Kad cikliniai angliavandeniliai yra organiniai junginiai, sudaryti iš anglies ir vandenilio atomų, kurie yra surišti, kad priverstų žiedų arba ciklinių struktūrų. Daugiausia yra trijų rūšių: aliciklinė, aromatinė ir policiklinė.
Šių tipų angliavandenilius gali sudaryti uždaros alkanų, alkenų ir alkinų versijos; turėti žiedus su aromatinėmis sistemomis, tokiomis kaip benzenas ir jo dariniai; arba pateikti sudėtingas ir žavingas struktūras. Iš visų jų aliciklai yra paprasčiausi ir dažniausiai vaizduojami naudojant daugiakampius.
Alicikliniai angliavandeniliai. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras.
Pavyzdžiui, jūs turite kelis aliciklinius angliavandenilius. Jie atrodo kaip paprasti daugiakampiai: kvadratas, trikampis, penkiakampis, šešiakampis ir kt. Jei vieną iš jo CC jungčių būtų galima pjaustyti žirklėmis, rezultatas būtų alkanas, alkenas (jei jis turi dvigubus ryšius) arba alkinas (jei jis turi trigubus ryšius).
Jų savybės nedaug skiriasi nuo atvirų grandinių angliavandenilių, iš kurių jie kilę; nors, chemiškai, kuo jie didesni, tuo stabilesni bus ir jų sąveika su molekuline terpe tampa ryškesnė (dėl didesnio jų sąlyčio ploto).
Struktūra
Einant tiesiai į klausimą, susijusį su jo struktūromis, reikėtų paaiškinti, kad jie nėra plokšti, net jei jie atrodo daugiakampiuose. Vienintelė šio teiginio išimtis yra ciklopropanas (trikampis), nes jo trys taškai būtinai turi būti toje pačioje plokštumoje.
Taip pat būtina paaiškinti, kad terminai „ciklai“ ir „žiedai“ dažnai yra keičiami; žiedas neturi būti apskritas, todėl jis gali įgyti begalę geometrijų, kol jis yra uždaras statinys. Tada sakoma, kad ciklopropanas turi trikampį žiedą arba ciklą.
Visi angliavandeniliai turi sp 3 hibridizaciją , todėl jų geometrija yra tetraedrinė, o jų jungtys turėtų būti idealiai atskirtos 109,5 ° kampu; tačiau tai neįmanoma uždaroms struktūroms, tokioms kaip ciklopropanas, ciklobutanas (kvadratas) arba ciklopentanas (penkiakampis).
Kalbame tada, įtampa, destabilizes molekulę, ir yra nustatomas eksperimentiniu būdu matuojant vidutinį šilumomis degimo kiekvienas yra CH 2 grupės .
Konformacijos
O kas nutinka, kai yra dvigubos ar trigubos obligacijos? Įtampa didėja, nes ten, kur yra vienas iš jų, konstrukcija bus priversta „susitraukti“ ir likti lygi; kuris iš eilės priverstų vieną konformaciją virš kitų, tikriausiai užtemdytų kaimyninius vandenilio atomus.
Cikloheksano konformatoriai. Šaltinis: „Sponk“
Viršutiniame paveikslėlyje parodyti du aukščiau pavaizduoti du cikloheksano konformatoriai. Sakoma, kad atomai, esantys a arba e padėtyje, yra ašiniai arba pusiaujo. Atminkite, kad vietoj plokščio šešiakampio turite kėdę (kairėje) ir valtį (dešinėje).
Šios struktūros yra dinamiškos ir sukuria pusiausvyrą tarp jų. Jei atomai taške yra labai nepatogūs, žiedas „užsifiksuos“, kad išdėstytų juos pusiaujo padėtyse; nes ten jie yra orientuoti į žiedo šonus (o tai sustiprintų ar pablogintų tarpmolekulinę sąveiką).
Jei pažvelgsime į kiekvieną anglį atskirai, bus matyti, kad jos yra tetraedrinės. To nebūtų tuo atveju, jei būtų dviguba jungtis: jos sp 2 hibridizacijos privers struktūrą išlyginti; ir jei yra trigubas ryšys, išlyginti. Plokštuminė benzeno struktūra yra maksimalus to vaizdas.
Savybės
Supaprastintas procesas, kurio metu susidaro ciklinis angliavandenilis. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras.
Tarkime, kad turite atviros grandinės angliavandenilį (su neprisotintais ar be šakų arba be jų). Jei galėtume prisijungti prie jo galų, tai sukurtų žiedą ar ciklą (kaip aukščiau esančiame paveikslėlyje).
Organinės sintezės požiūriu tai neįvyksta lygiai taip pat; grandinės galuose turi būti sujungtos geros išeinančios grupės, kurios, išeidamos, skatina grandinės uždarymą (jei tirpalas yra labai praskiestas).
