- Nomenklatūra ir mokymas
- Struktūra ir charakteristikos
- Pavyzdžiai
- Halidai
- Neopentilaminas
- Neopentilo glikolis
- Ličio neopentilas
- Neopentilo Tosilatas
- Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoatas
- Nuorodos
Neopentilo arba neopentilo yra pakaito grupę arba alkilo fragmente, kurio formulė yra (CH 3 ) 3 CCH 2 -, ir neopentane dreifo, vieną iš kelių struktūrinių turinčių izomerų alkaną pentaną. Tai viena iš pentilo grupių, labiausiai randama gamtoje arba nesuskaičiuojamuose organiniuose junginiuose.
Priešdėlis neo yra kilęs iš žodžio „naujas“, galbūt nurodant šio tipo struktūros atradimo laiką tarp pentano izomerų. Šiuo metu jo naudojimas buvo atmestas IUPAC rekomendacijomis; tačiau jis vis dar dažnai naudojamas, be to, kad yra naudojamas kitiems panašiems alkilo pakaitalams.
Neopentilo struktūrinė formulė. Šaltinis: Benjah-bmm 27.
Viršutiniame paveikslėlyje turime neopentilo struktūrinę formulę. Bet kuris junginys, kurio sudėtyje yra ją, kaip pagrindinės dalies jos struktūros, gali būti atstovaujama su (CH, kurio bendra formulė 3 ) 3 CCH 2 R (Ar nors ji taip pat gali būti aromatinis,), kur R yra alifatinis šoninės grandinės, funkcine grupe, arba heteroatomas.
Jei mes pakeisti R hidroksilo grupės, mes gauti neopentilo alkoholio, (CH 3 ) 3 CCH 2 OH. Šio alkoholio pavyzdyje neopentilis apima beveik visą molekulės struktūrą; kai to nėra, sakoma, kad ji yra frakcija arba tik molekulės fragmentas, todėl ji elgiasi tiesiog kaip dar vienas pakaitalas.
Nomenklatūra ir mokymas
Neopentilo susidarymas iš neopentano. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras per „Mol View“.
Neopentilas yra įprastas pavadinimas, kuriuo šis pentilo pakaitalas yra žinomas. Tačiau pagal IUPAC reglamentuojamas nomenklatūros taisykles jo pavadinimas yra 2,2-dimetilpropilas (paveikslėlio dešinėje). Galima pastebėti, kad iš tikrųjų yra dvi metilo grupės, prijungtos prie anglies 2, kurios kartu su kitomis dviem sudaro propilo anglies skeletą.
Neopentilo alkoholis tampa 2,2-dimetilpropan-1-oliu. Dėl šios priežasties galioja prefiksas neo-, nes jį žymėti yra daug lengviau, jei aišku, ką jis konkrečiai nurodo.
Iš pradžių taip pat buvo sakoma, kad neopentilis kildinamas iš neopentano, arba teisingiau: iš 2,2-dimetilpropano (paveikslėlio kairėje), kuris atrodo kaip kryžius. Jei vienas iš keturių jos CH 3 buvo prarasti bet kurį iš jos vandenilių (raudonųjų ratams), į neopentilo radikalą, (CH 3 ) 3 CCH 2 · būtų iš karto suformuoti .
Kai šis radikalas prisijungs prie molekulės, jis taps neopentilo grupe arba pakaitu. Šia prasme neopentilo susidarymas yra „lengvas“.
Struktūra ir charakteristikos
Neopentilas yra nepatogus pakaitalas, dar labiau nei tret-butilas; Iš tiesų, tiek akcinio kažką bendro, ir tai, kad jie turi 3rd anglies susietas su trijų CH 3s . Ironiška, bet neopentilas ir tret-butilas yra panašesni nei tretpentilas (1,1-dimetilpropilas) ir tret-butilas.
Tret-butilo struktūra yra (CH 3 ) 3 C-, tuo tarpu neopentilo yra (CH 3 ) 3 CCH 2 -; tai yra, jie skiriasi tik dėl to, kad pastaroji turi metileno grupę, CH 2 , šalia 3 ° anglies. Taigi neopentilas pasižymi visomis nepatogiomis ir struktūrinėmis terbutilo savybėmis, o anglies grandinė yra ilgesnė tik vienu papildomu anglies atomu.
Neopentilas yra dar biresnis ir sukelia daugiau steerinių kliūčių nei tret-butilas. Jo galas primena ventiliatoriaus mentes ar trijų kojų kojas, kurių CH ir CC jungtys vibruoja ir sukasi. Be to, mes turime dabar pridėti tinkamą sėjomainą CH 2 , o tai padidina molekulinės erdvės, kad Neopentil užima.
