Metilas arba metilo grupė yra alkilo pakaitas, kurio cheminė formulė yra CH 3 . Tai yra paprasčiausias iš visų anglies pakaitalų organinėje chemijoje, jis turi vieną anglį ir tris vandenilius; gaunamos iš metano dujų. Kadangi ji gali prisijungti tik prie kitos anglies, jos padėtis rodo grandinės pabaigą, jos pabaigą.
Žemiau esančiame paveikslėlyje yra viena iš daugelio šios grupės atstovų. Kad sinuosities jo dešinėje rodo, kad po H 3 C- jungties ten gali būti bet koks atomas arba pakaitas; alkilo, R, aromatinio arba arilo, Ar, arba heteroatomo arba funkcinės grupės, tokios kaip OH arba Cl.
Metilo grupė yra paprasčiausias iš anglies pakaitalų organinėje chemijoje. Šaltinis: Su-no-G
Kai funkcinė grupė, prisijungusi prie metilo yra OH, turime alkoholio, metanolio, CH 3 OH; ir jei tai yra Cl, tada turėsime metilchloridą, CH 3 Cl. Organinėje nomenklatūroje jis paprasčiausiai vadinamas „metilu“, prieš kurį nurodomas jo padėties ilgiausioje anglies grandinėje skaičius.
Metilo grupę CH 3 lengva nustatyti atliekant organinių struktūrų išaiškinimą, ypač dėl anglies 13 branduolio magnetinio rezonanso spektroskopijos ( 13 C NMR ). Iš jo po stiprių oksidacijų gaunamos rūgščios COOH grupės, sintetinant karboksirūgštis.
Atstovybės
Galimi metilo grupės vaizdai. Šaltinis: Jü per Vikipediją.
Svarbiausia turime keturis galimus nusiskundimus darant prielaidą, kad CH 3 yra susijęs su alkilo pakaitas R. jie visi lygiaverčiai, bet kol vyksta iš kairės į dešinę erdvinius aspektus molekulėje yra akivaizdus.
Pavyzdžiui, R-CH 3 sukuria įspūdį, kad jis yra plokščias ir linijinis. Toliau pateiktas vaizdas rodo tris kovalentinius CH ryšius, kurie leidžia metilą atpažinti bet kurioje Lewiso struktūroje ir sudaro klaidingą įspūdį, kad jis yra kryžius.
Tada, toliau į dešinę (priešpaskutiniąsias), sp 3 hibridizacija yra stebimas tuo CH 3 anglies dėl savo tetraedrinę geometrijos. Paskutiniame paveiksle cheminis anglies simbolis net nerašomas, tačiau tetraedras laikomas, kad nurodytų, kurie H atomai yra prieš plokštumą ar už jos.
Nors jo nėra paveikslėlyje, kitas labai pasikartojantis būdas, vaizduojant CH 3, yra tiesiog brūkšnio (-) padėjimas „nuogas“. Tai labai naudinga piešiant didelius anglies griaučius.
Struktūra
Sferų ir strypų modeliu pavaizduotos metilo grupės struktūra. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras.
Viršutinis vaizdas yra pirmojo matmens trimatis vaizdas. Blizgi juoda sfera atitinka anglies atomą, o balta - vandenilio atomus.
Vėlgi, dėl sp 3 hibridizacijos anglis turi tetraedrinę aplinką, todėl yra palyginti nepatogi grupė, kuriai CR jungties sukimasis yra steriliai trukdomas; y., ji negali pasisukti, nes baltos sferos trukdytų jų kaimyninių atomų elektroniniams debesims ir pajustų jų atstumimą.
Tačiau CH jungtys gali vibruoti, kaip ir CR jungtis. Todėl, CH 3 yra tetraedrinę geometrijos grupė, kuri gali būti paaiškintas (nustatoma, nustatyti) pagal infraraudonųjų spindulių (IR) spektroskopijos, kaip visa tai gali funkcinės grupės ir anglis, su heteroatomus,.
Svarbiausia, tačiau yra jo išaiškinimas iki 13 C BMR . Šios technologijos dėka nustatomas santykinis metilo grupių kiekis, kuris leidžia surinkti molekulinę struktūrą.
