- Etilacetato struktūra
- Nėra vandenilio jungties donorų atomų
- Fizinės ir cheminės savybės
- Vardai
- Molekulinė formulė
- Molekulinė masė
- Fizinis aprašymas
- Spalva
- Kvapas
- Skonis
- Kvapo slenkstis
- Virimo taškas
- Lydymosi temperatūra
- Tirpumas vandenyje
- Tirpumas organiniuose tirpikliuose
- Tankis
- Garų tankis
- Stabilumas
- Garų slėgis
- Klampumas
- Degimo šiluma
- Garinimo šiluma
- Paviršiaus įtempimas
- Lūžio rodiklis
- Laikymo temperatūra
- pKa
- Sintezė
- Fišerio reakcija
- Tiščenkos reakcija
- Kiti metodai
- Programos
- Tirpiklis
- Dirbtiniai skoniai
- „Analytics“
- Organinės sintezės
- Chromatografija
- Entomologija
- Pavojai
- Nuorodos
Etilo acetatas arba etilas etanoato (IUPAC pavadinimas) yra organinis junginys, kurio cheminė formulė yra CH 3 COOC 2 H 5 . Jį sudaro esteris, kuriame alkoholio komponentas gaunamas iš etanolio, o jo karboksirūgšties komponentas gaunamas iš acto rūgšties.
Tai skystis normaliomis temperatūros ir slėgio sąlygomis, suteikiantis malonų vaisių aromatą. Ši savybė puikiai atitinka tai, ko tikimasi iš esterio; o tai iš tikrųjų yra etilo acetato cheminė prigimtis. Dėl šios priežasties jis naudojamas maisto produktuose ir alkoholiniuose gėrimuose.
Etilo acetatas. Šaltinis: „Wikimedia“.
Viršutinis vaizdas rodo etilo acetato skeleto struktūrą. Kairėje pusėje pažymėkite jo karboksirūgšties komponentą, o dešinėje - alkoholio komponentą. Struktūriniu požiūriu galima tikėtis, kad šis junginys elgiasi kaip acto ir alkoholio hibridas; tačiau jis pasižymi savo savybėmis.
Būtent čia tokie hibridai, vadinami esteriais, išsiskiria tuo, kad yra skirtingi. Etilo acetatas negali reaguoti kaip rūgštis, taip pat negali būti dehidratuotas, nes nėra OH grupės. Vietoj to, ji yra pagrindinė hidrolizė, esant stipriai bazei, pavyzdžiui, natrio hidroksidui, NaOH.
Ši hidrolizės reakcija naudojama mokymo laboratorijose atliekant cheminius kinetinius eksperimentus; kur reakcija taip pat yra antros eilės. Kai įvyksta hidrolizė, etilo etanoatas praktiškai grįžta į pradinius komponentus: rūgštį (deprotonuotą NaOH) ir alkoholį.
Jo struktūriniame skelete pastebima, kad vandenilio atomai vyrauja virš deguonies atomų. Tai daro įtaką jų gebėjimui sąveikauti su rūšimis, kurios nėra tokios poliariškos kaip riebalai. Taip pat jis naudojamas tirpinant junginius, tokius kaip dervos, dažikliai ir apskritai organinės kietosios medžiagos.
Nepaisant malonaus aromato, ilgalaikis šio skysčio poveikis organizmui daro neigiamą poveikį (kaip ir beveik visiems cheminiams junginiams).
Etilacetato struktūra
Etilo acetato rutulio ir juostos modelis. Šaltinis: „Benjah-bmm27“
Viršutinis paveikslėlis rodo etilo acetato struktūrą su rutulio ir juostos modeliu. Šiame modelyje deguonies atomai yra paryškinti raudonais rutuliais; kairėje yra frakcija, gauta iš rūgšties, o dešinėje - frakcija, gauta iš alkoholio (alkoksi grupė, –OR).
Karbonilo grupė matoma jungiant C = O (dvigubus strypus). Aplink šią grupę ir gretimą deguonį struktūra yra lygi, nes dėl abiejų deguonies dalių rezonanso vyksta delokalizacija; faktas, paaiškinantis santykinai mažą α vandenilio (–CH 3 grupės , susijusios su C = O) rūgštingumą .
