ACTO RŪGŠTIS: ISTORIJA, STRUKTŪRA, SAVYBĖS, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2024

Acto rūgštis arba etano rūgštis yra organinė bespalvis skystis, turintis į cheminę formulę CH ₃ COOH. Ištirpinus vandenyje, gaunamas žinomas acto mišinys, kuris ilgą laiką buvo naudojamas kaip priedas maiste. Actas yra acto rūgšties vandeninis tirpalas, kurio koncentracija yra maždaug 5%.

Kaip rodo jo pavadinimas, tai yra rūgštinis junginys, todėl acto pH vertės yra mažesnės nei 7. Esant jo acetato druskai, jis sudaro buferinę sistemą, kuri yra efektyvi pH reguliuojant nuo 2,76 iki 2 6,76; ty palaiko pH tame intervale, saikingai pridėdamas bazės arba rūgšties.

Šaltinis: „Pixabay“

Jo formulė yra pakankamai, kad suprasti, kad jis yra suformuotas pagal metilo grupe sąjungos (CH ₃ ) ir karboksilo grupės (COOH). Po skruzdžių rūgšties, HCOOH, yra viena iš paprasčiausių organinių rūgščių; kuris taip pat reiškia daugelio fermentacijos procesų pabaigą.

Taigi acto rūgštis gali būti gaunama fermentuojant aerobiniu ir anaerobiniu būdu bei cheminės sintezės būdu, o pagrindinis jos gamybos būdas yra metanolio karbonilinimo procesas.

Be to, kad jis kasdien naudojamas kaip salotų padažas, pramonėje jis taip pat yra žaliava celiuliozės acetato, polimero, naudojamo fotografinėms filmams gaminti, gamybai. Be to, acto rūgštis naudojama polivinilacetato sintezei, naudojama gaminant klijus medienai.

Kai actas tapo labai koncentruotas, jis nebevadinamas tokiu ir vadinamas ledine acto rūgštimi. Šiose koncentracijose, nors tai yra silpnoji rūgštis, ji yra labai ėsdinanti ir gali sukelti odos ir kvėpavimo takų dirginimą tiesiog sekliai kvėpuodama. Ledinė acto rūgštis naudojama kaip tirpiklis organinėse sintezėse.

Istorija

Žmogus, priklausantis daugeliui kultūrų, naudojo daugelio vaisių, ankštinių augalų, javų ir kt. Fermentaciją, norėdamas gauti alkoholinių gėrimų, cukrų, tokių kaip gliukozė, virsmo etanoliu, CH ₃ CH ₂ OH, produktu.

Tikriausiai todėl, kad pirminis alkoholio ir acto gamybos būdas yra fermentacija, galbūt bandymas gaminti alkoholį neapibrėžtu laiku, prieš daugelį amžių actas buvo gautas per klaidą. Atkreipkite dėmesį į acto rūgšties ir etanolio cheminių formulių panašumą.

Graikų filosofas Theophastusas, dar III a. Pr. Kr., Apibūdino acto poveikį metalams, gaminant pigmentus, pavyzdžiui, švino baltumą.

1800 metai

1823 m. Vokietijoje buvo suprojektuota bokšto formos įranga, skirta aerobiniam įvairių produktų fermentavimui, kad acto rūgštis būtų acto pavidalu.

1846 m. ​​Hermanas Foelbe pirmą kartą pasiekė acto rūgšties sintezę naudodamas neorganinius junginius. Sintezė prasidėjo anglies disulfido chlorinimu ir po dviejų reakcijų baigėsi elektrolitiniu redukcija iki acto rūgšties.

XIX amžiaus pabaigoje ir XX amžiaus pradžioje dėl J. Weizmanno tyrimų, bakterija Clostridium acetobutylicum buvo pradėta naudoti acto rūgšties gamybai anaerobinės fermentacijos būdu.

1900 metai

XX amžiaus pradžioje vyraujanti technologija buvo acto rūgšties gamyba oksidacijos būdu iš acetaldehido.

