SECBUTILIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, NOMENKLATŪRA, FORMAVIMAS - CHEMIJA - 2025

Antr-butilo arba sek. Yra radikalas, arba pakaitas alkilo grupė, gauta iš n -butan, struktūrinę izomero linijinė grandinė butano. Tai yra viena iš butilo grupių, kartu su izobutilo, tret-butilo ir n-butilo, ir yra visa tai, kas dažniausiai būna nepastebėta tų, kurie pirmą kartą mokosi organinės chemijos.

Taip yra todėl, kad sekbutilis sukelia painiavą bandant jį įsiminti arba identifikuoti stebint bet kurią struktūrinę formulę. Todėl didesnė svarba skiriama terbutilo arba izobutilo grupėms, kurias lengviau suprasti. Tačiau žinodami, kad jis yra gautas iš n-butano, ir šiek tiek praktikuodami išmokstate į tai atsižvelgti.

Bet kurio junginio su sek-butilo pakaitu struktūrinė formulė. Šaltinis: „Pngbot“ per Vikipediją.

Viršutiniame paveikslėlyje galite pamatyti sek-butilą, susietą su šonine grandine R. Atkreipkite dėmesį, kad ji tarsi turi n-butilo grupę, tačiau užuot sujungusi R per anglies atomus jo galuose, ji yra susieta su priešpaskutiniais anglimis, kurios yra 2-osios. Taigi iš čia kilęs priešdėlis sec - iš antrinio ar antrinio, nurodant šią antrąją anglį.

Antr-butilo junginys gali būti, atstovaujamas bendrosios formulės CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ . Pavyzdžiui, jeigu R yra OH funkcinė grupė, tada mes turės 2-butanolis arba antr-butilo alkoholio, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃ .

Nomenklatūra ir mokymas

Sec-butilo susidarymas iš n-butano. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras per „Mol View“.

Antr-butilo yra žinoma, kad būti gaunami iš n -butan, linijinį izomero butanas, C ₄ H ₁₀ (kairiojo viršutinio vaizdą). Kadangi R jungiasi prie bet kurio iš dviejų priešpaskutinių angliavandenilių, laikomi tik angliavandeniliai 2 ir 3. Šie angliavandeniliai turi prarasti vieną iš dviejų vandenilių (raudonaisiais apskritimais), nutraukdami CH ryšį ir sudarydami secbutilo radikalą.

Kai šis radikalas bus inkorporuotas arba susietas su kita molekule, jis taps secbutilo grupe arba pakaitu (vaizdo dešinėje).

Atkreipkite dėmesį, kad R gali būti prijungtas prie anglies 2 arba anglies 3, abi pozicijos yra lygiavertės; y., be to, kad abu anglai yra antriniai arba 2-asis, rezultato struktūros skirtumo nebūtų. Taigi, uždedant R ant anglies 2 arba 3, bus sukurtas junginys pirmame paveikslėlyje.

Kita vertus, verta paminėti, kad pavadinimas „secbutyl“ yra tas, kuriuo ši grupė yra geriausiai žinoma; tačiau pagal sistemingą nomenklatūrą teisingas jo pavadinimas yra 1-metilpropilas. arba 1-metilpropilas. , Kad yra, kodėl antr-butilo anglies atomų aukščiau (dešinėje) atvaizdo yra sunumeruoti per 3, su anglies 1 yra vienas, kuris rišasi su R ir CH ₃ .

Struktūra ir charakteristikos

Struktūriškai n-butilas ir secbutilis yra ta pati grupė, tik tuo skirtumu, kad jie yra sujungti su R skirtingais anglies atomais. N-butilo jungtys, naudojant pirminius arba 1 anglies atomus, o secbutilo jungtys - prie antrinės arba antrosios anglies. Už jos ribų jie yra tiesiniai ir panašūs.

Secbutilis kelia painiavą keletą pirmųjų kartų, nes jo 2D atvaizdą įsiminti nėra lengva. Užuot išbandę metodą, turintį omenyje kaip akį traukiantį paveikslą (kryželį, Y ar koją ar ventiliatorių), tiesiog žinokite, kad jis yra visiškai tas pats kaip n-butilas, bet pritvirtintas antrąja anglimi.

Taigi, kai matoma bet kokia struktūrinė formulė ir įvertinama linijinė butilo grandinė, iškart bus galima atskirti, ar tai n-butilas, ar sek-butilas.

Sek-butilas yra šiek tiek mažiau birus nei n-butilas, nes jo jungtis prie antrosios anglies neleidžia jam uždengti daugiau molekulinės erdvės. Viena iš to pasekmių yra ta, kad jos sąveika su kita molekule nėra tokia efektyvi; todėl tikimasi, kad junginio su sec-butilo grupe virimo temperatūra bus žemesnė nei n-butilo grupės junginio.