Pasukdama du savo ryšius, molekulė tiesiogiai palaiko tai, kaip ji sąveikauja su kitomis molekulėmis. Dviejų deguonies atomų buvimas ir asimetrija struktūroje suteikia jam nuolatinį dipolio momentą; o tai savo ruožtu yra atsakinga už jų dipolio-dipolio sąveiką.
Pavyzdžiui, elektronų tankis yra didesnis už du deguonies atomus, smarkiai sumažėja –CH 3 grupėje ir palaipsniui OCH 2 CH 3 grupėje .
Dėl šios sąveikos etilo acetato molekulės normaliomis sąlygomis sudaro skystį, kurio virimo temperatūra yra labai aukšta (77ºC).
Nėra vandenilio jungties donorų atomų
Atidžiai pažvelgę į struktūrą, pastebėsite, kad nėra atomo, galinčio duoti vandenilio ryšį. Tačiau deguonies atomai yra tokie receptoriai, todėl dėl etilo acetato jis labai gerai tirpsta vandenyje ir maždaug sąveikauja su poliniais junginiais ir vandenilio jungčių donorais (tokiais kaip cukrus).
Tai taip pat leidžia puikiai sąveikauti su etanoliu; priežastis, dėl kurios jo buvimas alkoholiniuose gėrimuose nėra keistas.
Kita vertus, jos alkoksi grupė sudaro ji galėtų sąveikauti su tam tikrų nepoliariniai junginiams, pavyzdžiui, chloroformo, CH 3 Cl.
Fizinės ir cheminės savybės
Vardai
-Etilo acetatas
-Etilo etanoatas
-Etilo acto esteris
-Acetoksietanas
Molekulinė formulė
C 4 H 8 O 2 arba CH 3 COOC 2 H 5
Molekulinė masė
88,106 g / mol.
Fizinis aprašymas
Skaidrus bespalvis skystis.
Spalva
Bespalvis skystis.
Kvapas
Būdingas eteriams, panašus į ananasų kvapą.
Skonis
Malonus skiedžiant jis prideda alaus vaisių skonio.
Kvapo slenkstis
3,9 ppm. 0,0196 mg / m 3 (silpnas kvapas); 665 mg / m 3 (didelis kvapas).
Kvapas aptinkamas esant 7–50 ppm (vidurkis = 8 ppm).
Virimo taškas
Nuo 171 ° F iki 760 mmHg (77,1 ° C).
Lydymosi temperatūra
-118,5 ° F (-83,8 ° C).
Tirpumas vandenyje
80 g / L
Tirpumas organiniuose tirpikliuose
Maišomas su etanoliu ir etilo eteriu. Labai gerai tirpsta acetone ir benzene. Maišosi ir su chloroforminiais, nekintamaisiais ir lakiaisiais aliejais, taip pat su deguonimi ir chlorintais tirpikliais.
Tankis
0,9003 g / cm 3 .
Garų tankis
3,04 (ore: 1 santykis).
Stabilumas
Jis lėtai suyra su drėgme; nesuderinamas su įvairiais plastikais ir stipriais oksidatoriais. Maišymas su vandeniu gali būti sprogus.
Garų slėgis
93,2 mmHg esant 25 ºC
Klampumas
0,423 mPoise 25 ° C temperatūroje.
Degimo šiluma
2238,1 kJ / mol.
Garinimo šiluma
35,60 kJ / mol 25 ° C temperatūroje.
Paviršiaus įtempimas
24 dynai / cm esant 20 ° C.
Lūžio rodiklis
1,373 esant 20 ° C / D.
Laikymo temperatūra
2–8 ° C.
pKa
16–18 25 ° C temperatūroje.
Sintezė
Fišerio reakcija
Etilo acetatas pramoniniu būdu susintetinamas Fišerio reakcija, kurios metu etanolis esterinamas acto rūgštimi. Reakcija vykdoma kambario temperatūroje.
CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O
Reakciją pagreitina rūgštinė katalizė. Pusiausvyra pasislenka į dešinę, tai yra etilo acetato susidarymo metu, pašalinant vandenį; pagal Mišių veiksmų įstatymą.
Tiščenkos reakcija
Etilo acetatas taip pat pramoniniu būdu gaunamas naudojant Tiščenko reakciją, konjuguojant du ekvivalentus acetaldehido, naudojant katalizatorių alkoksidą.
