NITROBENZENAS (C6H5NO2): STRUKTŪRA, SAVYBĖS, NAUDOJIMAS, RIZIKA - CHEMIJA - 2025

Nitrobenzolas yra aromatinis organinis junginys, susidedantis iš benzeno žiedo, C ₆ H ₅ - ir nitro grupės naris azotą ₂ . Jo cheminė formulė yra C ₆ H ₅ NO ₂ . Tai yra bespalvis arba gelsvai gelsvas, riebus skystis, kvepiantis karčiais migdolais ar batų blizgesiu.

Nitrobenzenas yra labai naudingas junginys chemijos pramonėje, nes jis leidžia gauti daugybę cheminių medžiagų, kurios gali būti įvairios. Taip yra todėl, kad ji gali patirti įvairių tipų reakcijas.

Nitrobenzolas, C ₆ H ₅ naris azotą ₂ . Autorius: Marilú Stea.

Tarp svarbių cheminių reakcijų yra nitravimas (tai leidžia į molekulę įtraukti daugiau –NO ₂ grupių ) ir redukcija (priešinga oksidacijai, nes du nitro – NO ₂ grupės deguonies atomai yra pašalinti ir pakeisti vandeniliais).

Pavyzdžiui, naudojant nitrobenzeną, galima gauti anilino ir para-acetaminofenolio. Pastarasis yra gerai žinomas acetaminofenas, kuris yra karščiavimą mažinantis vaistas (vaistas nuo karščiavimo) ir lengvas analgetikas (vaistas nuo nedidelio skausmo).

Su nitrobenzenu reikia elgtis atsargiai, nes jis yra dirginantis ir toksiškas, be keleto simptomų, gali sukelti tam tikros rūšies anemiją, ir manoma, kad jis gali sukelti vėžį. Tai taip pat kenkia aplinkai.

Struktūra

Nitrobenzenas C ₆ H ₅ –NO ₂ yra plokščia molekulė, suformuota iš C ₆ H ₅ benzeno žiedo, prie kurio yra prijungta nitro – NO ₂ grupė . Jos molekulė yra plokščia, nes tarp elektroninių nitro-NO _{2 grupių} ir benzeno žiedo vyksta elektroninė sąveika .

Plokščioji nitrobenzeno molekulės struktūra. Benzeno žiedo dvigubų jungčių elektronai linkę sąveikauti su nitro-NO _{2 grupe} . Autorius: Benjah-bmm27. Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Nitro naris azotą ₂ grupė yra linkęs pritraukti elektronus iš benzeno C ₆ H ₅ - žiedo .

Nitrobenzeno rezonansinės struktūros. Benzeno žiedas paprastai turi teigiamą krūvį, o nitro-NO2 grupė turi neigiamą krūvį. Originalus įkėlėjas buvo Samuele Madini italų Vikipedijoje. . Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Dėl šios priežasties molekulė turi šiek tiek daugiau neigiamos pusės (kur yra –NO ₂ deguonies ) ir šiek tiek daugiau teigiamos pusės (benzeno žiedas).

Azoto grupės deguonies krūvis yra šiek tiek neigiamas, palyginti su benzeno žiedu. Autorius: Marilú Stea.

Nomenklatūra

- nitrobenzenas.

- nitrobenzinas.

- nitrobenzolas.

- Myrban arba myrban aliejus arba esencija (terminas nevartojamas).

Savybės

Fizinė būklė

Bespalvis arba gelsvai aliejingas skystis.

Molekulinė masė

123,11 g / mol.

Lydymosi temperatūra

5,7 ° C.

Virimo taškas

211 ° C.

Pliūpsnio temperatūra

88 ºC (uždaros taurės metodas).

Savaiminio užsidegimo temperatūra

480 ° C.

Tankis

1,2037 g / cm ³ esant 20 ° C temperatūrai.

Tirpumas

Silpnai tirpsta vandenyje: 0,19 g / 100 g vandens, esant 20 ° C. Visiškai maišosi su alkoholiu, benzenu ir dietilo eteriu.

Cheminės savybės

Nitrobenzenas yra stabilus iki maždaug 450 ° C, kur pradeda skaidytis, sudarydamas (nesant deguonies) NO, NO ₂ , benzeną, bifenilą, aniliną, dibenzofuraną ir naftaleną.

Svarbios nitrobenzeno reakcijos yra redukcija, nitravimas, halogeninimas ir sulfoninimas.

Nitravus nitrobenzeną, iš pradžių gaunamas meta-nitrobenzenas, o per ilgą reakcijos laiką gaunamas 1,3,5-nitrobenzenas.

Bromui arba chlorui reaguojant su nitrobenzenu, esant atitinkamam katalizatoriui, gaunamas 3-bromitrobenzenas (meta-bromonitrobenzenas) arba 3-chlor-nitrobenzenas (meta-chloronitrobenzenas).

Redukcijos pavyzdys yra tas, kad apdorojant metahalogenonitrobenzenus alavu (Sn) druskos rūgštyje (HCl), gaunami metahalogenoanilinai.