1925 m. Henrikas Dreyfusas iš britų kompanijos „Celanese“ suprojektavo bandomąją gamyklą metanolio karbonilinimui. Vėliau, 1963 m., Vokiečių įmonė BASF pristatė kobalto naudojimą kaip katalizatorių.

Otto Hromatka ir Heinrichas Ebneris (1949) suprojektavo rezervuarą su maišymo sistema ir oro tiekimu aerobinei fermentacijai, skirtą acto gamybai. Šis padargas su tam tikrais pritaikymais vis dar naudojamas.

1970 m. Šiaurės Amerikos bendrovė „Montsanto“ metanolio karbonilizavimui panaudojo rodžio pagrindu sukurtą katalizatorių sistemą.

Vėliau BP įmonė 1990 m. Pristatė Cativa procesą, naudodama iridžio katalizatorių tam pačiam tikslui. Šis metodas pasirodė esąs efektyvesnis ir mažiau agresyvus aplinkai nei Montsanto metodas.

Acto rūgšties struktūra

Šaltinis: „Pixabay“

Viršutinis paveikslėlis rodo acto rūgšties struktūrą, pavaizduotą rutulių ir strypų modeliu. Raudonos sferos atitinka deguonies atomus, kurie savo ruožtu priklauso karboksilo grupei –COOH. Todėl tai yra karboksirūgštis. Dešinėje pusėje struktūros yra metilo grupė, -CH ₃ .

Kaip matyti, tai labai maža ir paprasta molekulė. Tai rodo nuolatinį dipolio momentą dėl –COOH grupės, kuris taip pat leidžia acto rūgščiai sudaryti du vandenilio ryšius iš eilės.

Būtent šie tiltai erdviškai orientuoja CH ₃ COOH molekules , sudarydami dimerus skystoje (ir dujinėje) būsenoje.

Šaltinis: „Pixabay“

Virš paveikslėlio galite pamatyti, kaip dvi molekulės yra išdėstytos taip, kad sudarytų du vandenilio ryšius: OHO ir OHO. Acto rūgštis išgaruoti turi būti tiekiama pakankamai energijos, kad ši sąveika būtų nutraukta. todėl tai yra skystis, kurio virimo temperatūra aukštesnė už vandens (maždaug 118 ° C).

Fizinės ir cheminės savybės

Cheminiai pavadinimai

Rūgštis:

-Acetas

-Etanoic

-Etilas

Molekulinė formulė

C ₂ H ₄ O ₂ arba CH ₃ COOH.

Fizinė išvaizda

Bespalvis skystis.

Kvapas

Būdingas akras.

Skonis

Deginimas

Virimo taškas

Nuo 244 ° F iki 760 mmHg (117,9 ° C).

Lydymosi temperatūra

61,9 ° F (16,6 ° C).

užsidegimo vieta

112ºF (atvira taurė) 104ºF (uždara taurė).

Tirpumas vandenyje

10 ⁶ mg / ml 25 ° C temperatūroje (jis maišosi visomis proporcijomis).

Tirpumas organiniuose tirpikliuose

Jis tirpsta etanolyje, etilo eteryje, acetone ir benzene. Jis taip pat tirpsta anglies tetrachloride.

Tankis

1,051 g / cm ³ 68 ° F (1,044 g / cm ³ esant 25 ° C).

Garų tankis

2,07 (oro atžvilgiu = 1).

Garų slėgis

15,7 mmHg esant 25 ° C temperatūrai.

Skilimas

Kai jis įkaista daugiau kaip 440 ºC temperatūroje, jis suyra, kad susidarytų anglies dioksidas ir metanas.

Klampumas

1 056 mPascal 25 ° C temperatūroje.

Ėsdinimas

Ledinė acto rūgštis yra labai ėsdinanti, todėl jos nurijimas gali sukelti rimtus stemplės ir piloros pažeidimus žmonėms.

Degimo šiluma

874,2 kJ / mol.