2 CH 3 CHO = & gt; CH 3 Cooch 2 CH 3
Kiti metodai
-Etilo acetatas sintetinamas kaip šalutinis produktas, oksidavus butaną acto rūgštimi, vykstant 175 ° C temperatūrai ir 50 atm slėgiui. Kobalto ir chromo jonai naudojami kaip katalizatorius.
-Etilo acetatas yra polivinilacetato etanolizės į polivinilo alkoholį šalutinis produktas.
-Etilo acetatas taip pat gaminamas pramonėje dehidrinant etanolį, katalizuojant reakciją, naudojant varį, esant aukštai temperatūrai, bet žemesnei kaip 250 ºC.
Programos
Tirpiklis
Etilo acetatas naudojamas kaip tirpiklis ir skiediklis, naudojamas valymo schemose. Jis naudojamas kaip tirpiklis modifikuoto apynių ekstrakto gamyboje ir kavos bei arbatos lapų kofeino pašalinime. Jis naudojamas rašaluose, naudojamuose vaisiams ir daržovėms žymėti.
Etilo acetatas naudojamas tekstilės pramonėje kaip valymo priemonė. Jis naudojamas kalibruojant termometrus, naudojamas atskirti cukrų. Dažų pramonėje jis naudojamas kaip tirpiklis ir naudojamų medžiagų skiediklis.
Dirbtiniai skoniai
Jis naudojamas gaminant vaisių skonius; pavyzdžiui: bananų, kriaušių, persikų ir ananasų, taip pat vynuogių aromato ir kt.
„Analytics“
Jis naudojamas nustatant bismutą, borą, auksą, molibdeną ir platiną, taip pat kaip talio tirpiklį. Etilacetatas turi galimybę išgauti daug junginių ir elementų, esančių vandeniniame tirpale, tokių kaip: fosforas, kobaltas, volframas ir arsenas.
Organinės sintezės
Etilo acetatas pramonėje naudojamas kaip dervos, naudojamos fotorezisto formose, klampumo mažinimo priemonė. Jis naudojamas acetamido, acetilacetato ir metilheptanono gamyboje.
Chromatografija
Etilacetatas laboratorijose naudojamas kaip judančioji kolonėlės chromatografijos fazė ir kaip ekstrahavimo tirpiklis. Kadangi etilo acetatas turi palyginti žemą virimo temperatūrą, jį lengva išgaruoti, o tai leidžia koncentruoti tirpiklyje ištirpintas medžiagas.
Entomologija
Etilo acetatas yra naudojamas entomologijoje vabzdžiams, įdėtiems į indą, uždusinti, kad būtų galima juos surinkti ir ištirti. Etilacetato garai naikina vabzdį, jo nesunaikindami ir neleidžiant jam sukietėti, palengvindami jo surinkimą surinkimui.
Pavojai
-The LD 50 etilo acetato žiurkių rodo žemą toksiškumą. Tačiau tai gali dirginti odą, akis, odą, nosį ir gerklę.
-Paveikis dideliu lygiu gali sukelti galvos svaigimą ir alpimą. Taip pat ilgalaikis poveikis gali paveikti kepenis ir inkstus.
- Įkvėpus etilo acetato, kurio koncentracija yra 20 000 - 43 000 ppm, gali atsirasti plaučių edema ir kraujavimas.
- OSHA nustatė, kad profesinio poveikio riba yra vidutiniškai 400 ppm ore per 8 valandų darbo pamainą.
Nuorodos
- Stevenas A. Hardingeris. (2017). Iliustruotas organinės chemijos žodynėlis: etilo acetatas (EtOAc). Atkurta iš: chem.ucla.edu
- Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10 -asis leidimas). „Wiley Plus“.
- Morrison, RT ir Boyd, RN (1990). Organinė chemija. (5 d leidimas). Redakcija Addison-Wesley Iberoamericana.
- Vikipedija. (2019 m.). Etilo acetatas. Atkurta iš: en.wikipedia.org
- Medvilnė S. (antra). Etilo acetatas. Atkurta iš: chm.bris.ac.uk
- „PubChem“. (2019 m.). Etilo acetatas. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Naujųjų augalų chemikalas. (2018 m.). Etilacetato panaudojimas ir panaudojimas. Atgauta iš: foodsweeteners.com
- Naujojo Džersio senjorų sveikatos priežiūros departamentas. (2002). Etilo acetatas. . Atgautas iš: nj.gov