FENOLFTALEINAS (C20H14O4): CHEMINĖ STRUKTŪRA, SAVYBĖS - CHEMIJA - 2024

Fenolftaleino yra organinis dažų, kuri pati silpnas rūgšties diprotic, naudojamas daugelyje Titrimetriniai nustatymų kaip rūgšties-bazinis indikatorius. T. y., Jei tai yra difrozinė rūgštis, tirpale ji gali prarasti du H ⁺ jonus ir, norėdama būti indikatoriumi, turi turėti savybę, kad ji yra spalvinga vertinamame pH diapazone.

Pagrindinėje terpėje (pH> 8) fenolftaleinas yra rausvos spalvos, kuris gali sustiprėti iki purpurinės-raudonos spalvos (kaip parodyta šiame paveikslėlyje). Norint naudoti kaip rūgšties-šarmo indikatorių, jis neturi reaguoti greičiau su terpe esančiu OH ^, nei nustatomos analitės.

Be to, kadangi tai labai silpna rūgštis, -COOH grupių buvimas yra atmestas, todėl rūgščių protonų šaltinis yra dvi OH grupės, sujungtos su dviem aromatiniais žiedais.

Formulė

Fenolftaleinas yra organinis junginys, kurio kondensuota cheminė formulė yra C ₂₀ H ₁₄ O ₄ . Nepaisant to, kad nepakanka išsiaiškinti, kokias organines grupes ji turi, neprisotinimus galima apskaičiuoti pagal formulę, kad būtų galima išsiaiškinti jo skeletą.

Cheminė struktūra

Fenolftaleino struktūra yra dinamiška, o tai reiškia, kad jis keičiasi priklausomai nuo aplinkos pH. Viršutinis paveikslėlis parodo fenolftaleino struktūrą 0 intervale

Būtent penkiakampis žiedas išgyvena didžiausias modifikacijas. Pvz., Bazinėje terpėje, kai viena iš fenolinių žiedų OH grupių yra deprotonuota, jo neigiamąjį krūvį (-O ^- ) traukia aromatinis žiedas, „atidarant“ penkiakampį žiedą naujame jo jungčių išdėstyme.

Naujas neigiamas krūvis yra -COO ^- , kuris yra „atskirtas“ nuo penkiakampio žiedo.

Tada, padidėjus terpės baziškumui, antroji fenolio žiedų OH grupė deprotontuojama, o susidaręs krūvis delokalizuojamas visoje molekulinėje struktūroje.

Apatiniame paveikslėlyje apibendrinami dviejų pagrindinėje terpėje esančių deprotonacijų rezultatai. Būtent ši struktūra yra atsakinga už žinomą fenolftaleino rausvą spalvą.

Elektronai, „keliaujantys“ per konjuguotą π sistemą (vaizduojami rezonansiniais dvigubaisiais ryšiais), absorbuojami matomame spektre, ypač geltonojo bangos ilgio, ir atspindi rožinę spalvą, pasiekiančią žiūrovo akis.

Fenolftaleinas iš viso turi keturias struktūras. Ankstesnis du yra svarbiausias praktiškai ir yra atstovaujama trumpai kaip: H ₂ ir kad jis yra ^2- .

Programos

Indikatoriaus funkcija

Fenolftaleinas yra naudojamas cheminėje analizėje kaip vaizdinis indikatorius nustatant ekvivalentiškumo tašką neutralizacijos reakcijose arba titruojant rūgšties ir šarmos santykį. Reagentas šiems rūgšties ir šarmo titravimams yra paruoštas 1%, ištirpinto 90% alkoholyje.

Fenolftaleinas turi 4 būsenas:

- Labai rūgščioje terpėje jis turi oranžinę spalvą (H ₃ In ⁺ ).

- Kadangi pH padidėja ir tampa šiek tiek pagrindinis, tirpalas tampa bespalvis (H ₂ Be).

- Anijoninės formos, kai netenkama antrojo protono, tirpale spalva pasikeičia nuo bespalvės iki rausvai raudonos ( ^2–2 ), nes pH padidėja nuo 8,0 iki 9,6.

- Labai šarminėje terpėje (pH> 13) spalva yra bespalvė (In (OH) ^3- ).

Šis elgesys leido naudoti fenolftaleiną kaip betono karbonizacijos rodiklį, dėl kurio pH vertė kinta nuo 8,5 iki 9.

Taip pat labai staigiai keičiasi spalva; tai yra, kad rožinis anijonas In ^2- yra gaminamas dideliu greičiu. Taigi tai leidžia būti kandidatu kaip rodikliu atliekant daugelį tūrio nustatymų; pavyzdžiui, silpnos rūgšties (acto rūgštis) arba stiprios (druskos rūgštis) rūgštis.

Naudojimas medicinoje

Fenolftaleinas buvo naudojamas kaip vidurius laisvinantis agentas. Tačiau yra mokslinės literatūros, rodančios, kad kai kurie vidurius laisvinantys vaistai, kurių sudėtyje yra veikliojo fenolftaleino - veikdami slopindami vandens ir elektrolitų absorbciją storojoje žarnoje, skatindami evakuaciją, galėtų turėti neigiamą poveikį.

Ilgalaikis šių fenolftaleino turinčių vaistų vartojimas yra susijęs su įvairių žarnyno funkcijos sutrikimų, pankreatito ir netgi vėžio atsiradimu, daugiausia gaminamas moterims ir gyvūnų modeliams, naudojamiems šio cheminio junginio farmakologiniams tyrimams.