Garinimo šiluma

23,70 kJ / mol esant 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol esant 25,0 ° C temperatūrai.

pH

-A 1 M koncentracijos tirpalo pH yra 2,4

- Jei yra 0,1 M tirpalo, jo pH yra 2,9

- Ir 3,4, jei sprendimas yra 0,01 M

Paviršiaus įtempimas

27,10 mN / m esant 25 ° C temperatūrai.

pKa

4,76 25 ° C temperatūroje.

Cheminės reakcijos

Acto rūgštis yra ėsdinančios į daugelį metalų, atleidžiantis H ₂ dujų ir formavimo metalo druskų, vadinamų acetatai. Išskyrus chromo (II) acetatą, acetatai tirpsta vandenyje. Jo reakciją su magniu apibūdina ši cheminė lygtis:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (ag) + H ₂ (g)

Redukuodami acto rūgštis sudaro etanolį. Dėl dviejų vandens molekulių praradimo jis taip pat gali sudaryti acto rūgšties anhidridą.

Gamyba

Kaip minėta anksčiau, fermentuojant susidaro acto rūgštis. Ši fermentacija gali būti aerobinė (esant deguoniui) arba anaerobinė (be deguonies).

Oksidacinė arba aerobinė fermentacija

Acetobacter genties bakterijos gali veikti etanolį arba etilo alkoholį, sukeldamos jo oksidaciją į acto rūgštį acto pavidalu. Šiuo metodu galima gauti actą, kurio koncentracija yra 20% acto rūgšties.

Šios bakterijos yra pajėgios gaminti actą, veikdamos įvairias medžiagas, kurias sudaro įvairūs vaisiai, fermentuoti ankštiniai augalai, salyklas, javai, tokie kaip ryžiai ar kitos daržovės, kurių sudėtyje yra arba kurie gali gaminti etilo alkoholį.

Cheminė reakcija, kurią palengvina Acetobacter genties bakterijos, yra tokia:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ = & gt; CH ₃ COOH + H ₂ O

Oksidacinė fermentacija vykdoma rezervuaruose su mechaniniu maišymu ir deguonies tiekimu.

Anaerobinė fermentacija

Tai pagrįsta kai kurių bakterijų gebėjimu gaminti acto rūgštį veikiant tiesiogiai cukrų, nereikalaujant tarpinių junginių acto rūgščiai gaminti.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Į šį procesą įsiterpianti bakterija yra Clostridium acetobutylicum, kuri, be acto rūgšties, gali įsiterpti ir į kitų junginių sintezę.

Acetogeninės bakterijos gali gaminti acto rūgštį, veikdamos molekules, sudarytas tik iš vieno anglies atomo; taip yra metanolio ir anglies monoksido atveju.

Anaerobinė fermentacija yra pigesnė nei oksidacinė fermentacija, tačiau ji turi apribojimą, kad Clostridium genties bakterijos nėra labai atsparios rūgštingumui. Tai riboja jo galimybes gaminti actą, turintį didelę acto rūgšties koncentraciją, pavyzdžiui, gaunamą oksidacinio rūgimo metu.

Metanolio karbonilinimas

Metanolis gali reaguoti su anglies monoksidu, kad susidarytų acto rūgštis, esant katalizatoriams

CH ₃ OH + CO = & gt; CH ₃ COOH

Naudojant jodmetaną kaip katalizatorių, metanolio karbonilinimas vyksta trimis etapais:

Pirmajame etape hidrojodinė rūgštis (HI) reaguoja su metanoliu, sudarydama jodmetaną, kuris antroje stadijoje reaguoja su anglies monoksidu, sudarydamas junginį jodo acetaldehidą (CH ₃ COI). CH ₃ IKŠ drėkinamas gaminti acto rūgšties ir regeneruoja HI.

Monsanto procesas (1966) yra acto rūgšties gamybos būdas kataliziškai karbonilinant metanolį. Jis kuriamas esant 30–60 atm slėgiui, 150–200 ° C temperatūrai ir naudojant rodžio katalizatoriaus sistemą.

„Monsanto“ procesą iš esmės pakeitė „Cativa“ (1990) procesas, kurį sukūrė „BP Chemicals LTD“, kuriame naudojamas iridžio katalizatorius. Šis procesas yra pigesnis ir mažiau teršia.

