PROPILENGLIKOLIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, SINTEZĖ IR PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Propileno glikolis yra alkoholis, turintis į Cheminė formulė C ₃ H ₈ O ₂ arba CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Jį sudaro bespalvis, bekvapis, beskonis, klampus skystis, panašus į sirupą. Jis gerai tirpsta vandenyje, todėl jis yra higroskopiškas ir drėgmę išlaikantis.

Be to, propilenglikolis yra gana stabilus ir chemiškai inertiškas junginys, kuris leido jį naudoti kaip skiediklį įvedant daugelį vaistų į veną ir gydant lokaliai bei per burną įvairias ligas, pavyzdžiui, ichtiozę.

Propilėnglikolio struktūrinė formulė. Šaltinis: Jü

Jo struktūrinė formulė parodyta aukščiau, kuri leidžia aiškiai suvokti, kokia turėtų būti jos molekulė. Atkreipkite dėmesį, kad jis turi dvi hidroksilo grupes ant gretimų anglies atomų, o jo anglies skeletas yra gautas iš angliavandenilio propano; tai yra, jis turi tris anglies atomus.

Kiti šio alkoholio pavadinimai yra 1,2-propanediolis (kurį rekomenduoja IUPAC) ir 1,2-dihidroksipropanas, išskyrus kai kuriuos ne tokius įprastuosius.

Propilenglikolis pramoniniu būdu naudojamas gaminant įvairius maisto produktus ir gėrimus, atliekant drėkinamojo, stabilizuojančio, antioksidantų, antimikrobinių, kitų priedų veikimą stiprinančių funkcijų ir kt.

Pramonės srityje, be kitų, jis gali būti naudojamas daugiausiai: antifrizas, tirpiklis, dervų ir plastikų gamyba, poliesterio audiniai, dažikliai ir dažai.

Nors jis laikomas saugiu junginiu, tam tikromis sąlygomis jis gali būti toksiškas ir kenksmingas sveikatai, o tai gali sukelti širdies sustojimą. Tačiau, palyginti su etilenglikoliu, jis yra ekologiškesnis ir pakeičia pastarąjį kaip automobilių antifrizą.

Propilenglikolio struktūra

Propilenglikolio molekulė. Šaltinis: Karlhahn

Pirmame paveikslėlyje parodyta propilenglikolio struktūrinė formulė; Aukščiau, jo molekulinė struktūra pavaizduota sferų ir juostų modeliu. Raudonos sferos atitinka dviejų OH grupių deguonies atomus.

Visi ryšiai, kuriuos galima pastebėti struktūroje, turi savybę pasisukti ant savo ašies, o tai suteikia molekului lankstumo; ir, savo ruožtu, tai daro įtaką jų virpesių režimams.

Tarpmolekulinės sąveikos požiūriu, dėka dviejų taip arti esančių OH, jie leidžia propilenglikoliui sudaryti keletą vandenilio jungčių. Dėl šių tiltų šio alkoholio virimo temperatūra aukštesnė nei vandens (187,6ºC), nepaisant to, kad jis yra sunkesnis.

Stereoizomerai

Propilenglikolio stereoizomerai. Šaltinis: Jü

Į molekulinę struktūrą, anglies atomas centre (C ₂ ) yra asimetrinė, nes ji turi keturis skirtingus pakaitus, OH, H, CH ₃ ir CH ₂ OH.

Aukščiau esančiame paveikslėlyje taip pat galite pamatyti aukščiau. Kairėje yra struktūrinė formulė, o dešinėje - du propilenglikolio stereoizomerai:

Atkreipkite dėmesį, kad minėta stereoizomerų pora yra veidrodiniai vaizdai, tai yra, jie negali būti sudėti; todėl jie yra enantiomerai.

Jei kraštutinės dešinės (R konfigūracijos) stereoizomeras yra „apverstas“, jis turės tą pačią formulę kaip ir jo partneris (S konfigūracijos); su tuo skirtumu, kad jūsų H atomas bus nukreiptas iš plokštumos, link skaitytojo, o ne už plokštumos.

Savybės

Cheminiai pavadinimai

-Propilenglikolis arba α-propilenglikolis

-1,2-propandiolis (pageidaujama IUPAC)

-1,2-dihidroksipropanas

-Metiletileglikolis.

Molekulinė masė

76,095 g / mol

Lydymosi temperatūra

-60 ° C.

Virimo taškas

187,6 ° C.

užsidegimo vieta

-104 ° C.

-99 ºC (uždara taurė).

Tirpumas vandenyje

10 ⁶ mg / l, esant 20 ° C; tai yra, praktiškai maišant bet kokią proporciją.

Tirpumas organiniuose skysčiuose

Tirpsta etanolyje, acetone ir acetone. Be vandens, jis taip pat maišosi su acetonu ir chloroformu. Tirpsta eteryje.

Tankis

1,0361 g / cm ³ esant 20 ° C temperatūrai.

Garų tankis

2,62 (oro atžvilgiu imama kaip 1).

Garų slėgis

0,13 mmHg 25 ° C temperatūroje.

