SULFONAMIDAI: VEIKIMO MECHANIZMAS, KLASIFIKACIJA IR PAVYZDŽIAI - CHEMIJA - 2025

Kad sulfonamidai yra rūšys, kurių struktūra yra suformuotas esančia sulfonilo fragmente (RS (= O) ₂ -R '), kur abu deguonies atomai yra patalpintas dvigubų jungčių su sieros atomo, ir amino funkcinės grupės (R NR'R ''), kur R, R 'ir R' 'yra pakaitų atomai arba grupės, sujungtos su azoto atomu.

Lygiai taip pat šis funkcinė grupė formos junginiai, kurie turi tą patį pavadinimą (kurio bendra formulė yra pristatomas kaip RS (= O) ₂ -NH ₂ ), kurie yra medžiagų, kurios yra pirmtakai kai kurių narkotikų grupių.

1935 m. Viduryje vokiečių kilmės mokslininkas Gerhardas Domagkas, besispecializuojantis patologijos ir bakteriologijos srityse, rado pirmąsias rūšis, priklausančias sulfonamidams.

Šis junginys buvo vadinamas Prontosil rubrum ir kartu su savo tyrimais pelnė Nobelio fiziologijos ar medicinos premijos nuopelnus beveik po penkerių metų nuo jo atradimo.

Veiksmo mechanizmas

Vaistų, pagamintų iš šių cheminių medžiagų, atžvilgiu yra plačiai pritaikomos bakteriostatinės savybės (kurios paralyžiuoja bakterijų augimą), ypač norint pašalinti daugumą organizmų, kurie laikomi gramteigiamais ir gramneigiamais.

Tokiu būdu sulfonamidų struktūra yra gana panaši į para-aminobenzenkarboksirūgšties (geriau žinomos kaip PABA, jos santrumpa angliškai vadinama), kuri laikoma būtina folio rūgšties biosintezės procesui bakterijų organizmuose, kuriems sulfonamidai atrodo selektyviai toksiški.

Dėl šios priežasties abu junginiai konkuruoja dėl fermentinių rūšių, vadinamų dihidrofolato sintaze, slopinimo. Jie sukelia dihidrofolio rūgšties (DHFA), kuri yra būtina sintetinant nukleorūgštis, sintezės blokavimą.

Kai bakterijų organizmuose blokuojamas kofermento folatų rūšių biosintetinis procesas, slopinamas jų augimas ir dauginimasis.

Nepaisant to, klinikinis sulfonamidų pritaikymas nebenaudojamas daugeliui gydymo būdų, todėl daugelio vaistų gamybai jis derinamas su trimetoprimu (priklausančiu diaminopirimidinais).

klasifikacija

Sulfonamidai turi skirtingas savybes ir savybes, atsižvelgiant į jų struktūrinę konfigūraciją, kuri priklauso nuo atomų, sudarančių molekulės R grandines, ir jų išdėstymo. Juos galima suskirstyti į tris pagrindines klases:

Sultams

Jie priklauso ciklinę struktūrą turinčių sulfonamidų grupei, kurie gaminami panašiai kaip ir kiti sulfonamidų tipai, paprastai vykstant tiolių arba disulfidų, kurie suformuoja ryšius su aminais, oksidacijos procesui vienoje talpykloje.

Kitas būdas gauti šiuos junginius, pasižyminčius biologiniu aktyvumu, apima išankstinį linijinės grandinės sulfonamido susidarymą, kur vėliau susidaro ryšiai tarp anglies atomų, kad susidarytų ciklinės rūšys.

Šios rūšys apima sulfanilamidą (sulfa vaistų pirmtaką), sultiamą (turintį antikonvulsinį poveikį) ir ampiroksikamą (turintį priešuždegiminių savybių).

Sulfinamidai

Šios medžiagos turi struktūrą, vaizduojamą kaip R (S = O) NHR), kurioje sieros atomas yra sujungtas su deguonimi per dvigubą jungtį ir per viengubus ryšius su R grupės anglies atomu ir grupės azotu. NHR.

