MUILINIMAS: REAKCIJA IR MEDŽIAGOS, KURIAS GALIMA GAUTI - CHEMIJA - 2025

Muilinimas yra pagrindinis hidrolizė esteriu. Tai reiškia, kad esteris negrįžtamai reaguoja su baze (NaOH arba KOH), sudarydamas alkoholį ir natrio ar kalio karboksilatus. Šis žodis reiškia „muilo gaminimas“ ir, tiesą sakant, tai yra viena iš seniausių žmonijos naudojamų cheminių reakcijų.

Babilono laikais pelenai, surinkti iš medžio, augalų ir gyvulinių riebalų, ištobulino muilo gaminimo meną. Kodėl gyvuliniai riebalai? Priežastis ta, kad joje gausu glicerolio testterių (trigliceridų), o medžio pelenai yra kalio, pagrindinio metalo, šaltinis.

Priešingu atveju reakcija vyksta mažesne išeiga, tačiau pakanka atspindėti jos poveikį dažams ir kai kuriems paviršiams. Tai yra aliejiniai dažai, kai pigmentai sumaišomi su aliejumi (esterių šaltinis).

Muilinimo reakcija

Mechanizmas

Esteriuose yra acilo grupė (O = C - R), kuri yra jautri nukleofiliniams priepuoliams, tokiems kaip OH ^- .

Kadangi deguonies atomai „vagia“ elektronų tankį iš anglies atomo, jis patiria iš dalies teigiamą krūvį, juo labiau esterių atveju.

Taigi šis teigiamas krūvis pritraukia neigiamas rūšis, galinčias prisidėti elektronus prie anglies atomo, sukeldamas nukleofilinę ataką (kairioji vaizdo pusė). Dėl to susidaro tetraedrinis tarpinis produktas (antroji molekulė iš kairės į dešinę).

Neigiamo krūvio ant tetraedrinę tarpinis deguonies yra iš OH produktas ^- aplinkinių. Tuomet šis neigiamas krūvis delokalizuojamas, kad susidarytų karbonilo grupė, tada „priversdamas“ nutrūkti C-OR ’jungtis. Be to, šis perkėlimą, masinį gamina karboksigrupę RCOOH ir alkoksidas jonų R'O ^- .

Galiausiai, kadangi reakcijos terpė yra bazinė, alkoksidas deprotontuoja vandens molekulę, o karboksirūgštis reaguoja su kitu OH ^- iš terpės, sukurdama muilinimo produktus.

Kinetika

Muilinimo reakcijos greitis yra proporcingas reagentų koncentracijai. Kitaip tariant, padidinus esterio (RCOOR ') arba bazės (NaOH) koncentraciją, reakcija vyks greičiau.

Tai taip pat suprantama taip: muilinimo greitis yra pirmas, palyginti su esteriu, ir pirmas, - pagal bazę. Tai, kas išdėstyta pirmiau, gali būti išreikšta tokia matematinė lygtis:

Greitis = k

Čia k yra pastovusis arba greičio koeficientas, kuris kinta priklausomai nuo temperatūros ar slėgio; tai yra, kuo didesnė šiluma, tuo didesnis muilinimo greitis. Dėl šios priežasties terpė verdama.

Kadangi abu reagentai yra pirmosios kinetinės kategorijos, bendra reakcija yra antros eilės.

Reaguojant į muilinimą, norint sudaryti tetraedrinį tarpinį produktą, reikalingas nukleofilinis išpuolis, apimantis tiek esterį, tiek bazę.

Taigi antros eilės kinetika atsispindi šiame fakte, nes jie įsikiša į lemiamą (lėtą) reakcijos žingsnį.

Medžiagos, kurias galima gauti muilinant

Pagrindiniai muilinimo produktai yra alkoholiai ir karboksirūgščių druskos. Rūgščioje terpėje gaunami atitinkami RCOOH, gaunami muilinant riebalus ir aliejų, kurie yra žinomi kaip riebiosios rūgštys.

Taigi muilą sudaro riebalų rūgščių druskos, gaunamos muilinant. Ar išeini su kokiais katijonais? Jie gali būti Na ⁺ , K ⁺ , Mg ²⁺ , Fe ³⁺ ir kt.

