STEROLIAI: STRUKTŪRA, FUNKCIJOS IR PAVYZDŽIAI - CHEMIJA

Kad sterolių yra steroidų klasės, lipidai nemuilinamoji, kurie pasižymi alkoholio OH funkcinei grupei. Apatinė eilutė: jie yra alkoholiniai steroidai. Jie yra beveik visų gyvų būtybių, daugialąsčių ar vienaląsčių, biochemijos dalis, nes randami gyvūnuose, augaluose, grybuose, bakterijose ir dumbliuose.

Būdami steroidai, jie yra pradinė medžiaga riebaluose tirpių steroidinių hormonų ir vitaminų sintezei. Jie gaunami iš trijų pagrindinių rūšių: zoosterolių, esančių gyvūnams, ypač žinduoliams; fitosteroliai augaluose ar daržovėse; ir mikosteroliai, randami mikroorganizmuose.

Cholesterolis, esantis dešrose, sūriuose ir raudonoje mėsoje, yra žinomiausias sterolis iš visų. Šaltinis: Pexels.

Pavadinimas „sterolis“ ausims atrodo keistai; bet neatsitinka taip, kai girdi žodį „cholesterolis“ Ir tai yra tai, kad cholesterolis iš tikrųjų yra sterolis. Tai yra svarbiausias gyvūnų ląstelėse esantis sterolis, todėl daugelyje iš jų pagamintų maisto produktų, pavyzdžiui, dešrų ar juodosios pudros, gausu cholesterolio.

Vienas iš pagrindinių ir įdomiausių sterolių funkcionalumų yra padaryti ląstelių membranų lipidų dvisluoksnį lankstesnį. Tokiu būdu jie tampa dinamiškesni, elgiasi taip, lyg tai būtų skystis, tekantis tvarkingai (apvalkalo ar bangos tipo).

Sterolių struktūra

Bendroji sterolių ir jų darinių struktūra. Šaltinis: vakcinacija

Aukščiau esančiame paveikslėlyje turime pagrindinę sterolių struktūrą. Jie turi keturis žiedus, iš kurių trys yra šešiakampiai ir vienas penkiakampiai, kurie kartu gauna specifinį ciklopentanoperhidrofenantreno pavadinimą; struktūrinis steroidų skeletas ir ši lipidų šeima.

C-3 grupėje turime hidroksilo grupę OH, kuri suteikia molekulėms alkoholio pobūdį. Kitame kraštutinume C-17 yra šoninė grandinė R, kuri atskiria skirtingus sterolių tipus vienas nuo kito, taip pat kaip pakaitalų buvimas kituose angliuose.

Sakoma, kad steroliai yra amfipatinės molekulės, nes jų struktūroje yra visiškai lokalūs poliniai ir apoliniai regionai. OH grupė tampa hidrofiline poline galva arba regionu; o likęs anglies kūnas yra uodegos arba apoliarinė sritis, hidrofobinė.

Iš pradžių sterolio struktūra gali sudaryti klaidingą įspūdį, kad ji yra visiškai lygi; bet iš tikrųjų tai primena lapą su lengvais raukšlėmis.

Nebent yra dvigubas jungtis, žiedai yra ne visiškai plokšti, kaip jų anglies yra sp ³ hibridizuoti . Tačiau steroliai yra pakankamai sluoksniuoti, kad „įskristų“ į ankštas ląstelių membranų vietas.

Cholesterolis

Cholesterolio struktūra. Šaltinis: „BorisTM“ per Vikipediją.

Nors pirmoji parodyta struktūra yra pati bendriausia iš visų, cholesterolio struktūra yra praktiškai pagrindas palyginti kitų svarbių sterolių struktūras; y., jie yra labai panašūs, tačiau su papildomais dvigubais ryšiais arba su kitais papildomais alkilo pakaitais, tokiais kaip metilo arba etilo grupės.

funkcijos

Riebaluose tirpių vitaminų sintezė

Steroliai yra pradinė keturių organizmui būtinų vitaminų: A, D, E ir K. medžiaga. Todėl netiesiogiai steroliai padeda pagerinti regėjimą, užtikrinti sveiką odą, sustiprinti kaulus ir imuninę sistemą, aprūpinti antioksidantai organizmui.

Steroidų hormonų sintezė

Kaip minėta anksčiau, cholesterolis yra pagrindinis gyvūnų sterolis. Dalyvauja tulžies rūgščių (tulžies) sintezėje kepenyse, kurios padeda įsisavinti maistines medžiagas ir tirpina riebalus. Tai yra organinė medžiaga vitamino D sintezei mūsų organizme ir ląstelių membranų statybai.

