NITRILAI: SAVYBĖS, NOMENKLATŪRA, PANAUDOJIMAS, PAVYZDŽIAI - CHEMIJA - 2025

Kad nitrilai yra tie organiniai junginiai, kurie turi CN funkcinę grupę, prie kurio jis yra taip pat vadinamas kaip ciano grupe, arba cianido atžvilgiu neorganinio chemijos. Alifatiniai nitrilai apibūdinami bendra formule RCN, o aromatiniai nitrilai - formule ArCN.

Nors vandenilio cianidas, HCN ir metalų cianido druskos yra labai toksiški junginiai, tai nėra visiškai tas pats, kas nitrilai. Bet kurios rūšies (šakotosios, tiesinės, aromatinės ir kt.) Anglies skeleto CN grupė įstrižai skiriasi nuo cianido anijono, CN ^- .

Bendroji alifatinio nitrilo formulė. Šaltinis: „Benjah-bmm27“ per Vikipediją.

Nitrilai plačiai paplitę plastikų pasaulyje, nes keli iš jų yra gaunami iš akrilnitrilo, CH ₂ CHCN - nitrilo, su kuriuo sintetinami tokie polimerai kaip nitrilo kaučiukai, naudojami chirurginėms ar laboratorinėms pirštinėms gaminti. Taip pat nitritų yra daugelyje natūralių ir farmacijos produktų.

Kita vertus, nitrilai yra karboksirūgščių pirmtakai, nes jų hidrolizė yra alternatyvus sintezės būdas pastarosioms gauti.

Charakteristikos ir savybės

Struktūra

Nitrilo molekulinės struktūros skiriasi priklausomai nuo R arba Ar tapatumo atitinkamai RCN arba ArCN junginiuose.

Tačiau CN grupės geometrija yra tiesinė dėl jos trigubos jungties, C≡N, kuri yra sp hibridizacijos rezultatas. Taigi CC≡N atomai yra toje pačioje linijoje. Be šių atomų gali būti bet kokios struktūros.

Poliškumas

Nitrilai yra poliniai junginiai, nes CN grupės azotas yra labai elektronegatyvus ir traukia elektronus į save. Todėl jų lydymosi ar virimo taškai yra aukštesni nei jų alkano kolegų.

Pavyzdžiui, acetonitrilo, CH ₃ CN, yra skystis, virimo temperatūra 82ºC; o etano, CH ₃ CH ₃ , yra dujos, kad virimo temperatūra -89 ° C temperatūroje. Todėl atkreipkite dėmesį į didelį CN grupės poveikį tarpmolekulinėms sąveikoms.

Tas pats argumentas galioja ir didesniems junginiams: jei jų struktūroje yra viena ar daugiau CN grupių, gana tikėtina, kad padidėja jų poliškumas ir jie labiau panašūs į polinius paviršius ar skysčius.

Paprastumas

Galima manyti, kad dėl didelio nitrilų poliškumo jie yra palyginti stiprios bazės, palyginti su aminais. Tačiau reikia atsižvelgti į C≡N kovalentinius ryšius ir į tai, kad tiek anglis, tiek vandenilis turi sp hibridizaciją.

RCN principiškumas: jį apibūdina protono, kuris paprastai gaunamas iš vandens, priėmimas:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

Kad RCN protonuotų: laisva elektronų pora ant azoto turi sudaryti ryšį su H ⁺ jonu . Tačiau yra trūkumas: azoto sp hibridizavimas daro jį per daug elektronegatyvų, kad jis labai stipriai pritraukia šią elektronų porą ir net neleidžia susidaryti jungčiai.

Todėl sakoma, kad azoto sp elektronų poros nėra ir kad nitritų baziškumas yra labai žemas. Nitrilai iš tikrųjų yra milijonus kartų mažiau baziniai nei aminai.

Reaktyvumas

Tarp labiausiai reprezentatyvių nitritų reakcijų turime jų hidrolizę ir redukciją. Ši hidrolizė vyksta dėl vandeninės terpės rūgštingumo ar šarmingumo, atitinkamai sukeliant karboksirūgštį arba karboksilato druską:

RCN + 2H ₂ O + HCl → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

Proceso metu taip pat susidaro amidas.

Nitrilai redukuojami į aminus naudojant vandenilio ir metalų katalizatorius:

RCN → RCH ₂ NH ₂

Nomenklatūra

Pagal IUPAC nomenklatūrą nitrilai yra įvardijami pridedant priesagą -nitrilas prie alkano grandinės, iš kurios ji gaunama, pavadinimo, taip pat įtraukiant ciano grupės anglį. Tokiu būdu, CH ₃ CN yra vadinamas ethanonitrile, ir CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN, butanonitrile.