Šios druskos tirpsta vandenyje, bet yra nusodinamos veikiant į mišinį pridėtam NaCl, kuris dehidratuoja muilą ir atskiria jį nuo vandeninės fazės. Triglicerido muilinimo reakcija yra tokia:

Glicerinas yra alkoholinis „E“, o muilas yra visos susidariusių riebalų rūgščių druskos. Čia kiekviena -R šoninė grandinė turi skirtingą ilgį ir neprisotinimo laipsnį. Taigi šios grandinės daro skirtumą tarp augalinių riebalų ir aliejų.

Tada muilų gaminimo pagrindas yra geriausių riebalų ir aliejų, tiksliau, įvairių trigliceridų šaltinių pasirinkimas.

Šios muilo baltos masės struktūroje gali būti dažiklių ir kitų organinių junginių, suteikiančių malonių aromatų ir ryškių spalvų. Taigi šioje srityje menas ir pašaukimas sutelkia įvairiausias galimybes.

Tačiau muilinimo reakcija taip pat yra sintetinis karboksirūgščių ir alkoholių būdas, nebūtinai susijęs su glicerinu ar muilais.

Pavyzdžiui, atliekant bet kurio esterio, pavyzdžiui, paprasto etilo acetato, bazinę hidrolizę, bus gaunama acto rūgštis ir etanolis.

Tirpiklis muilų veikimas

Riebalų rūgščių druskos tirpsta vandenyje, bet ne taip, kaip jonai yra solvatuojami; tai yra, apsupta vandeningos sferos. Muilo atveju jų -R šoninės grandinės teoriškai neleidžia jiems ištirpti vandenyje.

Todėl, norėdami neutralizuoti šią energetiškai nepatogią padėtį, jos yra orientuotos taip, kad šios grandinės susiliestų ir sudarytų apoliarinį organinį branduolį, o polinės galvos, esančios gale (–COO ^- Na ⁺ ), sąveikautų su vandenį ir sukurkite „polinį apvalkalą“.

Aukščiau pavaizduota aukščiau esančiame paveikslėlyje, kur pavaizduota šio tipo struktūra, vadinama miceliu.

„Juodosios uodegos“ atitinka hidrofobines grandines, įsipainiojančias į pilkosios sferos apsaugotą organinį branduolį. Šios pilkos sferos sudaro polinį apvalkalą, –COO ^– Na ⁺ galvutes .

Taigi, micelės yra riebalų rūgščių druskų sankaupos (aglomeracijos). Jų viduje gali būti riebalų, kurie netirpūs vandenyje dėl savo nepolinio pobūdžio.

Kaip jie tai daro? Tiek riebalų, tiek -R grandinės yra hidrofobinės, todėl abi turi didelį afinitetą viena kitai.

Kai micelės užklijuoja riebalus, vanduo sąveikauja su poliariniu apvalkalu, sudarydamas sąlygas muilui tirpti. Taip pat micelės yra neigiamai įkrautos, sukeldamos atstūmimą viena kitai ir todėl sukeldamos riebalų išsisklaidymą.

Nuorodos

1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (2017 m. Spalio 03 d.). Muilinimo apibrėžimas ir reakcija. Gauta 2018 m. Balandžio 24 d. Iš: thinkco.com
2. Pranciškus A. Carey. Organinė chemija. Karboksirūgštys. (šeštasis leidimas, 863–866 psl.). Mc Graw Hill.
3. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. Organinė chemija. Lipidai (10-asis leidimas. 1056-1058 psl.). „Wiley Plus“.
4. Vikipedija. (2018 m.). Muilinimas. Gauta 2018 m. Balandžio 24 d. Iš: en.wikipedia.org
5. Boydas C. (2015 m. Vasario 27 d.). Suprasti muilo chemiją ir istoriją. Gauta 2018 m. Balandžio 24 d. Iš: chemservice.com
6. Luca Laghi. (2007 m. Kovo 27 d.). Muilinimas. Gauta 2018 m. Balandžio 24 d. Iš: commons.wikimedia.org
7. Amanda nėrimas. (2015 m. Gegužės 12 d.). Micelė (pilkos spalvos). Gauta 2018 m. Balandžio 24 d. Iš: commons.wikimedia.org