Amino grupę, yra vienas, kad yra įvairus azoto organinių junginių, pavyzdžiui, aminų, ir yra vaizduojamas formule -NH 2 . Aminai yra labiausiai tipinių junginiai, kur mes rasti šią grupę, nes, kai jie yra alifatinis jie turi formulę RNH 2 ; o kai jie yra aromatiniai, jie turi formulę ArNH 2 .
Amidai, RC (O) NH 2 , su karbonilo grupe C = O, taip pat yra dar vienas junginių, kurių sudėtyje yra amino grupę pavyzdys. Daugelyje kitų junginių aminogrupės yra tik pakaitalai, nes likusioje struktūroje gali būti deguonimi prisotintų grupių, turinčių didesnį cheminį svarbą.
Amino grupė paryškinta mėlyna spalva. Šaltinis: „MaChe“ / viešas domenas
Amino grupė yra laikomas šalutiniu produktas amoniako, NH 3 . Kadangi trys jo NH jungtys yra pakeistos NC jungtimis, atsiranda atitinkamai pirminiai, antriniai ir tretiniai aminai. Tas pats argumentas galioja amidams.
Junginiai su aminogrupėmis pasižymi pagrindinėmis arba šarminėmis medžiagomis. Jie taip pat yra daugybė biomolekulių, tokių kaip baltymai ir fermentai, bei farmacijos produktai. Iš visų funkcinių grupių ji tikriausiai yra pati įvairiausia dėl pakeitimų ar transformacijų, kurią gali patirti.
Struktūra
Aminorinės grupės struktūrinė formulė. Šaltinis: „Kes47“ per Vikipediją.
Viršutiniame paveikslėlyje turime amino grupės struktūrinę formulę. Jame atrandama jo molekulinė geometrija, kuri yra tetraedrinė. Alifatinė šoninės grandinės R 1 , ir du vandenilio atomai yra H, yra išdėstyti ne iš keturkampis galuose, o elektronų pora yra viršuje. Taigi pleištai juda toliau nuo stebėtojo plokštumos arba iš jos.
Iš stereoinformacijos požiūriu, NH 2 grupė yra labai mobili; jis yra dinamiškas, jo R1 - N jungtis gali pasisukti ar vibruoti, ir tas pats atsitinka su jo NH jungtimis. Šios grupės geometrija neturi įtakos kitų R įtraukimo 2 arba R 3 šoninių grandinių .
Tai reiškia, kad tetraedrinę geometrija pastebėta šio pirminio amino išlieka ta pati, kaip ir antrinio (R 2 NH) arba tretinio (R 3 N) aminų . Tačiau normalu tikėtis, kad tetraedro kampai bus iškraipyti, nes aplink azoto atomą bus didesnė elektroninė atstūmimas; tai yra, R 1 , R 2, ir R 3 išsijungia vienas kitą.
Jau neminint erdvės, kurią užima vienišų elektronų pora ant azoto, kuri gali sudaryti ryšius su protonais viduryje. Taigi amino grupės pagrindiškumas.
Savybės
Paprastumas
Amino grupė apibūdinama kaip bazinė. Todėl jo vandeninių tirpalų pH vertė turi būti didesnė kaip 7, o vyrauja OH - anijonai . Tai paaiškinama jos hidrolizės pusiausvyra:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Būdama RNH 3 + gauta konjuguota rūgštis. R šoninė grandinė padeda sumažinti teigiamo krūvio, kuris dabar atsiranda azoto atome, tankį. Taigi, kuo daugiau R grupių, tuo mažiau šis teigiamas krūvis „jausis“, tuo padidės konjuguotos rūgšties stabilumas; o tai savo ruožtu reiškia, kad aminas yra bazinis.
Panašus samprotavimas gali būti taikomas atsižvelgiant į tai, kad R grandinės prisideda prie azoto atomo elektroninio tankio, „sustiprindamos“ neigiamą vienišų elektronų porų tankį ir taip padidindamos pagrindinį amino pobūdį.
Tuomet sakoma, kad aminogrupės baziškumas didėja, nes ji yra labiau pakeista. Iš visų aminų tretiniai yra patys baziausi. Tas pats atsitinka su amidais ir kitais junginiais.
Poliškumas ir tarpmolekulinės sąveikos
Amino grupės dėl jų elektronegatyvaus azoto atomo suteikia molekulės, prie kurios jie yra prijungti, poliškumą.
