Ir p-bromonitrobenzeno (dešinėje) struktūra.

Polipakeisti dariniai

Kai benzilo žiede yra daugiau nei du pakaitalai, norint juos atskirti, reikia naudoti skaičius.

Jie pradeda skaičiuoti prie anglies atomo, prie kurio yra prijungta viena iš grupių, ir skaičiuojami prie anglies atomo, kuris trumpiausiu keliu veda prie kitos pakaitų grupės.

Pakaitų tvarka yra abėcėlės tvarka, o pakaitalai yra pavadinti prieš anglies skaičių, kuriame visa tai randama, po kurio įrašomas žodis benzenas. 5 paveiksle parodytas 1-bromo molekulės, 2,4-dinitro benzeno, pavyzdys.

5 paveikslas: 1-bromo, 2,3-dinitro benzeno struktūra.

Jei grupė suteikia specialų pavadinimą, molekulės, kaip to junginio darinio, pavadinimą, o jei nė viena grupė nesuteikia specialaus pavadinimo, surašykite jį abėcėlės tvarka, suteikdami mažiausią skaičių rinkinį.

6 paveiksle parodyta TNT molekulė. Pagal šio tipo nomenklatūrą ši molekulė turėtų būti vadinama 2, 4, 6 trinitrotoluenu.

6 paveikslas: 2, 4, 6 trinitrotolueno molekulė.

Kai kurie svarbūs benzeno dariniai

Keletas pakeistų benzeno darinių yra gerai žinomi ir komerciškai svarbūs junginiai.

Vienas akivaizdžiausių yra polistirenas, pagamintas polimerizuojant stireną. Polimerizacija apima daugelio mažesnių molekulių reakciją, kad susidarytų ilgos molekulių grandinės.

Per metus pagaminama keli milijardai kilogramų polistireno, o jo reikmėms naudojami plastikiniai stalo įrankiai, maisto pakuotės, putplasčio pakavimo medžiagos, kompiuterių dėklai ir izoliacinės medžiagos („Net Industries and its Licensors“, SF).

Kiti svarbūs dariniai yra fenoliai. Tai yra apibrėžtos kaip benzeno molekulės, prie kurių yra prijungtos OH (hidroksido) grupės.

Jie apibūdinami kaip bespalvės arba baltos kietos medžiagos gryniausia forma. Jie naudojami epoksidoms, dervoms ir filmams gaminti.

Toluenas yra apibrėžiamas kaip benzeno molekulė, turinti vieno anglies atomo ir prie jo prijungtus tris vandenilio atomus. Tai yra "skaidrus bespalvis skystis, pasižymintis savitu kvapu".

Toluenas naudojamas kaip tirpiklis, nors šis naudojimas palaipsniui baigiasi, nes toluenas gali sukelti galvos skausmą, sumišimą ir atminties praradimą. Jis taip pat naudojamas gaminant tam tikras putų rūšis.

Anilinas yra benzeno molekulės su amino grupės (-NH ₂ ), pritvirtintą prie jo. Anilinas yra bespalvis aliejus, tačiau, veikiant šviesai, jis gali tamsėti. Jis naudojamas dažikliams ir vaistams gaminti (Kimmons, SF).

Benzenkarboksirūgštis yra maisto konservantas, ji yra pradinė medžiaga dažų ir kitų organinių junginių sintezei ir naudojama tabakui kietinti.

Sudėtingesnės molekulės, kurių pagrindas yra benzenas, gali būti naudojamos medicinoje. Galbūt esate susipažinęs su Paracetamoliu, kurio cheminis pavadinimas yra acetaminofenas, paprastai naudojamas kaip analgetikas skausmui ir galvos skausmui malšinti.

Tiesą sakant, daugelis vaistinių junginių savo struktūroje greičiausiai turi benzeno žiedą, nors šie junginiai dažnai yra sudėtingesni nei čia pavaizduoti.

Nuorodos

1. Andy Brunning / Sudėtinės palūkanos. (2015). Benzeno dariniai organinėje chemijoje. Atkurta iš junginiohem.com.
2. Benzeno dariniai. (SF). Atkurta iš chemijos.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzenas ir jo dariniai. Atkurta iš colapret.com.utexas.edu.
4. Svarbūs benzeno dariniai ir grupės. (SF). Atsigavo nuo colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Benzeno darinių sąrašas. Atgautas iš hunker.com.
6. Lam, D. (2015 m. Lapkričio 16 d.). Benzeno darinių nomenklatūra.
7. „Net Industries“ ir jos licenciarai. (SF). Benzenas - benzeno dariniai. Atkurta iš mokslo.jrank.org.
8. Aromatinių junginių struktūra ir nomenklatūra. (SF). Atkurta iš saylordotorg.github.io.