- Pirminės anglies savybės
- Vieta ir nuorodos
- Mažas sterinis kliūtis
- Reaktyvumas
- Tipai
- Pavyzdžiai
- Aldehidai ir karboksirūgštys
- Tiesiniuose aminuose
- Alkilhalogeniduose
- Nuorodos
Pirminės anglies yra vienas, kad bet kuris junginys,, nepriklausomai nuo jų molekulinę aplinkos, forma nuoroda į mažiausiai vienas anglies atomas. Ši jungtis gali būti vienguba, dviguba (=) arba triguba (≡), jei tik yra susieti du anglies atomai ir gretimose vietose (logiškai).
Vandeniliai, esantys šioje anglyje, yra vadinami pirminiais vandeniliais. Tačiau pirminių, antrinių ir tretinių vandenilių cheminės savybės mažai skiriasi ir jas daugiausia lemia anglies molekulinė aplinka. Dėl šios priežasties pirminė anglis (1 °) paprastai yra traktuojama svarbiau nei jos vandenilis.
Pirminiai angliavandeniai hipotetinėje molekulėje. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras.
O kaip atrodo pirminė anglis? Kaip jau buvo minėta, atsakymas priklauso nuo jūsų molekulinės ar cheminės aplinkos. Pvz., Aukščiau pateiktame paveikslėlyje hipotetinės (nors tikriausiai tikrosios) molekulės struktūroje yra pirminiai angliavandeniliai, uždaryti raudonais apskritimais.
Jei atidžiai pažiūrėsite, pamatysite, kad trys iš jų yra identiški; o kiti trys yra visiškai skirtingi. Pirmasis trijų susideda iš metilo grupėmis, -CH 3 (į molekulės dešinės pusės), o kiti yra metilol grupės, -CH 2 OH, nitrilo, -CN, ir amido, RCONH 2 (į kairę iš molekulė ir žemiau jos).
Pirminės anglies savybės
Vieta ir nuorodos
Aukščiau buvo parodyti šeši pirminiai angliavandeniliai, išskyrus jų buvimo vietą ir kitus atomus ar grupes. Jie gali būti bet kurioje konstrukcijos vietoje ir visur, kur jie yra, žymi „kelio galą“; tai yra, kur baigiasi skeleto dalis. Štai kodėl jie kartais vadinami terminiais angliavandeniliais.
Tokiu būdu, akivaizdu, kad -CH 3 grupės yra terminalas ir jų anglies yra 1 °. Atkreipkite dėmesį, kad ši anglis jungiasi prie trijų vandenilių (kurie buvo praleisti paveikslėlyje) ir prie vienos anglies, užpildydama jų keturis atitinkamus ryšius.
Todėl, jie visi pasižymi tuo, kad CC jungtį, ryšį, kuris taip pat gali būti du kartus (C = CH 2 ) arba trigubą (C≡CH). Tai išlieka tiesa, net jei prie šių anglies atomų yra kiti atomai ar grupės; kaip ir kiti trys paveiksle likę 1 ° angliavandeniliai.
Mažas sterinis kliūtis
Buvo minėta, kad pirminiai angliavandeniliai yra terminalas. Signalizuodami skeleto ruožo pabaigą, nėra kitų atomų, trukdančių jiems erdvėje. Pavyzdžiui, -CH 3 grupės gali sąveikauti su atomų kitų molekulių; tačiau jų sąveika su kaimyniniais tos pačios molekulės atomais yra maža. Tas pats galioja -CH 2 OH ir -CN.
Taip yra todėl, kad jie yra praktiškai veikiami „vakuumo“. Todėl, palyginti su kitomis anglies rūšimis (2-oji, 3-oji ir 4-oji), jos paprastai nedaro kliūčių štampuoti.
Tačiau yra išimčių, kai molekulinės struktūros produktas turi per daug pakaitalų, yra labai lankstus arba linkęs užsisklęsti savyje.
Reaktyvumas
Viena iš mažesnių sterilo kliūčių aplink pirmąją anglį pasekmių yra didesnis reagavimas su kitomis molekulėmis. Kuo mažiau atomų blokuos atakuojančios molekulės kelią link jos, tuo didesnė bus jos reakcija.
Bet tai tiesa tik žvelgiant iš kritinės pusės. Iš tikrųjų svarbiausias veiksnys yra elektroninis; tai yra kokia yra minėtų 1 ° anglies aplinka.