Jie taip pat gali būti vadinami pradedant nuo karboksirūgšties pavadinimo, iš kurios išbrauktas žodis „rūgštis“, o priesagos -ico arba -oic pakeičiamos priesaga -onitrilas. Pavyzdžiui, CH ₃ CN jis būtų acetonitrilo (iš acto rūgšties); C ₆ H ₅ CN, jis būtų benzonitrilas (nuo benzoinės rūgšties); ir (CH ₃ ) ₂ CHCN, 2-metilpropannitrilo.

Arba, jei atsižvelgiama į alkilo pakaitalų pavadinimus, nitrilai gali būti paminėti žodžiu „cianidas“. Pavyzdžiui, CH ₃ CN tada būtų galima pavadinti metil cianidas, ir (CH ₃ ) ₂ CHCN, izopropilo cianidas.

Programos

Nitrilai yra natūralių produktų dalis, randami karčiuose migdoluose, įvairių vaisių kauluose, jūrų gyvūnų, augalų ir bakterijų produktuose.

Jo CN grupės sudaro cianogeninių lipidų ir glikozidų, biomolekulių, kurios, suskaidomos, išskiria vandenilio cianidą, HCN, labai nuodingas dujas, struktūras. Todėl kai kuriuos padarus jie neišvengiamai naudoja biologiškai.

Anksčiau buvo sakoma, kad CN grupės suteikia daug molekulių poliškumo ir iš tikrųjų nelieka nepastebėtos, kai yra junginiuose, turinčiuose farmakologinį aktyvumą. Tokie vaistai nuo nitrilo buvo naudojami kovojant su hiperglikemija, krūties vėžiu, diabetu, psichozėmis, depresija ir kitais sutrikimais.

Jie ne tik atlieka biologiją ir mediciną, bet ir iš saujelės nitrilo plastikų, iš kurių pagamintos chirurginės ir laboratorinės pirštinės, automobilių dalių sandarikliai, žarnos ir tarpikliai, dėl jų atsparumo korozijai ir riebalams, medžiagas, tokias kaip programinė įranga, muzikos instrumentai ar „Lego“ blokai

Nitrilo pavyzdžiai

Toliau ir galiausiai bus išvardyti keli nitrilų pavyzdžiai.

Nitrilo kaučiukai

Akrilnitrilo-butadieno kopolimero molekulinė struktūra. Šaltinis: Kleveris per Vikipediją.

Nitrilo kaučiukas, iš kurio gaminamos minėtos pirštinės ir riebalams atsparios medžiagos, yra kopolimeras, sudarytas iš akrilonitrilo ir butadieno (aukščiau). Atkreipkite dėmesį, kaip linijiškai atrodo CN grupė.

Ciamemazinas

Ciamemazino molekulinė struktūra. Šaltinis: Epop / Public domain

Ciamemazinas yra nitrilo, esančio vaistinėje, pavyzdys, kuris naudojamas kaip antipsichozinis vaistas, ypač skirtas nerimo sutrikimams ir šizofrenijai gydyti. Dar kartą atkreipkite dėmesį į CN grupės tiesiškumą.

Citalopramas

Kitas vaistas nuo nitrilo yra citalopramas, naudojamas kaip antidepresantas

Amigdalinas

Amigdalino molekulinė struktūra. Šaltinis: „Wesalius“ / Viešoji nuosavybė

Amigdalinas yra cianogeninio glikozido pavyzdys. Jis randamas karčiuose migdoluose, slyvose, abrikosuose ir persikuose. Atkreipkite dėmesį, kokia maža yra CN grupė, palyginti su likusia struktūra; net tokiu atveju vien jo buvimo pakanka, kad šiam angliavandeniui būtų suteikta unikali cheminė tapatybė.

Nuorodos

1. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. (10 ^-asis leidimas). „Wiley Plus“.
2. Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
3. Morrisonas ir Boydas. (1987). Organinė chemija. (Penktas leidimas). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Vikipedija. (2020). Nitrilas. Atkurta iš: en.wikipedia.org
5. Chemija „LibreTexts“. (2019 m. Birželio 05 d.). Nitrilų chemija. Atkurta iš: chem.libretexts.org
6. Jimas Clarkas. (2016). Hidrolizuojantys nitrilai. Atgauta iš: chemguide.co.uk
7. Ivy Rose Holistic. (2020). Pavadindami nitrilus. Atkurta iš: ivyroses.com
8. Germán Fernández. (sf). Nitrilo nomenklatūra: IUPAC taisyklės. Atkurta iš: quimicaorganica.org