Todėl junginiai, kurie turi NH2, yra ne tik baziniai, bet ir poliniai. Tai reiškia, kad jie paprastai tirpsta poliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip vanduo ar alkoholiai.
Jo lydymosi arba virimo taškai taip pat yra labai aukšti - tai dipolio ir dipolio sąveikos produktas; Konkrečiau kalbant, iš vandenilio tiltus, kurie yra nustatyti tarp dviejų NH 2 iš kaimyninių molekulių (SOD 2 N-HNHR).
Tikimasi, kad kuo labiau pakeista aminogrupė, tuo mažesnė tikimybė susidaryti vandenilio ryšiui. Pavyzdžiui, tretiniai aminai net negali jų sukurti, nes juose visiškai nėra vandenilio (R 3 N: -: NR 3 ).
Net tada, kai NH 2 grupė prisideda poliškumo ir stiprus molekulinės sąveikos į junginį,, jos poveikis yra mažiau, palyginti, pavyzdžiui, kad iš OH arba COOH grupes.
Rūgštingumas
Nors amino grupė išsiskiria savo šarmingumu, ji taip pat turi tam tikrą rūgštinį pobūdį: ji reaguos su stipriomis bazėmis arba jas gali neutralizuoti. Apsvarstykite šią neutralizavimo reakciją:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
Jame susidaro anionas RNH - , kuris elektrostatiškai pritraukia natrio katijoną. Vanduo yra silpna bazė, palyginti su NaOH arba KOH, gali neutralizuoti NH 2 ir todėl elgiasi kaip rūgštimi.
Pavyzdžiai
Kai junginių, kurių sudėtyje yra NH pavyzdžiai 2 grupę , be pakaitų, bus išvardytos žemiau; tai yra, antriniai arba tretiniai aminai nebus laikomi. Tada mes turime:
-Metilamino, CH 3 NH 2
Etilamino CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamine, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Formamidas, HCONH 2
-Hidroksilaminas, NH 2 OH
-Benzilamino, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Akrilamido, CH 2 = CHCONH 2
-Fenilamino, C 6 H 5 NH 2
-Arginine, su R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) 2
-Asparagine, su R = -CH 2 , CONH 2
-Glutamine, su R = -CH 2 CH 2 , CONH 2
-Lysin, su R = - CH ( 2 ) 4 NH 2
Paskutiniai keturi pavyzdžiai atitinka amino rūgščių, pagrindinių vienetų, su kuria baltymai yra pastatytas ir kurių molekulinė struktūros turi abu NH 2 grupę ir COOH grupę.
Šių keturių amino rūgštys yra jų šoninių grandinių R NH 2 toliau, taip, kad formavimas iš peptido jungties (sąjungos dviejų amino rūgščių jų galuose NH 2 ir COOH) neišnyksta NH 2 iš naujo, sudarydama baltymų.
Histaminas, dar vienas junginių su NH2 grupe pavyzdys. Šaltinis: Vaccinationist / Public domain
Be to, amino rūgščių, žmogaus kūne turime kitų junginių, kurie atlieka NH 2 grupę : toks yra histamino (aukščiau), vienas iš daugelio neurotransmiterių atveju. Atkreipkite dėmesį, kokia jo azoto molekulinė struktūra.
Amfetamino struktūrinė formulė. Šaltinis: „Boghog“ / viešoji nuosavybė
Serotonino struktūrinė formulė. Šaltinis: CYL / viešoji nuosavybė
Galiausiai turime kitų medžiagų, kurios vaidina svarbų vaidmenį centrinėje nervų sistemoje, pavyzdžių: amfetamino ir serotonino. Pirmasis yra stimuliatorius, naudojamas kai kuriems psichikos sutrikimams gydyti, o antrasis yra neuromediatorius, populiariai siejamas su laime.
Nuorodos
- Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinis chemikas ir. (10 -asis leidimas). „Wiley Plus“.
- Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
- Morrisonas ir Boydas. (1987). Organinė chemija. (Penktas leidimas). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Vikipedija. (2020). Aminas. Atkurta iš: en.wikipedia.org
- Peteris AS Smithas ir Erikas Blokas. (2020). Aminas. „Encyclopædia Britannica“. Atkurta iš: britannica.com
- Brian C. Smith. (2019 m. Kovo 1 d.). II organiniai azoto junginiai: pirminiai aminai. Atkurta iš: spectroscopyonline.com
- Viljamas Reušas. (2013 m. Gegužės 5 d.). Aminų chemija. Atkurta iš: 2.chemija.msu.edu