- charakteristikos
- Struktūra
- Junginių su izopropilu pavyzdžiai
- Izopropilo alkoholis
- Izopropilo halogenidai
- Izopropilaminas
- Lorcainida
- Kiti
- Nuorodos
Izopropilas arba izopropilo yra alkilo grupė arba pakaitas, vienas iš labiausiai paplitusi ir paprasčiau Rasta į organinės chemijos. Tai yra vienas iš propilo, CH 3 CH 2 CH 2 , izomerų, grupė, gauta iš propano, CH 3 CH 2 CH 3 . Jo skeletas gali būti užrašytas kaip (CH 3 ) 2 CH-, parodant, kad jis taip pat turi tris anglies atomus.
Kai izopropilas randamas didelėse molekulėse, jis yra supaprastintas simboliu iPr; nors mažuose junginiuose tai nėra būtina ir labai lengva jį identifikuoti. Iš jo galima gauti daugybę organinių junginių, kurie savo išvaizda yra paprasti, tačiau yra universalūs įvairiems tikslams; įskaitant izopropilo alkoholio, (CH 3 ) 2 CHOH.
Izopropilo grupės skeletas. Šaltinis: Wostr
Aukščiau parodytas izopropilo grupės anglies skeletas. Atkreipkite dėmesį, kad centre turime "antrinė" anglies, kuri yra susijusi su dviem metilo grupėmis, CH 3 , vandenilio ir nežinomas segmentas, atstovaujama sinuosities; Tai gali būti heteroatomas, funkcinė grupė, alifatinė grandinė (R), aromatinis žiedas (Ar) ir kt.
Pastebėta, kad izopropilo grupė primena Y - savybė, kuri yra būtina norint ją atpažinti iš pirmo žvilgsnio svarstant bet kokią molekulinę struktūrą. Mažesnis izopropilas lyginamas su molekulėmis, kurių dalis ji yra, teigiama, kad jis veikia tiesiog kaip pakaitalas, kaip yra daugelyje junginių.
charakteristikos
Įtraukdami šiek tiek daugiau izopropilo grupės cheminės prigimties, galime pridurti, kad be to, kad ji yra alkilo (ir alifatinė), tai yra, sudaryta tik iš anglies ir vandenilio atomų, ji yra nepolinė. Taip yra todėl, kad visos jo jungtys, CH ir CC, yra žemo poliškumo, todėl nėra elektronų turtingų ar elektronų prastų sričių (dipolių).
Izopropilo apoliarumas dar nereiškia, kad jis turi silpnus elektronus; priešingai, kaip pakaitalas suteikia jiems elektronegatyvesnius atomus. Štai kodėl visur, kur mes matome Y molekulėje, mes žinosime, kad ji aplinkai suteikė elektroninį tankį; nors galutinis rezultatas turi būti zona, kurioje nėra dipolio.
Taip pat sakoma, kad izopropilas yra alifatinis, nes neturi aromatingumo, randamas žieduose su konjuguotais dvigubaisiais ryšiais (benzeno tipo).
Kitame skyriuje bus paaiškinta, koks jo vardas yra priesagos kilmė. Tačiau, jos IUPAC pavadinimas ateina į būti 1-metiletil, nes antroje anglies etilo grandinės, -CH 2 CH 3 , mes pakeisti žinutę H metilo grupės, -CH (CH 3 ) CH 3 , kuris gali taip pat rašoma kaip -CH (CH 3 ) 2 .
Struktūra
Izopropilo grupės struktūra. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras per „Mol View“.
Izopropilo grupės struktūra parodyta aukščiau, pavaizduota rutulio ir juostos modeliu. Jame mes vėl vertiname Y; bet ji nėra plokščia, kaip iš pradžių galima pamanyti. Baltas langelis veikia taip, kaip pirmajame paveikslėlyje yra jūsų judesiai, neslėpdamas kito molekulės segmento, nepriklausomai nuo junginio.
Visi anglies atomai turi sp 3 cheminę hibridizaciją , todėl neįmanoma, kad jie būtų toje pačioje plokštumoje. CC jungčių apytikslis kampas yra 109,5º, o tai deformuoja Y galus šiek tiek žemiau ar virš jo hipotetinės plokštumos.
Ši jos struktūros perspektyva yra labai naudinga, nes ją dar lengviau atpažinti žiūrint į kitus molekulinius modelius.
Jei CH anglies viduryje būtų nubrėžta plokštuma, veikianti kaip veidrodis, būtų galima pastebėti, kad metilo grupės „atsispindi“ abiejose veidrodžio pusėse. Todėl, šios plokštumos padalina -CH (CH 3 ) 2 , į du identiškus pusių; faktas, kas neatsitiks su propilu, nes tai yra tiesi grandinė. Taigi išeina priešdėlis izo- „lygus“, naudojamas šiam alkilo pakaitui.
