DIMETILALANILINAS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, SINTEZĖ, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Dimetilanilino arba dimethylphenylamine yra organinis junginys, kuris susideda iš benzeno žiedą su amino grupę, pakeistą dviem metilo grupėmis. Jo cheminė formulė yra C ₈ H ₁₁ N.

Jis taip pat žinomas kaip N, N-dimetilalanilinas, nes tai yra anilino darinys, kuriame amino grupės vandenilis yra pakeistas dviem metilo grupėmis. Tai daro jį tretiniu aminu.

N, N-dimetilalanilino struktūra. Nepateiktas mašininio skaitymo autorius. „Mysid“ prielaida (pagrįsta autorių teisių paraiškomis). . Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

N, N-dimetilalanilinas yra šviesiai gelsvai rudos spalvos aliejingas skystis, turintis būdingą aminų kvapą. Tai yra pagrindinis junginys ir reaguoja su azoto rūgštimi, sudarydamas nitrozo junginį. Patekęs į orą jis pasidaro rudas.

Jis naudojamas dažų dažikliams gaminti. Jis taip pat naudojamas kaip aktyvatorius polimerizacijos katalizatoriams ir mišiniuose, naudojamuose vaizdams įrašyti. Savo ruožtu jis buvo naudojamas antibakterinių ar antibiotinių junginių, tokių kaip tam tikri cefalosporinai, gauti iš penicilinų, sintezėje. N, N-dimetilalanilinas taip pat yra pagrindas gauti kitus cheminius junginius.

Tai yra degus skystis, kuris, kaitinant iki skilimo, išskiria toksiškus garus. Ūmus N, N-dimetilalanilino poveikis žmonėms, be kitų simptomų, gali sukelti neigiamą poveikį, pavyzdžiui, galvos skausmą, galvos svaigimą, sumažėjusį deguonies kiekį kraujyje ir melsvą odos spalvą.

Struktūra

Šiame paveiksle parodyta N, N-dimetilanilino erdvinė struktūra:

N, N-dimetilalanilino erdvinė struktūra. Aeschilo. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

Nomenklatūra

- N, N-dimetilalanilinas

- dimetilanilinas

- dimetilfenilaminas

- N, N-dimetilbenzenaminas

N, N-dedamas į vardą, su rodo, kad dviem metilo grupėmis (-CH ₃ ) yra prijungti prie azoto atomo, (N), o ne benzeno žiedas.

Savybės

Fizinė būklė

Blyškiai gelsvas ar rudas skystis.

Molekulinė masė

121,18 g / mol.

Lydymosi temperatūra

3 ° C.

Virimo taškas

194 ° C.

Pliūpsnio temperatūra

63 ºC (uždaros taurės metodas). Tai yra žemiausia temperatūra, kurioje jis išskiria garus, kurie gali užsidegti, jei virš jo liepsna.

Garų slėgis

0,70 mm Hg esant 25 ° C temperatūrai.

Savaiminio užsidegimo temperatūra

371 ° C. Tai yra minimali temperatūra, kurioje jis savaime dega esant atmosferos slėgiui, be išorinio šilumos ar liepsnos šaltinio.

Tankis

0,9537 g / cm ³ esant 20 ° C temperatūrai.

Lūžio rodiklis

1,5582 esant 20 ° C.

Tirpumas

Vandenyje jis blogai tirpsta: 1,454 mg / L, esant 25 ° C.

Gerai tirpsta alkoholyje, chloroforme ir eteryje. Tirpsta acetone, benzene ir deguonies turinčiuose bei chloruotuose tirpikliuose.

Baziškumo konstanta

K _b 11,7, kuris rodo, kaip lengvai šis junginys priima vandenilio joną iš vandens.

Cheminės savybės

N, N-dimetilalanilinas yra pagrindinis junginys. Reaguoja su acto rūgštimi ir gauna N, N-dimetilanilinio acetatą.

-N (CH ₃ ) _{2 grupė} iš N, N-dimetilanilino yra galingas aktyvatorius pakaitų aromatiniame žiede bent benzeno žiedo para-padėtyje.

Reaguoja su natrio nitritu (NaNO ₂ ), esant druskos rūgščiai (HCl), sudarydamas p-nitrozo-N, N-dimetilalaniliną. Taip pat su azoto rūgštimi jis sukuria tą patį nitrozintą junginį para padėtyje.

Kai N, N-dimetilalanilinas reaguoja su benzenediazonio chloridu švelniai rūgščioje terpėje, susidaro Ar - N = N - Ar 'tipo azo junginys, kur Ar yra aromatinė grupė. Molekulės su azo grupėmis yra stiprios spalvos junginiai.

Pavojai

Kai kaitinamas iki skilimo, jis skleidžia labai toksiškų anilinas garus ir NO _x azoto oksidai .

Tai yra degus skystis.

Lėtai skyla saulės spindulių paveiktame vandenyje. Jis nėra skaidomas biologiškai.

Jis lakuoja nuo šlapio dirvožemio ir vandens paviršiaus. Jis neišgaruoja iš sauso dirvožemio ir juda per jį. Jis nesikaupia žuvyse.

Jis gali būti absorbuojamas per odą. Taip pat greitai absorbuojamas įkvėpus. Žmogaus sąlytis su N, N-dimetilalanilinu gali sumažinti deguonies kiekį kraujyje, o oda gali tapti melsva.

