- Nomenklatūra ir mokymas
- Struktūra ir charakteristikos
- Terbutilo pavyzdžiai
- Halidai
- Tret-butilo alkoholis
- Terbutilo hipochloritas
- Terbutilo izocianidas
- Tretinis butilacetatas
- Diterbutileteris
- Buprofezinas
- Avobenzonas
- Nuorodos
Tret-butilo arba tret-butilo yra alkilo grupė arba pakaitas, kurio į formulę -C (CH 3 ) 3 ir gauto iš izobutanas. Priešdėlis tert - kyla iš tretinio, nes centrinis anglies atomas, su kuriuo ši grupė jungiasi prie molekulės, yra tretinis (3); tai yra, ji sudaro jungtis su dar trim anglimis.
Terc-butilas yra bene svarbiausia butilo grupė, aukščiau izobutilo, n-butilo ir sec-butilo. Šis faktas priskiriamas jo didelių gabaritų dydžiui, dėl kurio padidėja sterikos kliūtys, turinčios įtakos tam, kaip molekulė dalyvauja cheminėje reakcijoje.
Terbutilo grupė. Šaltinis: „Pngbot“ per Vikipediją.
Viršutiniame paveikslėlyje pavaizduota tret-butilo grupė, susieta su šonine grandine R. Šią grandinę gali sudaryti anglies ir alifatinis skeletas (nors jis taip pat gali būti aromatinis, Ar), organinė funkcinė grupė arba heteroatomas.
Terbutilas primena ventiliatoriaus mentes ar trijų kojų pėdas. Kai jis apima didelę molekulės struktūros dalį, pavyzdžiui, tret-butilo alkoholio atveju, junginys yra tariamas iš jo; ir jei, atvirkščiai, tai yra tik molekulės frakcija ar fragmentas, tada sakoma, kad tai yra ne kas kita, kaip pakaitalas.
Nomenklatūra ir mokymas
Terbutilo susidarymas iš izobutano. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras per „Mol View“.
Iš pradžių buvo paaiškinta, dėl ko ši grupė vadinama terbutilu. Tačiau tai yra bendras vardas, kuriuo jis žinomas.
Jos pavadinimas, vadovaujamas senąja sistemine nomenklatūra, o šiuo metu taip pat IUPAC nomenklatūra, yra 1,1-dimetiletilas. Viršutiniame paveikslėlyje dešinėje yra išvardyti angliavandeniliai. Iš tikrųjų galima pastebėti, kad du metilai yra sujungti su anglimi 1.
Taip pat buvo sakoma, kad terbutilas yra gaunamas iš izobutano, kuris yra labiausiai šakotas ir simetriškas butano izomeras.
Pradedant nuo izobutanas (kairėje vaizdo), centrinė 3. anglies turi prarasti savo tik vandenilio atomą (raudonas apskritimas), kad jos CH jungtį taip, kad terbutilo radikalą, · C (CH 3 ) 3, kyla . Kai šis radikalas sugeba prisijungti prie molekulės arba R (arba Ar) šoninės grandinės, jis tampa pakaitu arba tret-butilo grupe.
Tokiu būdu, ne mažiau kaip ant popieriaus, junginiai, kurių bendroji formulė RC (CH 3 ) 3 ar RT-Bu yra gauti.
Struktūra ir charakteristikos
Terc-butilo grupė yra alkilas, o tai reiškia, kad ji yra gaunama iš alkano ir kad ją sudaro tik CC ir CH ryšiai. Vadinasi, jis yra hidrofobinis ir apoliarus. Tačiau tai nėra išskirtinės jo savybės. Tai grupė, kuri užima per daug vietos, yra nepatogi ir tai nenuostabu, nes joje yra trys CH 3 grupės , pačios savaime didelės, susietos su ta pačia anglimi.
Kiekvienas yra CH 3 iš -C (CH 3 ) 3 sukasi, vibruoja, prisideda prie jos molekulinės aplinkos sąveikos London dispersinių jėgų. Nėra pakankamai su vienu, yra trys CH 3 , kad pasukti, jei jie buvo iš ventiliatoriaus mentes, visa terbutilo grupė yra nepaprastai didelių gabaritų, lyginant su kitų pakaitų.
Dėl to atsiranda nuolatinis sterinis kliūtis; tai yra, erdvinis dviejų molekulių sunkumas susitikti ir veiksmingai sąveikauti. Terbutilas veikia mechanizmus ir tai, kaip vyksta cheminė reakcija, kuri stengsis vykti tokiu būdu, kad būtų kuo mažiau kliūčių sterikui.
Pvz., Atomai, artimi –C (CH 3 ) 3, bus mažiau jautrūs pakaitų reakcijoms; CH 3 neleis molekuliui ar grupei, kuri nori būti įtraukta į molekulę, priartėti.
Be to, kas jau buvo minėta, terbutilas linkęs mažinti lydymosi ir virimo taškus, atspindėti silpnesnę tarpmolekulinę sąveiką.