Junginių su izopropilu pavyzdžiai
Izopropilo alkoholis
Galbūt izopropilo alkoholis yra pastebimiausias izopropilo darinio junginys, nes tai taip pat yra paprasčiausias antrinis alkoholis, plačiai parduodamas plastikiniuose buteliuose vaistinėse kaip antiseptinis tirpalas. Jos struktūra:
Izopropilo alkoholio molekulinė struktūra. Šaltinis: Jynto
Atkreipkite dėmesį, kad centre, pagal OH grupę (raudona), vėl randame Y, ir tai klaidingai atrodo lygiai. Šis alkoholis gaunamas tiesiog keičiant juodus požymius arba baltąją dėžutę, kurią jau parodė OH grupė. Tas pats pasakytina apie kitas grupes ar heteroatomus.
Izopropilo halogenidai
Tarkime, kad tai ne OH, o halogeno atomas X (F, Cl, Br ir I). Tokiu atveju, mes gauti izopropilo halogenidų, XCH (CH 3 ) 2 . Šie organiniai junginiai pasižymi labai lakiais skysčiais, kurie gali būti naudojami kaip izopropilo šaltiniai alkilinimo reakcijose (jų pridėjimas prie kitų molekulių).
Taigi tarp šių halogenidų turime:
-Izopropil fluorido, KEV (CH 3 ) 2
-Izopropil chloridas, ClCH (CH 3 ) 2
-Izopropil bromidas, BrCH (CH 3 ) 2
-Izopropil jodidas, THK (CH 3 ) 2
Jų struktūros yra identiškos izopropilo alkoholio struktūrai, tik keičiasi atomų, prijungtų prie centrinės arba antrinės anglies, dydis.
Izopropilaminas
Izopropilamino molekulinė struktūra. Šaltinis: Jynto
Dabar jis yra ne OH arba halogenai, bet amino funkcinė grupė, NH 2 (Viršutinės dalies vaizdas). Kaip ir izopropilo alkoholis, izopropilaminas yra antrinis aminas ir atskaitos taškas įvairių insekticidų sintezei. Jis nėra tiekiamas rinkai, nes yra dvokiantis ir degus, todėl yra pavojingas junginys.
Lorcainida
Lorkainido struktūrinė formulė. Šaltinis: Fvasconcellos
Mes palikome izopropilo darinius ir pradėjome jį vertinti kaip paprastą pakaitalą. Lorcainidas (aukščiau) yra prieštaringai vertinamas vaistas, vartojamas širdies ritmui normalizuoti. Pažvelgus į molekulę, po kelių sekundžių bus lengva pamatyti Y kairėje, kuri žymi izopropilą.
Kai kuriose formulėse vietoj Y naudojamas simbolis iPr; tačiau paprastai jis taikomas dar didesnėms ir sudėtingesnėms molekulėms.
Kiti
Galiausiai bus paminėti kiti pavyzdžiai su atitinkamomis formulėmis ar struktūriniais modeliais, kurie bus naudojami kaip izopropilo nustatymo pratimas:
Mazapertino formulė arba cheminė struktūra. Šaltinis: Edas (Edgar181)
Dabar izopropilo Y yra dešinėje pusėje, remiantis tokiu antipsichozinio vaisto mažapertino vaizdu.
Trizopropilfosfino struktūra. Šaltinis: „Smokefoot“
Šį kartą mes turime tris izopropilo grupes, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , atstovaujamus trimis Y. Formulę taip pat galima parašyti kaip PiPr 3 arba P (iPr) 3 .
Tujino molekulinė struktūra. Šaltinis: Edgar181
Galiausiai turime monoterpeno thuyen, kurio struktūra iš pirmo žvilgsnio gali sukelti painiavą dėl to, kur randamas izopropilas. Tačiau ramiai pažvelgę į tai pastebėsite, kad jis yra viršuje.
Nuorodos
- Morrison, RT ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija. 5-asis leidimas. Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
- Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10-asis leidimas.). „Wiley Plus“.
- Stevenas A. Hardingeris. (2017). Iliustruotas organinės chemijos žodynėlis: izopropilas. Atkurta iš: chem.ucla.edu
- „Elsevier BV“ (2019 m.). Izopropilo grupė. „ScienceDirect“. Atkurta iš: sciencedirect.com
- Vikipedija. (2019 m.). Kategorija: izopropilo junginiai. Atkurta iš: en.wikipedia.org