Paprastai kuo daugiau CH 3 grupių turi molekulė, tuo „gremėzdiškesnė“ ar neveiksmingesnė bus jo tarpmolekulinė sąveika; tai yra, kuo mažesnis bus jų lydymosi ir virimo taškas. CH 3 grupės dėl savo vandenilio „slenka“ viena prieš kitą, kai artėja ar liečiasi.
Savybės
Metilo grupei būdinga tai, kad ji iš esmės yra hidrofobinė ir apoliarinė.
Taip yra dėl to, kad jų CH jungtys nėra labai polinės dėl mažo skirtumo tarp anglies ir vandenilio elektronegatyvumo; Be to, tetraedrinė ir simetrinė geometrija paskirsto elektronų tankį beveik vienodai, o tai sąlygoja nereikšmingą dipolio momentą.
Nesant poliškumo, CH 3 „bėga“ nuo vandens, elgdamasis kaip hidrofobas. Todėl, jei jis bus matomas molekulėje, bus žinoma, kad šis metilo galas veiksmingai nesąveikaus su vandeniu ar kitu poliniu tirpikliu.
Kita CH 3 savybė yra santykinis stabilumas. Nebent prie jo prijungtas atomas pašalina elektronų tankį, jis išlieka inertiškas labai stiprioms rūgštinėms terpėms. Tačiau bus matyti, kad jis gali dalyvauti cheminėse reakcijose, daugiausia dėl jos oksidacijos ar migracijos (metilinimo) į kitą molekulę.
Reaktyvumas
Oksidacijos
CH 3 negali laisvai oksiduotis. Tai reiškia, kad jis jautriai formuoja ryšius su deguonimi, CO, jei reaguoja su stipriais oksidatoriais. Oksiduodamasis jis virsta skirtingomis funkcinėmis grupėmis.
Pavyzdžiui, jos pirmasis oksidacijos sukelia į methiol (arba hidroksimetilo) grupės, CH 2 OH, alkoholio. Antrasis, gaunamas formilo grupėje, CHO (HC = O), aldehidas. Ir pagaliau trečiasis leidžia jį paversti karboksilo grupe, COOH, karboksirūgštimi.
Šis oksidacijos serija naudojama sintetinti benzoinės rūgšties (formulės junginys-C 6 H 5 ) iš tolueno (H 3 -C 6 H 5 ).
Jonai
CH 3 kai kurių reakcijų metu gali įgyti momentinius elektros krūvius. Pavyzdžiui, kai metanolis, įkaitintu labai stiprus rūgštinėje terpėje, į teorinio nesant nukleofiliniais (prašytojų teigiamų ir mokesčius), metilo katijonas, CH 3 + , yra suformuotas, nes CH 3 -OH ir OH jungtis yra suskaidytas išeina su jungties elektronų pora.
CH 3 + rūšys yra tokios reaktyvios, kad jos buvo nustatytos tik dujų fazėje, nes reaguoja arba išnyksta esant mažiausiai nukleofilui.
Kita vertus, anijonas taip pat gali būti gaunamas iš CH 3 : methanide, CH 3 - , paprastesniu sulfinilo karbanijono visų. Tačiau, kaip ir CH 3 + , jo buvimas yra nenormalus ir vyksta tik ekstremaliomis sąlygomis.
Metilinimo reakcija
Į metilinimo reakcija, CH 3 perduodamas molekulę, be gaminant elektros krūvis (CH 3 + arba CH 3 - ) į procesą. Pavyzdžiui, metilo jodidas, CH 3 I yra geras metilinimo agentas, ir gali pakeisti OH, jungtį įvairių molekulių su O-CH 3 jungtimi .
Organinėje sintezėje tai nereiškia jokios tragedijos; bet taip, kai metilinamas perteklius, yra azoto DNR bazės.
Nuorodos
- Morrison, RT ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija. 5-asis leidimas. Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
- Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10-asis leidimas.). „Wiley Plus“.
- Rahulas Gladwinas. (2018 m. Lapkričio 23 d.). Metilinimas. „Encyclopædia Britannica“. Atkurta iš: britannica.com
- Danielle Reid. (2019 m.). Metilo grupė: struktūra ir formulė. Tyrimas. Atgauta iš: study.com
- Vikipedija. (2019 m.). Metilo grupė. Atkurta iš: en.wikipedia.org