Be to, jie priklauso amidų grupei, gaunamai iš kitų junginių, vadinamų sulfininėmis rūgštimis, kurių bendroji formulė pavaizduota kaip R (S = O) OH, kur sieros atomas yra sujungtas dviguba jungtimi su deguonies atomu ir jungtimis. paprastas su R pakaitu ir OH grupe.

Kai kurie sulfinamidai, turintys chiralines savybes, pavyzdžiui, kaip para-toluensulfinamidas, laikomi labai svarbiais asimetrinio tipo sintezės procesams.

Disulfonimidai

Disulfonimidų struktūra buvo nustatyta kaip RS (= O) _2- N (H) S (= O) ₂ -R ’, kur kiekvienas sieros atomas priklauso sulfonilo grupei, kur kiekvienas iš jų yra susietas su dviem deguonies atomai per dvigubus ryšius, per viengubus ryšius su atitinkama R grandine ir abu yra sujungti su tuo pačiu centrinio amino azoto atomu.

Panašiai kaip sulfinamidai, šios rūšies cheminės medžiagos yra naudojamos enantioselektyviosios sintezės procesuose (dar vadinamuose asimetrine sinteze) dėl jų katalizės funkcijos.

Kiti sulfonamidai

Šiai sulfonamidų klasifikacijai netaikomas ankstesnis klasifikavimas, tačiau farmaciniu požiūriu jie suskirstyti į: vaikų antibakterinius vaistus, antimikrobinius vaistus, sulfonilkarbamidus (geriamuosius antidiabetinius vaistus), diuretikus, prieštraukulinius vaistus, dermatologinius vaistus, antiretrovirusinius vaistus, antivirusinius vaistus nuo hepatito C. , tarp kitų.

Reikia pažymėti, kad tarp antimikrobinių vaistų yra padalijimas, pagal kurį sulfonamidai klasifikuojami pagal greitį, kurį jie absorbuoja organizme.

Pavyzdžiai

Yra daugybė sulfonamidų, kuriuos galima rasti komerciškai. Kai kurie jų pavyzdžiai aprašyti žemiau:

Sulfadiazinas

Jis plačiai naudojamas dėl savo antibiotinio aktyvumo, veikdamas kaip fermento, vadinamo dihidropteroato sintetaze, inhibitorius. Toksoplazmozei gydyti jis labai dažnai naudojamas kartu su pirimetaminu.

Chloropropamidas

Tai priklauso sulfonilkarbamidų grupei, kurios funkcija padidinti insulino gamybą 2 tipo cukriniam diabetui gydyti, tačiau jo vartojimas buvo nutrauktas dėl šalutinio poveikio.

Furosemidas

Jis priklauso diuretikų grupei ir parodo įvairius reakcijos mechanizmus, tokius kaip trukdžiai tam tikro baltymo jonų mainų procesui ir tam tikrų fermentų slopinimas tam tikroje organizmo veikloje. Jis vartojamas edemai, hipertenzijai ir net staziniam širdies nepakankamumui gydyti.

Brinzolamidas

Slopinimui naudojamas fermentas, vadinamas karboanhidraze, kuris yra audiniuose ir ląstelėse, tokiose kaip raudonieji kraujo kūneliai. Jis veikia gydant tokias ligas kaip akių hipertenzija ir atvirojo kampo glaukoma.

Nuorodos

1. Vikipedija. (sf). Sulfonamidas (vaistas). Atkurta iš en.wikipedia.org
2. Sriramas. (2007). Vaistinė chemija. Gauta iš books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. ir Cybulska, M. (2011). Antibiotikų ir sulfonamidų atradimų istorija. PubMed, 30 (179): 320–2. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.gov
4. „ScienceDirect“. (sf). Sulfonamidas. Gauta iš „sciencedirect.com“
5. Chaudhary, A. Farmacinė chemija - IV. Atkurta iš knygų.google.co.ve