- Acilo grupės struktūra ir savybės
- Junginiai ir dariniai
- - Chloridai
- - radikalus
- - katijonas
- - Amidai
- - Aldehidai
- - Ketonai ir esteriai
- - Bendras komentaras
- Acilo grupės pavyzdžiai
- Nuorodos
Acilo grupė yra molekulinė fragmentas, kuris paprastai yra organinės chemijos kilęs iš karboksirūgščių. Jo formulė yra RCO, kur R yra anglies, alkilo arba arilo pakaitalas, kovalentiškai sujungtas tiesiogiai su karbonilo grupe, C = O. Paprastai tai yra tik dalis organinio junginio struktūros, pavyzdžiui, biomolekulės.
Teigiama, kad jis gautas iš karboksirūgšties RCOOH, nes pakaks pašalinti hidroksilo grupę, OH, kad būtų gauta acilo grupė RCO. Atkreipkite dėmesį, kad šią grupę sudaro plati organinių (ir neorganinių) junginių šeima. Ši šeima paprastai žinoma kaip acilo junginiai (ir ne prieglobstis).
Acilo grupės struktūrinė formulė. Šaltinis: Su-no-G per Vikipediją.
Viršutiniame paveikslėlyje turime acilo grupės struktūrinę formulę. Jį nesunku atpažinti stebint bet kokią molekulinę struktūrą, nes ji visada yra galuose ir yra pažymėta karbonilo grupe. To pavyzdį matysime acetil-CoA molekulėje, būtinoje Krebso cikle.
Šios grupės įtraukimas į molekulę yra žinomas kaip acilinimo reakcija. Acilo grupė yra organinių sintezių darbo rutinos dalis.
Acilo grupės struktūra ir savybės
Acilo grupės struktūra priklauso nuo R tapatybės. Minėtos R šoninės grandinės anglies atomas, taip pat C = O, prie kurio ji yra prijungta, yra toje pačioje plokštumoje. Taigi pirmojo vaizdo RCO segmentas yra plokščias.
Tačiau šis faktas gali atrodyti nereikšmingas, jei jis neturi C = O elektroninių charakteristikų: anglies atomas turi nedidelį elektronų deficitą. Tai daro jį jautrų nukleofilinių agentų, turinčių daug elektronų, puolimui. Taigi, acilo grupė yra reaktyvi, būdama specifinė vieta, kur vyksta organinė sintezė.
Junginiai ir dariniai
Atsižvelgiant į R grandines arba atomus, esančius dešinėje nuo RCO, gaunami skirtingi acilo grupės junginiai ar dariniai.
- Chloridai
Tarkime, kad chloro atomas yra dešinėje nuo RCO. Tai dabar pakeičia tą pirmojo vaizdo atvaizdą, kuris išliko kaip RCOCl. Taigi mes turime darinių, vadinamų acilo chloridais.
Dabar, keisdami R tapatumą RCOCl, gauname kelis acilo chloridus:
-HCOCl, R = H, metanoilo chloridas, drastiškai nestabilus junginys
-CH 3 COCl, R = CH 3 , acetil chloridas
-CH 3 CH 2 COCl, R = CH 2 CH 3 , propionil chloridas
-C 6 H 5 COCl, R = C 6 H 5 (benzeno žiedas), benzoilo chloridas
Tas pats argumentas galioja acilo fluoridams, bromidams ir jodidams. Šie junginiai yra naudojami acilinimo reakcijose, siekiant įterpti RCO kaip pakaitalą į didesnę molekulę; pavyzdžiui, į benzeno žiedą.
- radikalus
Acilis gali akimirksniu egzistuoti kaip radikalas, RCO, • kilęs iš aldehido. Ši rūšis yra labai nestabili ir iš karto neproporcinga alkilo radikalui ir anglies monoksidui:
RC • = O → R • + C≡O
- katijonas
Acilo grupė taip pat gali pasirodyti kaip katijonas, RCO + , kaip tarpinis produktas, reaguojantis į acilinti molekulę. Ši rūšis turi dvi rezonansines struktūras, pavaizduotas žemiau esančiame paveikslėlyje:
Acilo katijonų rezonanso struktūros. Šaltinis: Jü
Atkreipkite dėmesį, kaip teigiamas dalinis krūvis pasiskirsto tarp anglies ir deguonies atomų. Iš šių dviejų struktūrų, kuriai būdingas teigiamas deguonies krūvis, ji yra daugiausia.