Be to, kas buvo paaiškinta, neopentilas turi tas pačias savybes kaip ir kiti alkilo pakaitalai: jis yra hidrofobinis, apoliarus ir neturi neprisotintų ar aromatinių sistemų. Jis yra toks didelis, kad kaip pakaitalas jis pradeda mažėti; T. y., tai nėra taip dažnai aptinkama, kaip tai atsitinka su terbutilu.
Pavyzdžiai
Junginiai, kurių neopentilo gaunami keičiant R tapatybę, kurio formulė (CH 3 ) 3 CCH 2 R. yra toks, didelių gabaritų grupę, yra mažiau pavyzdžiai laisvų, kurioje ji yra rasta kaip pakaitą, arba kai ji yra laikoma frakcija mažos molekulinės struktūros.
Halidai
Jei R pakaitalą pakeisime halogeno atomu, gausime neopentilo (arba 2,2-dimetilpropil) halogenidą. Taigi, mes turime neopentilfluorido, chlorido, bromido ir jodido:
-FCH 2 , C (CH 3 ) 3
-ClCH 2 , C (CH 3 ) 3
-BrCH 2 , C (CH 3 ) 3
-ICH 2 , C (CH 3 ) 3
Visi šie junginiai yra skysčiai ir greičiausiai naudojami kaip halogeno donorai tam tikroms organinėms reakcijoms arba kvantinės chemijos skaičiavimams ar molekuliniams modeliavimams atlikti.
Neopentilaminas
Kai R yra pakeistas OH, gaunamas neopentilo alkoholis; bet jei jis yra NH 2 , o ne, tada mes turės neopentylamine (arba 2,2-dimetilpropilaminu), (CH 3 ) 3 CCH 2 NH 2 . Vėlgi, šis junginys yra skystis ir jo savybėms paaiškinti nėra daug bibliografinės informacijos.
Neopentilo glikolis
Neopentilo glikolio struktūrinė formulė. Šaltinis: „Emeldir“ per Vikipediją.
Neopentilo glikolis arba 2,2-dimetilpropan-1,3-diolis yra unikalus atvejis, kai pentilo grupė turi du pakaitus (viršutinis vaizdas). Atkreipkite dėmesį, kad neopentilo yra pripažintas struktūros, kurioje dar vienas CH centro 3 praranda H, kad prisijungtų prie antrojo OH grupe, tokiu būdu atskiriant save nuo neopentilo alkoholio.
Kaip ir tikėtasi, šis junginys turi stipresnę tarpmolekulinę sąveiką (aukštesnį virimo tašką), nes jis gali nustatyti daugiau vandenilio jungčių.
Ličio neopentilas
Ličio neopentilo struktūrinė formulė. Šaltinis: Edgaras 181 per Vikipediją.
Pakeisti R ličio atomo mes gauti organometalinio junginio, vadinamo ličio neopentilo, C 5 H 11 Li arba (CH 3 ) CCH 2 Li (viršutinė vaizdo), kuriame C-Li kovalentinis ryšys išsiskirtų.
Neopentilo Tosilatas
Neopentilo tosilato molekulė. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras per „Mol View“.
Viršutiniame paveikslėlyje matome neopentilo tosilato molekulę, pavaizduotą rutulių ir juostų modeliu. Tai yra pavyzdys, kai R yra aromatinis segmentas, Ar, susidedantis iš tosilato grupės, kuri yra toluenas su sulfatu -para padėtyje. Tai yra retas junginys literatūroje.
Neopentilo tosilatinyje neopentilas neturi pirmenybės, bet yra laikomas pakaitu, o ne centrine struktūros dalimi.
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoatas
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoatas. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras per „Mol View“.
Galiausiai turime dar vieną neįprastą pavyzdį: neopentilo 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoatas (viršutinis vaizdas). Jame neopentilo grupė vėl randama kaip pakaitalas, benzoatas kartu su penkiais fluoro atomais, sujungtais benzeno žiede, yra pagrindinė molekulės dalis. Atkreipkite dėmesį, kaip neopentilis atpažįstamas pagal „kojos ar kryžiaus“ išvaizdą.
Neopentilo junginių, kurie yra labai nepatogūs, yra mažiau, palyginti su kitais, turinčiais mažesnius alkilo pakaitus; tokie kaip metilas, ciklobutilo, izopropilo, tret-butilo ir kt.
Nuorodos
- Morrison, RT ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija. 5 ta leidimas. Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
- Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. (10 -asis leidimas). „Wiley Plus“.
- Stevenas A. Hardingeris. (2017 m.). Iliustruotas organinės chemijos žodynėlis: neopentilo grupė. Atkurta iš: chem.ucla.edu
- Vikipedija. (2020). Pentilo grupė. Atkurta iš: en.wikipedia.org