Turint tai omenyje, galima pastebėti, kad žalias angliavandenilių pėdsakas tik keičia savo struktūrą; nesulaužant ir nepridedant naujų ryšių su kitais atomais. Tai reiškia, kad chemiškai jis išlieka tas pats prieš uždarant ar uždarant ar aprišant.
Todėl šių aliciklinių angliavandenilių cheminės ir fizinės savybės per daug nesiskiria nuo jų atvirų grandinių. Abi jos yra reaktyvios prieš tas pačias rūšis (ty halogenus ultravioletinėje šviesoje) ir gali stipriai oksiduoti arba degti, išskirdamos šilumą.
Tarpmolekulinės jėgos
Yra neginčijamas faktas: žiedo kontaktinis plotas yra didesnis nei atviros grandinės, todėl jo tarpmolekulinės sąveikos yra stipresnės.
Rezultatas yra tas, kad jų virimo ir lydymosi temperatūra, kaip ir jų tankis, paprastai būna didesnė. Galima pastebėti daugybę jų lūžio rodiklių ar garų slėgio skirtumų.
Nomenklatūra
Grįžtant prie angliavandenilio su žaliu smūgiu pavyzdžio, jo nomenklatūra nesikeičia, kai tik jis užsidarė savyje (kaip gyvatė, įkandusi savo uodegą). Todėl pavadinimo taisyklės išlieka tos pačios; nebent būtų atkreiptas dėmesys į policiklius arba aromatinius angliavandenilius.
Žemiau pavaizduoti trys junginiai, kuriems bus suteikti jų tikrieji pavadinimai:
Trys ciklinių angliavandenilių pavyzdžiai priskirti jų nomenklatūrai. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras.
Pirmiausia, kadangi tai yra uždaros struktūros, priešdėlių ciklas naudojamas joms nurodyti (čia žodis žiedas yra išbrauktas).
Iš kairės į dešinę turime: ciklopentaną, cikloheksaną ir kitą ciklopentaną. Anglies anglai yra sunumeruoti taip, kad pakaitalams būtų priskiriami mažiausi skaičiai, ir jie toliau minimi abėcėlės tvarka.
Taigi A yra: 1,1-dimetilciklopentanas. B skyriuje mes pirmiausia pradedame paminėti etilo pakaitalą prieš fluoro, taigi jo pavadinimas yra: 1-etil-2-fluoro cikloheksanas. Tada C pakaitalu laikomi dvigubi ryšiai, nurodantys jį sudarančių anglių skaičių: 1,3-ciklopentadienas.
Pavyzdžiai
Straipsnyje buvo paminėti keli cikliniai angliavandeniliai. Pirmame paveikslėlyje galima rasti: ciklopropaną, ciklobutaną, ciklopentaną, cikloheksaną, cikloheptaną ir cikloktaną.
Iš jų galima gauti platų darinių spektrą, ir pakanka ant jų uždėti dvigubus ar trigubus ryšius, kad būtų atitinkamai cikloalkenai arba cikloalkinai. Kalbant apie aromatinius angliavandenilius, pakanka nepamiršti benzeno žiedo ir jį pakeisti arba atkurti dviem matmenimis.
Tačiau patys išskirtiniai (ir problemiškiausi suprantant jų nomenklatūrą) yra policikliniai angliavandeniliai; y., paprastų daugiakampių nepakanka, kad būtų galima paprasčiau juos atvaizduoti. Trys iš jų, kuriuos verta paminėti, yra: Kubos, Canastano ir Pagoda (vaizdai pateikti žemiau).
Kubos skeletas. Šaltinis: NEUROtiker.
Kanados skeletas. Šaltinis: „Benjah-bmm27“.
Pagodano skeletas. Šaltinis: „Puppy8800“
Kiekvienas iš jų turi savo sudėtingą sintezės metodiką, istoriją, meną ir latentinį susižavėjimą begalinėmis struktūrinėmis galimybėmis, kurias gali pasiekti paprasti angliavandeniliai.
Nuorodos
- Morrison, RT ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija. 5-asis leidimas. Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
- Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10-asis leidimas.). „Wiley Plus“.
- Reidas Danielle'as. (2019 m.). Cikliniai angliavandeniliai: apibrėžimas ir pavyzdys. Tyrimas. Atgauta iš: study.com
- CK-12 fondas. (2019 m. Birželio 05 d.). Cikliniai angliavandeniliai. Chemija „LibreTexts“. Atkurta iš: chem.libretexts.org
- Vikipedija. (2019 m.). Ciklinis junginys. Atkurta iš: en.wikipedia.org
- Kaubojus Migelis. (2019 m.). Cikliniai angliavandeniliai. Atkurta iš: deciencias.net