- Amidai
Dabar manyti, kad vietoj Cl atomo mes įdėti amino grupę, NH 2 . Tada mes turėsime amidą, RCONH 2 , RC (O) NH 2 arba RC = ONH 2 . Taigi, galiausiai pakeisdami R tapatybę, gausime amidų šeimą.
- Aldehidai
Jei vietoj NH 2 mes įdėti vandenilio atomą, gausime aldehido, RCOH arba RCHO. Atminkite, kad acilo grupė vis dar egzistuoja, net kai ji perėjo į svarbą. Tiek aldehidai, tiek amidai yra acilo junginiai.
- Ketonai ir esteriai
Tęsdami tuos pačius samprotavimus, mes galime H pakeisti kita šonine grandine R, kuri lems ketoną, RCOR 'arba RC (O) R'. Šį kartą acilo grupė yra labiau „paslėpta“, nes bet kurį iš šių dviejų galų galima laikyti RCO arba R'CO.
Kita vertus, R 'taip pat gali būti pakeistas OR', gaunant esterį RCOOR '. Esteriuose acilo grupė yra matoma plika akimi, nes ji yra kairėje karbonilo grupės pusėje.
- Bendras komentaras
Acilo grupė, esanti įvairiuose junginiuose. Šaltinis: Jü.
Viršutinis vaizdas visame pasaulyje atspindi viską, kas aptarta šiame skyriuje. Acilo grupė yra paryškinta mėlyna spalva, ir pradedant nuo viršutinio kampo, iš kairės į dešinę, turime: ketonus, acilo katijoną, acilo radikalą, aldehidą, esterius ir amidus.
Nors acilo grupė yra šiuose junginiuose, taip pat karboksirūgštyse ir tioesteriuose (RCO-SR ’), apibrėžiant jos dipolio momentus, karbonilo grupei paprastai suteikiama didesnė reikšmė. RCO labiau domina, kai jis yra pakaitalas arba kai jis yra tiesiogiai prijungtas prie metalo (metalo acilai).
Priklausomai nuo junginio, RCO gali turėti skirtingus pavadinimus, kaip matyti iš acilo chloridų poskyrio. Pavyzdžiui, CH 3 CO yra žinomas kaip acetilas arba ethanoyl, o CH 3 CH 2 CO, propionil arba propanoil.
Acilo grupės pavyzdžiai
Acetil-CoA struktūrinė formulė. Šaltinis: vartotojas: Bryanas Derksenas (originalus) ir „DMacks“ (aptarimas) (spalvos keitimas).
Vienas iš tipiškiausių acilo junginių pavyzdžių yra acetil-CoA (vaizdas iš viršaus). Atminkite, kad jis iškart atpažįstamas, nes yra paryškintas mėlyna spalva. Acetil-CoA acilo grupė, kaip rodo jos pavadinimas, yra acetilas, CH 3 CO. Nors tai gali ir neatrodyti, ši grupė yra būtina mūsų kūno Krebso cikle.
Amino rūgštys taip pat turi acilo grupę, tik, vėlgi, ji linkusi nepastebėti. Pavyzdžiui, gliciną, NH 2 -CH 2 -COOH, jos acilo grupė tampa NH 2 -CH 2 -CO segmentas , ir yra vadinamas glicil. Tuo tarpu, lizinu, jos acilo grupė tampa NH 2 (CH 2 ) 4 CHNH 2 CO, kuris yra vadinamas lizil.
Nors acilo grupės paprastai nėra aptariamos labai reguliariai, jos taip pat gali būti iš neorganinių rūgščių; y., centrinis atomas neturi būti anglis, bet taip pat gali būti pagamintas iš kitų elementų. Pavyzdžiui, acilo grupė taip pat gali būti RSO (RS = O), gauta iš sulfonrūgšties, arba RPO (RP = O), gauta iš fosfoninės rūgšties.
Nuorodos
- Morrison, RT ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija. 5-asis leidimas. Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
- Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. (10-asis leidimas.). „Wiley Plus“.
- Vikipedija. (2020). Acilo grupė. Atkurta iš: en.wikipedia.org
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2020 m. Vasario 11 d.). Acilo grupės apibrėžimas ir pavyzdžiai. Atgauta iš: thinkco.com
- Laura Foist. (2020). Acyl grupė: apibrėžimas ir struktūra. Tyrimas. Atgauta iš: study.com
- Stevenas A. Hardingeris. (2017). Iliustruotas organinės chemijos žodynėlis: acilo grupė. Atkurta iš: chem.ucla.edu