Panašiai mūsų organizmui reikalingas cholesterolis steroidinių hormonų sintezei; tokius kaip aldosteronas, kortizolis, testosteronas ir estrogenai. Taigi steroliai vaidina svarbų vaidmenį signalizuodami ląsteles, todėl tolimi organai susisiekia keisdamiesi molekulėmis.

Ląstelių membranų stabilumas

Ląstelių membranų lipidinis dvisluoksnis sluoksnis nėra standus, bet juda arba dalinai banguoja, todėl turi sklandumą, kuris yra būtinas, kad ląstelės galėtų efektyviai reaguoti į išorinius dirgiklius ar signalus. Membrana juda panašiai kaip banga, tarsi skystis, tekantis tvarkingai.

Steroliai reguliuoja membranų dinamiką taip, kad jos nebūtų per daug standžios ir neištekėtų iš tvarkos. Taigi jie įpareigoja. Jie tai daro jungdamiesi tarp apoliarinių lipidų dvisluoksnių uodegų, sąveikaudami su jais per dispersines jėgas ir versdami juos judėti ar sustoti.

Šios membranos atitinka ne tik tas, kurios atskiria citoplazmą nuo tarpląstelinės aplinkos, bet ir tas, kurios išskiria mitochondrijas ir endoplazminį retikulumą.

Yra tyrimų, kurie iš tikrųjų tiria sterolių pakaitalų poveikį membranų sklandumui; jei yra padidinti arba padidėjimas jų dinamika tuo atveju, pakaitai yra alkilas ir šakotosios grandinės, arba polinių grupių, tokių kaip OH ir NH ₂ .

Sterolių pavyzdžiai

Gyvūnuose

Cholesterolis yra pats svarbiausias gyvulinis sterolis. Tarp kitų zoosterolių taip pat galime paminėti cholestenolį, koprastenolį ir demosterolį.

Augaluose

Iki šiol nebuvo minimas nė vienas fitosterolis ar augalinis sterolis, kurie yra vienodai svarbūs mūsų vartojimui, nes jie parduodami kaip maisto papildai, skirti sumažinti aukštą cholesterolio kiekį vengiant jų rezorbcijos.

Tarp fitosterolių, kuriuos turime: kampesterolis, sitosterolis, stigmasterolis, avenasterolis ir brassicaesterolis, pirmieji trys yra pagrindiniai fitosteroliai, randami skirtingose augalų rūšyse ir augaliniuose aliejuose (kukurūzai, saulėgrąžos, sojos pupelės, palmės ir kt.).

Cholesterolis taip pat yra augaluose esančių sterolių dalis. Vėlgi, yra priimtina manyti, kad dalis sterolių kažkokiu būdu yra gaunami iš cholesterolio, nes jų struktūros yra labai panašios, išskyrus tai, kad jie turi papildomų metilo arba etilo grupių.

Grybuose

Pagrindinis grybelių sterolis yra vadinamas ergosteroliu, paprastai sutrumpintai vadinamu ERG:

Ergosterolio struktūra. Šaltinis: „Mysid“ per Vikipediją.

Ergosterolis šiek tiek labiau skiriasi nuo cholesterolio tuo, kad turi du papildomus dvigubus ryšius, vienas iš jų yra R šoninėje grandinėje dešinėje. Šis sterolis padeda apsaugoti grybelius nuo tam tikrų antibiotikų veikimo.

Esant bakterijoms

Pagaliau turime hopanoidus, kurie yra laikomi primityviais steroliais ir leidžia bakterijoms atlaikyti priešiškas temperatūros, slėgio, rūgštingumo ar labai druskingos aplinkos sąlygas. Hopanoidai net nėra struktūriškai pagrįsti keturiais kondensuotais žiedais, jie susideda iš penkių žiedų.

Nuorodos

Morrison, RT ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija. 5-asis leidimas. Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10-asis leidimas.). „Wiley Plus“.
Vikipedija. (2019 m.). Sterolis. Atkurta iš: en.wikipedia.org
„Elsevier BV“ (2019 m.). Steroliai. „ScienceDirect“. Atkurta iš: sciencedirect.com
„Dufourc EJ“ (2008). Steroliai ir membranos dinamika. Cheminės biologijos žurnalas, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
Viljamas W. Christie. (2019 m.). Steroliai 3. Augalų ir apatinių organizmų steroliai ir jų junginiai. Lipidų tinklelis. Atkurta iš: lipidhome.co.uk

STEROLIAI: STRUKTŪRA, FUNKCIJOS IR PAVYZDŽIAI - CHEMIJA - 2025