Acetaldehido oksidacija

Šiai oksidacijai reikalingi metaliniai katalizatoriai, tokie kaip naftenatai, mangano druskos, kobaltas arba chromas.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Acetaldehido oksidacija gali duoti labai didelį derlių, kuris, naudojant tinkamus katalizatorius, gali pasiekti 95%. Šalutiniai reakcijos produktai nuo acto rūgšties atskiriami distiliuojant.

Po metanolio karbonilinimo metodo, acetaldehido oksidacija yra antra acto rūgšties gamybos procentinė dalis.

Programos

Pramoninis

-Acto rūgštis reaguoja su etilenu, esant deguoniui, sudarydama vinilo acetato monomerą, reakcijos katalizatoriumi naudodama paladžio. Vinilo acetatas polimerizuojasi iki polivinilacetato, kuris naudojamas kaip dažų ir lipnios medžiagos komponentas.

- Reaguoja su skirtingais alkoholiais, kad būtų gauti esteriai, įskaitant etilo acetatą ir propilo acetatą. Acetato esteriai naudojami kaip dažų, nitroceliuliozės, dangų, lakų ir akrilo lakų tirpikliai.

-By dviejų molekulių acto rūgšties, prarasti vieną molekulę molekulės kondensacijos, acto rūgšties anhidridas yra suformuotas, CH ₃ CO-O-COCH_ ₃ . Šis junginys dalyvauja celiuliozės acetato, polimero, kuris sudaro sintetinį audinį, sintezėje ir yra naudojamas fotografinių filmų gamyboje.

Kaip tirpiklis

Tai yra polinis tirpiklis, turintis galimybę sudaryti vandenilio ryšius. Jis gali ištirpinti polinius junginius, tokius kaip neorganinės druskos ir cukrus, bet taip pat tirpina nepolinius junginius, pavyzdžiui, aliejų ir riebalus. Be to, acto rūgštis lengvai maišosi su poliniais ir nepoliniais tirpikliais.

- Acto rūgšties maišymasis alkanais priklauso nuo jų grandinės prailginimo: didėjant alkano grandinės ilgiui, jos maišomumas su acto rūgštimi mažėja.

Gydytojai

- Praskiesta acto rūgštis naudojama kaip antiseptikas, taikoma vietiškai, turint galimybę užpulti tokias bakterijas kaip streptokokai, stafilokokai ir pseudomonas. Dėl šio veiksmo jis naudojamas gydant odos infekcijas.

- Acto rūgštis naudojama atliekant Barretto stemplės endoskopiją. Tai būklė, kai stemplės gleivinė keičiasi, tampa panaši į plonosios žarnos gleivinę.

-Atrodo, kad 3% acto rūgšties gelis yra veiksmingas pagalbinis vaisto nuo makšties vaisto „Misoprostol“ priedas, sukeliantis medicininius abortus viduriniame trimestre, ypač moterims, kurių makšties pH yra 5 ar daugiau.

- Naudojamas kaip cheminio pleiskanojimo pakaitalas. Tačiau naudojant šį vaistą kilo komplikacijų, nes buvo pranešta apie bent vieną paciento nudegimo atvejį.

Maiste

Actas ilgą laiką buvo naudojamas kaip prieskoniai ir kvapiosios medžiagos maisto produktams, todėl tai yra geriausiai žinomas acto rūgšties panaudojimas.

Nuorodos

1. Byju's. (2018 m.). Kas yra etano rūgštis? Atgauta iš: byjus.com
2. „PubChem“. (2018 m.). Acto rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Vikipedija. (2018 m.). Acto rūgštis. Atkurta iš: en.wikipedia.org
4. Chemijos knyga. (2017). Ledinė acto rūgštis. Atkurta iš: chemicalbook.com
5. Acto rūgštis: kas tai yra ir kam jis skirtas? Atkurta iš: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2018 m. Birželio 22 d.). Kas yra ledinė acto rūgštis? Atgauta iš: thinkco.com