Šalia pirminės esančios anglies perkelia į ją dalį savo elektronų tankio; ir tas pats gali atsitikti priešinga kryptimi, teikiant pirmenybę tam tikros rūšies cheminei reakcijai.
Taigi, steriniai ir elektroniniai veiksniai paaiškina, kodėl paprastai jis yra pats reaktyviausias; nors iš tikrųjų nėra pirminės reakcijos taisyklės visiems pirminiams angliavandeniliams.
Tipai
Pirminiams angliavandeniams nėra būdinga klasifikacija. Jie klasifikuojami pagal atomų grupes, kurioms jie priklauso arba prie kurių jie yra prijungti; Tai yra funkcinės grupės. Ir kadangi kiekviena funkcinė grupė apibrėžia tam tikrą organinių junginių tipą, yra skirtingi pirminiai angliavandeniliai.
Pavyzdžiui, grupė -CH 2 OH yra kilęs iš pirminio alkoholio rch 2 OH. Taigi pirminius alkoholius sudaro 1 ° anglies atomai, prijungti prie hidroksilo grupės, -OH.
Kita vertus, nitrilo grupė -CN arba -C≡N gali būti tiesiogiai sujungta su anglies atomu vieninteliu C-CN ryšiu. Tokiu būdu, antrinės (R egzistavimas 2 KN) arba daug mažiau aukštąjį (R 3 KN) , nebus tikimasi nitrilųams .
Panašus atvejis įvyksta su pakaitu, gautų iš amido, -CONH 2 . Jis gali pakeisti azoto atomo vandenilius; tačiau jos anglis gali jungtis tik prie kitos anglies, todėl ji visada bus laikoma pirminiu, C-CONH 2 .
Ir su grupės atžvilgiu -CH 3 , ji yra alkilo pakaitalas, kuris gali būti susietas tik į kitą anglies, yra todėl pagrindinis. Jei etilo grupė, -CH 2 CH 3 , yra laikoma, kita vertus, ji bus nedelsiant pažymėti, kad CH 2 , metileno grupę, yra 2 ° anglies, nes jis yra susijęs su dviem anglies atomais, (c-CH 2 CH 3 ).
Pavyzdžiai
Aldehidai ir karboksirūgštys
Buvo paminėti keli pirminių angliavandenilių pavyzdžiai. Be jų, yra šios poros grupių: -CHO ir -COOH, atitinkamai vadinamos formilu ir karboksilu. Šių dviejų grupių angliavandeniliai yra pirminiai, nes jie visada sudarys junginius, kurių formulės: RCHO (aldehidai) ir RCOOH (karboksirūgštys).
Ši pora yra glaudžiai susijusi tarpusavyje dėl oksidacijos reakcijų, kurių metu formilo grupė virsta į karboksilą:
RCHO => RCOOH
Reakcija, kurią patiria aldehidai arba -CHO grupė, jei ji yra pakaitalas molekulėje.
Tiesiniuose aminuose
Iš aminų klasifikaciją priklauso tik nuo pakeitimo iš -NH laipsnis 2 grupės vandenilio atomai . Tačiau linijiniuose aminuose, kaip ir propanamine, gali būti stebimi pirminiai angliavandeniliai:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
Atkreipkite dėmesį, kad CH 3 visada bus 1. anglies, bet šį kartą CH 2 dešinėje yra taip pat 1. nes ji yra prisijungusi prie vieno anglies ir NH 2 grupės .
Alkilhalogeniduose
Labai panašus į ankstesnį pavyzdys pateiktas su alkilhalogenidais (ir daugeliu kitų organinių junginių). Tarkime, bromopropanas:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
Jame pirminiai angliavandeniliai nesikeičia.
Apibendrinant galima pasakyti, kad 1 ° angliavandeniliai peržengia organinių junginių (ir net metalų organinius junginius) tipą, nes jų gali būti bet kuriame iš jų ir jie yra identifikuojami vien dėl to, kad yra susieti su viena anglimi.
Nuorodos
- Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10 -asis leidimas). „Wiley Plus“.
- Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT ir Boyd, RN (1987). Organinė chemija. (5 d leidimas). Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (2010 m. Birželio 16 d.). Pirminė, antrinė, tretinė, ketvirtinė organinės chemijos dalis. Meistras organinėje chemijoje. Atkurta iš: masterorganicchemistry.com
- Vikipedija. (2019 m.). Pirminė anglis. Atkurta iš: en.wikipedia.org