Stabilumas

Esant žemai temperatūrai, jis yra stabilus sandariai uždarytuose induose. Tačiau atvirose talpyklose ir aukštoje temperatūroje jis linkęs oksiduotis, sudarydamas propionaldehidą, pieno rūgštį, piruvo rūgštį ir acto rūgštį.

Propileno glikolis yra chemiškai stabilus, kai yra sumaišytas su 95% etanolio, glicino ar vandens.

Klampumas

0,581 cPoise 20 ° C temperatūroje.

Degimo šiluma

431 kcal / mol.

Garinimo šiluma

168,6 cal / g (virimo temperatūroje).

Savitoji šiluma

0,590 cal / g 20 ° C temperatūroje.

Formavimo šiluma

-116,1 kcal / mol esant 25 ° C temperatūrai.

Lūžio rodiklis

1431–1433 20 ° C temperatūroje.

pKa

14,9 esant 25 ° C temperatūrai.

Sintezė

Iš propileno oksido

Pramonėje propilenglikolis gaminamas iš propileno oksido (kuris yra epoksidas). Kai kurie gamintojai šiuo metodu nenaudoja katalizatorių, o reakciją vykdo aukštoje 200–220 ºC temperatūroje.

Kita vertus, kiti gamintojai metalus naudoja kaip katalizatorius, o naudojamos temperatūros yra šiek tiek žemesnės nei ankstesnės - nuo 150 ° C iki 180 ° C, juose yra jonų mainų derva ir nedideli sieros rūgšties ar šarmų kiekiai.

Reakcija parodyta šioje cheminėje lygtyje, kurioje praktiškai anglis viršutinėje trikampio viršūnėje yra hidratuota rūgščioje terpėje:

Propilenglikolio sintezė iš propileno oksido. Šaltinis: Jü

Galutiniame produkte yra 20% propilenglikolio, jį galima papildomai išgryninti iki 99,5%.

Iš glicerolio

Propilenglikolio sintezę taip pat galima atlikti iš glicerolio, naudojant katalizatorius; tokius kaip Raney Ni katalizatorius.

Glicerolis turi tris OH grupes, todėl jūs turite atsikratyti vienos, tuo pačiu metu jums reikia vandenilio, kad būtų galima tai transformuoti, ir vanduo išsiskiria vykstant hidrogenolizės reakcijai.

Pavojai

Nors JAV maisto ir vaistų administracija (1982) laikosi saugu naudoti propilenglikolį maiste, yra pranešimų apie neigiamą poveikį. Tarp jų atsirado hiperosmolalumas, hemolizė, širdies aritmija ir pieno rūgšties acidozė.

15 mėnesių berniukas, gavęs dideles vitamino C dozes, suspenduotas propilenglikolyje, patyrė stimuliacijos nereagavimo, tachipnėjos, tachikardijos, diaforezės ir hipoglikemijos epizodus.

Buvo pranešta apie priepuolius, susijusius su vitamino D vartojimu, naudojant propileno glikolį kaip vartojimo priemonę. Taip pat buvo pranešta apie hiperosmolalumo būklę mažiems vaikams, kurie vartojo multivitaminus, kurių sudėtyje yra propilenglikolio.

Suaugusiesiems į veną suleidus dideles propilenglikolio dozes, gali atsirasti inkstų nepakankamumas ir kepenų funkcijos sutrikimas. Be to, toksinis poveikis apima hiperosmolalumą, metabolinę acidozę (pieno rūgšties acidozę) ir septinį sindromą.

Greitas vaisto, kurio sudėtyje yra propilenglikolio, įšvirkštimas į veną buvo susijęs su nervine depresija, hipotenzija, insultu, aritmija, be sąmonės ir galiausiai širdies sustojimu.

PSO (1974 m.) Rekomendavo, kad maiste didžiausia propilenglikolio dozė būtų 25 m / kg per parą. Kai kuriais tyrimais nustatytas toksinis propilenglikolio poveikis, kai jo koncentracija serume viršija 25 mg / dL.

Programos

-Daktarai

Skiediklis vaistuose

Kai kuriuose dirbtiniuose ašarų preparatuose, pavyzdžiui, Systane, kaip ingredientas naudojamas propilenglikolis.

Jis naudojamas kaip skiediklis, leidžiantis į veną sušvirkšti daugybę vaistų, įskaitant: diazepamą, digoksiną, lorazepamą, feritinoiną, etomidatą, nitrogliceriną, natrio fenobarbitalį ir kt.

Propilenglikolis buvo naudojamas alkoholio pagrindu pagamintose rankų higieninėse priemonėse, atliekant drėkinamąjį poveikį, kad būtų išvengta rankų sausumo.

Higroskopinis agentas

Propilenglikolis pridedamas prie kvėpavimo takų inhaliatorių, siekiant sumažinti bronchų sekretų klampumą, kaip tai yra astmos ligos atveju.

Antiseptikas

Jis naudojamas kaip antiseptikas, veikiantis panašiai kaip etanolis; bet yra šiek tiek mažiau efektyvus nei etanolis. Vietinis propilenglikolio užpilamas vandeniniu 40–60% skiedimu.