Terbutilo pavyzdžiai
Žemiau bus aptariama keletas junginių, kuriuose yra tret-butilo, pavyzdžių. Jie yra gauti tiesiog keičiant R tapatybes, kurio formulė RC (CH 3 ) 3 .
Halidai
Pakeisdami R halogeno atomu, gauname tretbutilo halogenidus. Taigi, mes turime jų atitinkamus fluorus, chloridus, bromidus ir jodidus:
-FC (CH 3 ) 3
-ClC (CH 3 ) 3
-BrC (CH 3 ) 3
-IC (CH 3 ) 3
Iš jų geriausiai žinomi ClC (CH 3 ) 3 ir BrC (CH 3 ) 3, kurie yra atitinkamai organiniai tirpikliai ir kitų chlorintų ir bromintų organinių junginių pirmtakai.
Tret-butilo alkoholis
Ir tretinio butilo alkoholio, (CH 3 ) COH arba t-BuOH, yra dar vienas iš paprasčiausių pavyzdžių, gautų iš tret-butilo, kuri taip pat susideda iš paprastesniu tretinio alkoholio visų. Jo virimo temperatūra yra 82 ºC, o izobutilo alkoholio - 108 ºC. Tai rodo, kaip šios didelės grupės buvimas daro neigiamą įtaką tarpmolekulinėms sąveikoms.
Terbutilo hipochloritas
Pakeisti R hipochloritu, OCl - arba ClO - , turime junginys terbutilo hipochlorito, (CH 3 ) 3 COCl, kurioje ji išsiskiria savo kovalentine jungtimi COCl.
Terbutilo izocianidas
Terbutilo izocianido struktūrinė formulė. Šaltinis: „Edgar181“ / Viešas domenas
Dabar pakeisti R isocyanide, NC arba -N≡C, turime junginys tret-butilo isocyanide, (CH 3 ) 3 CNC arba (CH 3 ) 3 , C-N≡C. Aukščiau esančiame paveikslėlyje matome jo struktūrinę formulę. Jame terbutilas išsiskiria plika akimi kaip ventiliatorius ar trijų kojų kojas ir gali būti painiojamas su izobutilu (Y formos).
Tretinis butilacetatas
Terc-butilacetato struktūrinė formulė. Šaltinis: „Edgar181“ / Viešas domenas
Mes taip pat turi tret-butilo acetato, CH 3 COOC (CH 3 ) 3 (viršutinė vaizdo), kuriam mes gauti pakeičiant R ir acetatas grupės. Terbutilas praranda struktūrinį prioritetą, nes yra prisijungęs prie deguonies junginių grupės.
Diterbutileteris
Diterbutilo eterio struktūrinė formulė. Šaltinis: Wolfmankurd angliškoje Vikipedijoje. / Viešoji nuosavybė
Diterbutilo eterio (viršutinio paveikslo) nebegalima apibūdinti, naudojant formulę RC (CH 3 ) 3 , taigi tret-butilas šiuo atveju elgiasi tiesiog kaip pakaitalas. Šio junginio formulė yra (CH 3 ) 3 COC (CH 3 ) 3 .
Atkreipkite dėmesį, kad pagal savo struktūrą abi grupės arba terbutilo pakaitalai primena dvi kojas, kur OC jungtys yra šių kojų dalys; deguonis su dviem trijų kojų kojomis.
Iki šiol pateikti pavyzdžiai buvo skysti junginiai. Paskutiniai du bus tvirti.
Buprofezinas
Buprofezino struktūrinė formulė. Šaltinis: Meodipt / Public domain
Aukščiau esančiame paveikslėlyje turime insekticido buprofezino struktūrą, kai dešinėje dešinėje galime pamatyti terbutilo „koją“. Apačioje mes taip pat turime izopropilo grupę.
Avobenzonas
Avobenzono struktūrinė formulė. Šaltinis: Fvasconcellos (aptarimas • prisideda) / Viešoji nuosavybė
Galiausiai mes turime avobenzoną - apsaugos nuo saulės komponentą dėl jo didelio gebėjimo sugerti UV spindulius. Terbutilas vėlgi yra dešinėje struktūros dalyje dėl savo panašumo į koją.
Terbutilas yra pernelyg dažna grupė daugelyje organinių ir farmacinių junginių. Jo buvimas keičia molekulės sąveikos su aplinka būdą, nes ji yra labai nepatogi; ir todėl jis atstumia viską, kas nėra nei alifatinė, nei apoliarinė, kaip kad yra biomolekulių poliniai regionai.
Nuorodos
- Morrison, RT ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija. 5-asis leidimas. Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
- Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. (10-asis leidimas.). „Wiley Plus“.
- Vikipedija. (2020). Butilo grupė. Atkurta iš: en.wikipedia.org
- Stevenas A. Hardingeris. (2017 m.). Iliustruotas organinės chemijos žodynėlis: tret-butilas. Atkurta iš: chem.ucla.edu
- Jamesas Ashenhurstas. (2020). t-butilo. Atkurta iš: masterorganicchemistry.com