Kitu atveju secbutilis yra hidrofobinė, apoliarinė ir nesočioji grupė.

Pavyzdžiai

Keičiant R tapatybę, visų junginio CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ , pagal bet kuri funkcinė grupė, heteroatomu, ar tam tikro molekulinę struktūrą, yra gauti skirtingi pavyzdžiai junginių, kurių sudėtyje antr-butilo.

Halidai

Sec-butilchlorido struktūrinė formulė. Šaltinis: „Dschanz“ / Viešoji nuosavybė

Kai mes pakeisti halogeno atomas X R, turime antr-butilo halogenidą, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . Aukščiau esančiame paveikslėlyje matome, pavyzdžiui, sec-butilchloridą arba 2-chlorbutaną. Atminkite, kad žemiau chloro atomo yra tiesi butano grandinė, tačiau prie chloro jis yra prijungtas antrine anglimi. Tas pats pastebėjimas galioja sek-butilfluoridui, bromidui ir jodidui.

Sec-butilo alkoholis

Sec-butilo alkoholio arba 2-butanolio struktūrinė formulė. Šaltinis: „Kado6450“ / Viešoji nuosavybė

Pakeisdami R R, gauname secbutilo alkoholį arba 2-butanolį (aukščiau). Vėlgi, mes turime tą patį pastebėjimą kaip ir sek-butilo chlorido. Šis vaizdas yra lygiavertis pirmajam atvaizdui, skiriasi tik struktūrų orientacija.

Sec-butilo alkoholio virimo temperatūra yra 100 ºC, o butilo alkoholio (arba 1-butanolio) - beveik 118 ºC. Tai iš dalies parodo tai, kas buvo aptarta skyriuje apie struktūras: kad tarpmolekulinės sąveikos yra silpnesnės, kai yra sec-butilo, palyginti su tomis, kurios aptinkamos su n-butilu.

Secbutilaminas

Panašiai kaip secbutilo alkoholis, pakeisdami NH ₂ R , turime secbutilamino arba 2-butanamino.

Secbutilacetatas

Sec-butilacetato struktūrinė formulė. Šaltinis: „Edgar181“ / Viešas domenas

Pakeisti R ir acetatas grupės, CH ₃ CO ₂ , turime antr-butilo acetato (viršutinė vaizdo). Atminkite, kad secbutilis vaizduojamas ne linijiškai, o su raukšlėmis; tačiau jis lieka prijungtas prie acetato su antrąja anglimi. Secbutilas pradeda prarasti cheminę reikšmę, nes yra susijęs su deguonimi prisotinta grupe.

Iki šiol pavyzdžius sudarė skystos medžiagos. Toliau bus kalbama apie kietąsias medžiagas, kuriose sec-butilas yra tik dalis molekulinės struktūros.

Džokeris

Bromacilo struktūrinė formulė. Šaltinis: „Fvasconcellos“ per Vikipediją.

Viršutiniame paveikslėlyje turime bromacilą - herbicidą, naudojamą kovai su piktžolėmis, kurio molekulinėje struktūroje yra sec-butilo (dešinėje). Atminkite, kad secbutilis atrodo mažas šalia uracilo žiedo.

Pravastatinas

Pravastatino struktūrinė formulė. Šaltinis: „Edgar181“ / Viešas domenas

Galiausiai viršutinėje nuotraukoje yra molekulinė pravastatino struktūra - vaistas, vartojamas sumažinti cholesterolio kiekį kraujyje. Ar gali būti nustatyta secbutilo grupė? Pirmiausia ieškokite keturių anglies grandinės, esančios konstrukcijos kairėje. Antra, atkreipkite dėmesį, kad jis jungiasi prie C = O, naudodamas antrąją anglį.

Pravastatinoje vėlgi secbutilis atrodo mažas, palyginti su likusia struktūros dalimi, todėl sakoma, kad jis yra paprastas pakaitalas.

Nuorodos

1. Morrison, RT ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija. 5-asis leidimas. Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
3. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. (10-asis leidimas.). „Wiley Plus“.
4. Stevenas A. Hardingeris. (2017 m.). Iliustruotas organinės chemijos žodynėlis: sec-butilas. Atkurta iš: chem.ucla.edu
5. Jamesas Ashenhurstas. (2020). Nebūk futilas, mokykis butilų. Atkurta iš: masterorganicchemistry.com
6. Vikipedija. (2020). Kategorija: Sec-butilo junginiai. Atkurta iš: commons.wikimedia.org