Ichtiozės gydymas

Jis buvo naudojamas pacientams, sergantiems ichtiozėmis, susijusiomis su X chromosoma, ir ichtioze vulgaris. Šioms ligoms būdingas odos dėmių ir žvynelių procesas.

Propilenglikolis ir kiti nealkoholiniai geliai padidina salicilo rūgšties keratolitinį poveikį. Šis cheminių junginių derinys gali būti naudingas gydant ichtiozę.

Kiti

Tepalas, kurio sudėtyje yra 70% propilenglikolio, yra naudojamas su gerais rezultatais gydant ragenos edemą.

-Pramoninis

Maiste

Propilenglikolis yra labai naudinga drėgmę išlaikanti priemonė maisto produktuose. Be to, jis veikia kaip konservantas, galintis veikti patogenus. Be to, tai mažai reaktyvus junginys, todėl nereaguoja su kitais maisto komponentais.

-Jo higroskopiškumas užtikrina vandens ir kitų medžiagų įsisavinimą optimaliomis sąlygomis. Tokiu būdu palaikoma maisto drėgmės kontrolė, siekiant išvengti jų išdžiūvimo ir greitesnio jų pablogėjimo.

-Tai yra antioksidantas, prailginantis maisto pusinės eliminacijos laiką, apsaugantis jį nuo žalos, kurią jame gali sukelti deguonis.

-Jis veikia ištirpindamas kitus priedus, kurių gali būti perdirbant maistą, tokius kaip: dažikliai, kvapiosios medžiagos ir antioksidantai.

- Naudojamas gaminant skystus saldiklius, grietininius ledus, plaktą pieną ir kt.

Antifrizas

Jis atlieka funkciją, panašią į etilenglikolį. Tačiau pirmenybė teikiama propilenglikolio naudojimui dėl mažo toksiškumo. Etilenglikolis gali sudaryti kalcio oksalato kristalus, kurie gali pakenkti širdžiai, plaučiams ir inkstams.

Propilenglikolis gali blokuoti ledo kristalų susidarymą, užkertant kelią užšalimui. Be to, jis sumažina vandens užšalimo tašką ir trukdo jam atsirasti. Jis taip pat naudojamas orlaivio sparnams nušveisti.

Kosmetika ir asmens priežiūros priemonės

Jis naudojamas palaikyti plaukų drėgmę. Be to, jis padeda suminkštinti odą ir plaukus bei kontroliuoja bakterijų augimą.

Propilenglikolis naudojamas gaminant daugybę asmens priežiūros priemonių, tokių kaip: dezodorantai, kremai nuo saulės, veido kremai, kūno losjonai ir pagalbinės medžiagos, kad būtų stabilizuotos putos, naudojamos skutimosi kremuose.

Jis taip pat naudojamas kaip drėkiklis, siekiant išvengti sausos odos ir rankų.

Kiti

Propilenglikolis naudojamas gaminant klijus, sandariklius ir dangas.

Jis naudojamas šilumnešiuose ir hidrauliniuose bei stabdžių skysčiuose. Be to, jis naudojamas slopinant dulkes; dažikliuose ir dažikliuose: tepalai, natūralių dujų dehidratacija, plastifikatoriai, paviršiaus aktyviosios medžiagos ir vaškai.

Jis naudojamas tekstilės pramonėje poliesterio pluoštų gamyboje. Jis naudojamas dažuose ir dangose ​​elementų apsaugai; kaip tirpiklis spausdinimo dažuose ir pritaikomų plastikų gamyboje.

-Papildomas naudojimas

JAV kariuomenė jį naudoja dūmams gaminti, kurie naudojami kaip uždanga ar ekranas, siekiant paslėpti kariuomenės judėjimą mūšio lauke.

Jis taip pat naudojamas masinio dydžio traukinių ir laivų modeliuose, kad būtų galima modeliuoti dūmų išmetimą per mažus šildytuvus.

Propilenglikolis kartu su gliceroliu yra naudojamas e-cigarečių skystose užtaisuose, kurie sumažina įprastinių cigarečių toksinį poveikį.

Nuorodos

1. Vikipedija. (2019 m.). Propilenglikolis. Atkurta iš: en.wikipedia.org
2. „PubChem“. (2019 m.). Propilenglikolis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. „Dow“ chemijos įmonė. (2019 m.). Propileno glikoliai, skirti naudoti pramonėje. Atkurta iš: dow.com
4. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10 ^-asis leidimas). „Wiley Plus“.
5. Lim, TY, Poole, RL ir Pagelen, NM (2014). Propileno glikolio toksiškumas vaikams. J. Pediatr. „Pharmacol Ther“. 19 (4): 277–282.
6. „Mandl Elise“. (2018 m. Kovo 02 d.). Propileno glikolis maiste: ar šis priedas yra saugus? Atgauta iš: heatline.com
7. Žalioji Karolina. (2017 m. Rugsėjo 26 d.). Propileno glikolio naudojimo būdai kasdieniame gyvenime. Atkurta iš: bizfluent.com