Chemiškai modifikuotas fenolftaleinas, kad vėliau būtų galima jį paversti sumažinta būsena, yra naudojamas kaip reagentas atliekant teismo ekspertizę, leidžiančią nustatyti hemoglobino kiekį mėginyje (Kastle-Meyer testas), o tai nėra įtikinama dėl klaidingų teigiamų rezultatų .

Paruošimas

Jis susidaro iš ftalio anhidrido kondensacijos su fenoliu, esant koncentruotos sieros rūgšties, ir iš aliuminio ir cinko chloridų mišinio kaip reakcijos katalizatoriaus:

Aromatinis elektrofilinis pakeitimas yra mechanizmas, kuris valdo šią reakciją. Iš ko tai susideda? Fenolio žiedas (kairėje esanti molekulė) yra neigiamai įkrautas, nes jame yra daug elektronų deguonies atomo, kuris sugeba bet kurią laisvą jų porą pereiti per žiedo „elektroninę grandinę“.

Kita vertus, ftalio anhidrido C = O grupės anglis yra labai neapsaugota dėl to, kad ftalio žiedas ir deguonies atomai atima elektroninį tankį, taigi turi teigiamą dalinį krūvį. Fenolio žiedas, kuriame gausu elektronų, puola šią elektronų atžvilgiu neturtingą anglį, į struktūrą įtraukdamas pirmąjį žiedą.

Ši ataka pasireiškia pirmiausia priešingame anglies, sujungtos su OH grupe, gale; tai yra pozicija - sustoti.

Tas pats nutinka ir su antruoju žiedu: jis puola tą pačią anglį ir iš jos išsiskiria vandens molekulė, susidariusi dėl rūgštinės terpės.

Tokiu būdu fenolftaleinas yra ne kas kita, kaip ftalio anhidrido molekulė, sujungusi du fenolio žiedus į vieną iš savo karbonilo grupių (C = O).

Savybės

Fizinė jos išvaizda yra balta kieta medžiaga su triklininiais kristalais, dažnai aglomeruotomis arba rombo adatų formos. Jis yra bekvapis, tankesnis už skystą vandenį (1,277 g / ml 32 ° C temperatūroje) ir labai mažai lakūs (numatomas garų slėgis: 6,7 x ^10–13 mmHg).

Jis labai mažai tirpsta vandenyje (400 mg / l), bet labai gerai tirpsta alkoholiuose ir eteryje. Dėl šios priežasties prieš naudojimą rekomenduojama jį praskiesti etanolyje.

Jis netirpsta aromatiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas ir toluenas, arba alifatiniuose angliavandeniliuose, tokiuose kaip n-heksanas.

Jis lydosi esant 262,5 ºC, o skysčio virimo temperatūra esant atmosferos slėgiui yra 557,8 ± 50,0 ºC. Šios vertės rodo stiprią tarpmolekulinę sąveiką. Taip yra dėl vandenilio jungčių, taip pat dėl ​​priekinės žiedų sąveikos.

Jo pKa yra 9,7 esant 25ºC. Tai reiškia, kad labai maža tendencija išsiskirti vandeninėje terpėje:

H ₂ Be (vand) + 2H ₂ O (l) <=> Be ^2- (vand) + 2H ₃ O ⁺

Tai pusiausvyra vandeninėje terpėje. Tačiau, didinant OH ^- jonai tirpale sumažina H sumą ₃ O ^{+ metu} .

Taigi pusiausvyra pasislenka į dešinę, kad būtų daugiau H ₃ O ⁺ . Tokiu būdu atlyginama už jūsų pradinius nuostolius.

Kaip pridedama daugiau pagrindas, pusiausvyra saugo perkeliant į dešinę, ir taip toliau, kol nebelieka nieko iš H ₂ In rūšių . Šiuo metu In ² rūšys tirpalą nuspalvina rausva spalva.

Galiausiai fenolftaleinas suyra kaitinant, išskirdamas aštrius ir dirginančius dūmus.

Nuorodos

1. Fitzgeraldas, Lawrence J .; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica skyrius C (1998) 54, 535–539. Gauta 2018 m. Balandžio 13 d. Iš: crystallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. et al (2015). Fenolftaleino vidurius laisvinantys vaistai ir jų ryšys su vėžio išsivystymu. Gauta 2018 m. Balandžio 13 d. Iš: uv.mx
3. „Pan Reac AppliChem“. (2015). Gauta 2018 m. Balandžio 13 d. Iš: applhem.com
4. Vikipedija. Kastle-Meyer testas (2017). Gauta 2018 m. Balandžio 13 d. Iš: es.wikipedia.org
5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Fenolftaleino vidurius laisvinantys vaistai ir vėžio rizika, JNCI: Nacionalinio vėžio instituto leidinys, 92 tomas, 2000 m. Gruodžio 6 d., 23 leidimas, 2000 m. Gruodžio 6 d., 1943–1944 puslapiai, doi.org
6. Vikipedija. (2018 m.). Fenoftaleinas. Gauta 2018 m. Balandžio 13 d. Iš: en.wikipedia.org
7. LHcheM. (2012 m. Gegužės 10 d.). Kieto fenolftaleino mėginys. . Gauta 2018 m. Balandžio 13 d. Iš: commons.wikimedia.org