Nitrobenzeno sulfoninimas atliekamas su kūrenamąja sieros rūgštimi 70–80 ° C temperatūroje, o produktas yra meta-nitrobenzensulfoninė rūgštis. Tai galima sumažinti geležimi ir HCl, kad būtų gauta metanilo rūgštis.

Dimerų formavimas

C ₆ H ₆ benzeno tirpale nitrobenzeno molekulės asocijuojasi viena su kita, sudarydamos dimerus ar molekulių poras. Šiose porose viena iš molekulių yra apverstoje padėtyje kitos atžvilgiu.

Nitrobenzeno dimerų susidarymas, kai molekulės yra apverstos kitos atžvilgiu, gali būti dėl to, kad kiekvienas iš jų turi šiek tiek daugiau teigiamo krūvio ir priešingą, šiek tiek labiau neigiamai įkrautą pusę.

Dimeryje šiek tiek labiau teigiamai įkrauta vienos iš molekulių pusė gali būti artima šiek tiek neigiamai įkrautos kitos molekulės pusei, nes priešingi krūviai traukia ir taip yra su kitomis dviem pusėmis.

Nitrobenzeno dimeris, tai yra, dvi molekulės, linkusios kabėti kartu kai kuriuose tirpikliuose. Autorius: Marilú Stea.

Kitos savybės

Turi kvapą, panašų į migdolų ar batų blizgesį. Sumažėjus temperatūrai, jis sukietėja žalsvai gelsvų kristalų pavidalu.

Gavimas

Ji yra gaunama gydant benzeno C ₆ H ₆ su azoto rūgšties HNO mišinio ₃ ir sieros rūgšties H ₂ SO ₄ . Procesas yra vadinamas nitrinimo ir yra susijęs su jonų nitronium išsidėstymą NO ₂ ⁺ dėka sieros rūgšties H buvimas ₂ SO ₄ .

- Nitronio jonų NO ₂ ⁺ susidarymas :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (nitronio jonas)

- Nitronio jonai veikia benzeną:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- susidaro nitrobenzenas:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

Apibendrinant:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Benzeno nitravimo reakcija yra labai egzoterminė, tai yra, sukuriama daug šilumos, todėl ji yra labai pavojinga.

Programos

Gaunant aniliną ir acetaminofeną

Nitrobenzolas yra dažniausiai naudojamas sintetinti anilinas C ₆ H ₅ NH ₂ , kuris yra junginys, plačiai naudojamas pesticidų, dantenų, dažiklių, sprogmenų ir vaistų gamybai.

Anilinas gaunamas redukuojant nitrobenzeną rūgščioje terpėje, kurioje yra geležies arba alavo, kuris atliekamas pagal šiuos veiksmus:

Nitrobenzenas → Nitrosobenzenas → Fenilhidroksilaminas → Anilinas

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Nitrobenzeno redukcija, norint gauti aniliną. Benjah-bmm27. Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Priklausomai nuo sąlygų, procesą galima sustabdyti vienu iš tarpinių etapų, pavyzdžiui, fenilhidroksilaminu. Pradėjus nuo fenilhidroksilamino stipriai rūgščioje terpėje, para-aminofenolį galima paruošti:

Fenilhidroksilaminas → p-aminofenolis

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Pastarasis yra apdorotas acto anhidridu, kad būtų gautas paracetamolis (acetaminofenas), žinomas karščiavimą mažinantis ir lengvas analgetikas, tai yra vaistas karščiavimui ir skausmui malšinti.

Kartais vaikus, sergančius karščiavimu, galima gydyti acetaminofenu. Acetaminofenas yra nitrobenzeno darinys. Autorius: Augusto Ordonezas. Šaltinis: „Pixabay“.

Acetaminofeno tabletės, nitrobenzeno darinys. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Gentis iš Otavos, Kanada, išvestinis darbas: Anrie. Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Kitas būdas gauti aniliną yra redukuojant nitrobenzeną anglies monoksidu (CO) vandeninėje terpėje, kai katalizatoriumi yra labai mažos paladžio (Pd) dalelės (nanodalelės) (Pd).

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

Gaunant kitus cheminius junginius

Nitrobenzenas yra išeities taškas norint gauti daugybę įvairių junginių, naudojamų kaip dažikliai, pesticidai, vaistai ir kosmetika.

Kai kurie dažikliai gaunami dėl nitrobenzeno. Autorius: Edith Lüthi. Šaltinis: „Pixabay“.

Pavyzdžiui, tai leidžia gauti 1,3-dinitrobenzeną, kuris chlorinant (pridedant chloro) ir sumažinant (pašalinant deguonies atomus) sukuria 3-chloroaniliną. Tai naudojama kaip tarpinė priemonė pesticidams, dažikliams ir vaistams.

Nitrobenzenas buvo naudojamas benzidinui, kuris yra dažiklis, paruošti. Be to, nitrobenzenas yra naudojamas chinolinui, azobenzenui, metanilo rūgščiai, dinitrobenzenui, izocianatams ar piroksilinui gaminti iš daugelio kitų junginių.