Ūmus šio junginio įkvėpimas gali sukelti neigiamą poveikį centrinei nervų sistemai ir kraujotakos sistemai su galvos skausmais, cianozė ir galvos svaigimu.

Sintezė

Jis gali būti gaminamas keliais būdais:

- iš anilino ir metanolio pagal slėgyje su rūgšties katalizatoriai, pavyzdžiui, H buvimas ₂ PK ₄ . Gaunamas sulfatas, kuris paverčiamas baze pridedant į jį natrio hidroksido.

N, N-dimetilalanilino sintezė. Werderkli - Savas darbas. Viešas domenas. Šaltinis: „Wikipedia Commons“.

- anilino garų ir dimetilo eterio praleidimas virš aktyvuoto aliuminio oksido.

- Anilino, anilino chlorido ir metanolio mišinio kaitinimas esant slėgiui ir po to distiliavimas.

Programos

Dažų pramonėje

Dėl to, kad reaguodamas su benzendiazonio chloridu gali sudaryti azo junginius, N, N-dimetilalanilinas yra naudojamas kaip tarpinis produktas dažų gamyboje.

Tai yra žaliava sintetinant metilvioletų šeimos dažus.

Metilvioletiniai dažai. Nepateiktas mašininio skaitymo autorius. Shaddacko prielaida (remiantis autorių teisių pretenzijomis). . Šaltinis: „Wikipedia Commons“

Gaminant fotocheminamus mišinius

N, N-dimetilalanilinas yra fotocheminio mišinio, kuris dėl didelio jautrumo matomai ar artimai infraraudonai šviesai reaguoja į kietėjimo reakciją, dalis, todėl jis gali būti naudojamas vaizdams įrašyti ar fotorezistinėms medžiagoms gaminti.

N, N-dimetilalanilinas yra vienas iš mišinio komponentų, sukeliančių jautrumą bangos ilgiui, kad kompozicija būtų sukietinama mažos energijos bangų ilgių šviesa.

Manoma, kad N, N-dimetilalanilinas gali slopinti deguonies radikalų polimerizacijos nutraukimo reakciją.

Stiklo pluošto gamyboje

N, N-dimetilalanilinas yra naudojamas kaip katalizinis kietiklis tam tikrose stiklo pluošto dervose.

Sintezuojant antibiotikus

N, N-dimetilalanilinas dalyvauja cefalosporinų sintezėje, pradedant nuo penicilinų.

Penicilino sulfoksidai paverčiami cefemo dariniais, kaitinant kartu su pagrindiniais katalizatoriais, tokiais kaip N, N-dimetilalanilinas.

Šie cefalosporinai pasižymi antibakteriniu poveikiu prieš gramteigiamus ir gramneigiamus organizmus, taip pat prieš penicilinui atsparius stafilokokus.

Antibiotikai Alina Kuptsova. Šaltinis: „Pixabay“.

Tačiau reikia pažymėti, kad N, N-dimetilalanilinas šiuose antibiotikuose išlieka kaip priemaiša.

Katalizuojant chemines reakcijas

N, N-dimetilalanilinas naudojamas aktyvinant olefinų polimerizacijos katalizatorius.

Jis naudojamas kartu su pentafluorfenoliu (C ₆ F ₅ OH), su kuriuo sudaro joninį junginį ^{+ -} . Šis joninis junginys turi vieną ar du aktyvius protonus, kurie įjungia katalizatorių, remdamiesi pereinamuoju metalu.

Be to, gaminant dervas, N, N-dimetilalanilinas buvo naudojamas kaip polimerizacijos greitintuvas arba promotorius poliesterio dervų susidarymui. Dėl jo derva greitai sukietėja.

Įvairiose programose

Jis naudojamas kitų cheminių junginių, pavyzdžiui, vanilino, sintezėje ir kaip tarpinis produktas farmaciniams vaistams.

Jis taip pat naudojamas kaip tirpiklis, kaip alkilinantis agentas, kaip stabilizatorius ir dažams bei dangoms gaminti.

Nuorodos

1. S. Nacionalinė medicinos biblioteka. (2019 m.). N, N-dimetilalanilinas. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT ir Boyd, RN (2002). Organinė chemija. 6-asis leidimas. „Prentice-Hall“.
3. (2000). N, N-dimetilalanilinas. Santrauka. Atkurta iš epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Nesočiosios poliesterio dervos kompozicija, pasižyminti aukštu stabilumu ir greitai kietėjančia žemoje temperatūroje, naudojant dimetilanilino, trietanolamino ir difenilamino mišinį. JAV patentas Nr. 3 236 915. 1966 m. Vasario 22 d.
5. Nudelmanas, A. ir McCaully, RJ (1977). Penicilinų pertvarkymo į cefalosporinus ir jų tarpinius junginius procesas. JAV patentas Nr. 4 010 156. 1977 m. Kovo 1 d.
6. Kouji Inaishi (2001). Fotografuojama kompozicija. JAV patentas Nr. 6 171 759 B1. 2001 m. Sausio 9 d.
7. Luo, L. ir kt. (2012). Joninė bronsuota rūgštis. JAV patentas Nr. 8,088,952 B2. 2012 m. Sausio 3 d.