Įvairiose programose

Nitrobenzenas yra naudojamas arba buvo naudojamas kaip:

- Ekstrahavimo tirpiklis, skirtas valyti mašinose naudojamą tepalinę alyvą

- Tirpiklis celiuliozės eteriams

- Mišinių, skirtų metalų poliravimui, sudedamoji dalis

- Muiluose

- Mišiniuose, skirtuose batų poliravimui

- Purškiamų dažų konservantas

- Mišinių, skirtų grindų poliravimui, komponentas

- Migdolų esencijos pakaitalas

- Kvepalų pramonėje

- Gaminant sintetinį kaučiuką

- Tirpiklis įvairiuose procesuose

Nitrobenzenas yra kai kurių batų blizginimo mišinių dalis. D-Kuru. Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Pavojai

Nitrobenzenas yra toksiškas įkvėpus, nurijus ir absorbuojamas per odą.

Dirgina odą, akis ir kvėpavimo takus. Tai gali sukelti anemijos tipą, vadinamą methemoglobinemija, tai yra sumažėjęs raudonųjų kraujo kūnelių gebėjimas išleisti deguonį į audinius ir sukelti nuovargį.

Be to, nitrobenzenas sukelia dusulį, galvos svaigimą, pablogėjusį regėjimą, dusulį, kolapsą ir mirtį. Tai taip pat kenkia kepenims, blužniui, inkstams ir centrinei nervų sistemai.

Manoma, kad tai gali būti mutagenas ir galbūt sukelti vėžį žmonėms, nes tai sukėlė gyvūnai.

Be to, nitrobenzeno negalima išmesti į aplinką. Dėl toksiškumo gyvūnams, augalams ir mikroorganizmams jis labai kenksmingas ekosistemoms.

Toksiškumas mikroorganizmams mažina jų biologinį skaidomumą.

Procedūros jo pašalinimui iš aplinkos

Aplinka gali būti užteršta nitrobenzenu per įvairių pramonės šakų, kurios ją naudoja, atliekas, pavyzdžiui, dažų ar sprogmenų pramonę.

Nitrobenzenas yra labai toksiškas teršalas, kurį sunku suskaidyti natūraliomis sąlygomis, dėl šios priežasties jis gali smarkiai užteršti geriamąjį vandenį ir pasėlių laistymo sistemas.

Dėl didelio stabilumo ir toksiškumo mikroorganizmams jis dažnai pasirinktas kaip pavyzdys nuotekų valymo tyrimuose.

Tiriami įvairūs nitrobenzeno pašalinimo iš užteršto vandens būdai. Vienas iš jų yra atliekamas fotokatalitinio skaidymo būdu, ty naudojant saulės spindulius kaip skaidymo reakcijos greitintuvą esant titano dioksidui TiO ₂ .

Su saulės reaktoriumi galima pašalinti vandens užterštumą nitrobenzenu. Mihai-Cosminas Pascariu. Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Taip pat sėkmingai išbandyti mikroelektrolizės metodai, naudojant keramikos geležies (Fe) ir vario (Cu) katalizatorius. Mikroelektrolizė leidžia nitrobenzeną suskaidyti elektros srove.

Nuorodos

1. JAV nacionalinė medicinos biblioteka. (2019 m.). Nitrobenzenas. Atkurta iš pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT ir Boyd, RN (2002). Organinė chemija. 6-asis leidimas. „Prentice-Hall“.
3. Moldoveanu, SC (2019). Kitų azotą turinčių junginių pirolizė. Organinių molekulių pirolizėje (antrasis leidimas). Atgauta iš „sciencedirect.com“.
4. Smith, PWG ir kt. (1969). Aromatinis nitravimas - nitro junginiai. Elektrofiliniai pakaitai. Aromatinėje chemijoje. Atgauta iš „sciencedirect.com“.
5. Windholz, M. et al. (redaktoriai) (1983). „Merck“ indeksas. Chemikalų, vaistų ir biologinių medžiagų enciklopedija. Dešimtasis leidimas. „Merck & CO., Inc“
6. Ullmanno pramoninės chemijos enciklopedija. (1990). Penktasis leidimas. A22 tomas. „VCH Verlagsgesellschaft mbH“.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). UV spinduliuotės sukelta fotokatalitinė nitrobenzeno skilimas, jungiant titaną ant kvarco vamzdelio. Tarptautinis fotoenergijos leidinys, 2012 m. Tomas, ID ID 681941. Atkurta iš vertwi.com.
8. Shikata, T. et al. (2014). Neapoliariniuose tirpikliuose susidaręs nitrobenzeno antiparalelinis dimeris. AIP avansai 4, 067130 (2014). Atkurta iš doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. ir kt. (2019 m.). Azoto benzino redukcija į aniliną, naudojant CO / H ₂ O, esant paladžio nanodalelėms. Catalysts 2019, 9, 404. Atkurta iš mdpi.com.
10. Yang, B. ir kt. (2019 m.). Fe / Cu katalitinio-keramikinio užpildo bandomojo masto gamyba, savybės ir pritaikymas nitrobenzeno junginių nuotekų valymui. Catalysts 2019, 9, 11. Atkurta iš mdpi.com.